syn-(-)-pulegol | 22472-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: syn-(-)-pulegol
• 英文别名: (1R,5R)-5-methyl-2-(propan-2-ylidene)cyclohexan-1-ol；(1R,5R)-5-methyl-2-(propan-2-ylidene)cyclohexanol；cis-(1R,5R)-(-)-pulegol；(-)-(1R,5R)-pulegol；cis-pulegol；pulegol；(1R,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 22472-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JGVWYJDASSSGEK-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1229

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(-)-pulegol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Eu(fod)3 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-异丙烯基-4-甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Eu(fod)₃-Catalyzed Rearrangement of Allylic Methoxyacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962718d
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.94 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到syn-(-)-pulegol
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的高度对映体和s-反式C = C键选择性催化加氢：（-）-薄荷醇的替代合成。

  摘要：

  通过使用阳离子Rh（I）配合物，（S）-5,5'-双{di（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基膦基） } -4,4'-bi-1,3-苯并二甲苯（DTBM-SEGPHOS）和（CH2CH2PPh3Br）2。环状烯酮上s-顺式C ＝ C键异亚丙基部分的存在影响氢化的对映选择性。因此，同时包含s-顺式和s-反式烯酮的3-烷基-6-异亚丙基-2-环己烯-1-酮的氢化以优异的对映选择性（至多98％ee）进行。为了获得高对映体和s-反式选择性，将卤素源添加到阳离子Rh络合物中是必不可少的步骤。在哌啶酮的反式选择性不对称加氢的关键步骤中，我们展示了一种通过三个原子经济的氢化反应制备光学纯的（-）-薄荷醇的新合成方法。此外，我们发现，完整s-反和s-顺C = C键的选择性的反应也是由手性配体和卤化物两者的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200701505

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Ketones and Cyclic and Acyclic Enones Mediated by Cu(I)-Chiral Diphosphine Catalysts
  作者：Hideo Shimizu、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Takuto Nagano、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1055/s-0029-1218347

  日期：2009.12

  Copper(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of heteroaromatic ketones, cyclic and acyclic enones is reported. The choice of the chiral diphosphine ligand highly influenced enantioselectivity as well as chemoselectivity. Highly enantioselective hydrogenation of ortho-substituted heteroaromatic ketones was achieved using BDPP as the ligand. In the 1,2-selective hydrogenation of acylic enone, SEGPHOS

  报道了铜（I）催化的杂芳族酮、环状和无环烯酮的不对称氢化。手性二膦配体的选择极大地影响了对映选择性和化学选择性。使用BDPP作为配体实现了邻位取代的杂芳族酮的高度对映选择性氢化。在酰基烯酮的 1,2-选择性氢化中，SEGPHOS 比 BDPP 具有更高的对映选择性。另一方面，庞大的配体 DTBM-SEGPHOS 具有 1,4-选择性性质，导致环状烯酮的第一个高度 1,4-选择性和对映选择性氢化。
• EPOTHILONE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：——

  公开号：US20030144523A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention relates to the new epothilone derivatives of general formula I, 1 in which substituents Y, Z R 2a , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , D—E, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and X have the meanings that are indicated in more detail in the description. The new compounds interact with tubulin by stabilizing microtubuli that are formed. They are able to influence the cell-splitting in a phase-specific manner and are suitable for treating malignant tumors, for example, ovarian, stomach, colon, adeno-, breast, lung, head and neck carcinomas, malignant melanomas, acute lymphocytic and myelocytic leukemia. In addition, they are suitable for anti-angiogenesis therapy as well as for treatment of chronic inflammatory diseases (psoriasis, arthritis). To avoid uncontrolled proliferation of cells and for better compatibility of medical implants, they can be applied or introduced into polymer materials. The compounds according to the invention can be used alone or to achieve additive or synergistic actions in combination with other principles and classes of substances that can be used in tumor therapy.

  本发明涉及具有通式I的新埃波替隆衍生物，其中取代基Y、Z、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、D—E、R5、R6、R7、R8和X的含义在描述中更详细地指出。这些新化合物通过与微管蛋白的相互作用来稳定形成的微管。它们能够以阶段特异性的方式影响细胞分裂，并适用于治疗恶性肿瘤，例如卵巢、胃、结肠、腺体、乳腺、肺、头颈癌、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞和骨髓细胞白血病。此外，它们还适用于抗血管生成治疗以及治疗慢性炎性疾病（银屑病、关节炎）。为了避免细胞的不受控制的增殖以及提高医疗植入物的相容性，它们可以应用于或引入到聚合物材料中。根据发明的化合物可以单独使用，也可以与其他可用于肿瘤治疗的原理和物质类别结合使用，以实现相加或协同作用。
• Novel epothilone derivatives, method for the preparation thereof and their pharmaceutical use
  申请人：——

  公开号：US20040058969A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention relates to novel epothilone derivatives of general formula (1), wherein R 5 represents a halogen atom or a cyano group and the other substituents have the meanings as cited in the description. The novel compounds interact with tubulin by stabilizing formed microtubules. They are capable of influencing the cell division in a phase-specific manner and are well-suited for the treatment of malignant tumors, for example, ovarian, stomach, colon, adeno, breast, lung, head and neck carcinomas, malignant melanoma, acute lymphocytic and myelocytic leukemia. In addition, they are well-suited for anti-angiogenesis therapy and for the treatment of chronic inflammable medical disorders (psoriasis, arthritis). In order to prevent uncontrolled cell growths as well as to improve the compatibility of medical implants, the inventive epothilone derivatives can be applied to or introduced into polymeric materials. The inventive compounds can be used alone or in order to obtain additive or synergistic effects, in conjunction with additional principles and substance classes that can be used in tumor therapy. 1

  本发明涉及一类通式（1）的新埃博霉素衍生物，其中R 5 代表卤素原子或氰基，其他取代基的含义如描述中引用。这些新颖化合物通过与微管蛋白作用稳定形成的微管。它们能够以特定阶段的方式影响细胞分裂，非常适合治疗恶性肿瘤，例如卵巢癌、胃癌、结肠癌、腺癌、乳腺癌、肺癌、头颈癌、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞和骨髓细胞白血病。此外，它们还非常适合用于抗血管生成治疗和慢性炎症性医疗疾病（银屑病、关节炎）的治疗。为了防止不受控制的细胞生长以及提高医疗植入物的相容性，本发明的埃博霉素衍生物可以施加或引入到聚合物材料中。本发明的化合物可以单独使用，或者为了获得添加剂或协同效应，与肿瘤治疗中可用的其他原理和物质类别联合使用。 1
• 1,2‐Dihydro‐1‐hydroxy‐2,3,1‐benzodiazaborine Bearing an Acridine Moiety as a Circular Dichroism Probe for Determination of Absolute Configuration of Mono‐Alcohols
  作者：Shunsuke Shimo、Kohei Takahashi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201900350

  日期：2019.3.12

  A new chiral probe molecule for mono‐alcohols is developed by using 1,2‐dihydro‐1‐hydroxy‐2,3,1‐benzodiazaborine (DAB) bearing an acridine moiety 1. In the presence of mono‐alcohols, DAB 1 forms borate 2 by boronic ester formation, followed by coordination of the acridine moiety to the boron atom. Borate 2 has a chiral center on the boron atom and works as a stereodynamic circular dichroism (CD) probe

  通过使用带有bearing啶基1的1,2-二氢-1-羟基-2,3,1-苯并二氮杂硼烷（DAB），开发了一种新的一元醇手性探针分子。在一元醇的存在下，DAB 1形式硼酸2由硼酸酯形成，随后吖部分与硼原子配位。硼酸盐2在硼原子上有一个手性中心，并基于the啶基团与一元醇上碳-碳不饱和基团之间的π-π相互作用，用作手性一元醇的立体动力学圆二色性（CD）探针分子。
• METHYL MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20180057447A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The purpose of the present invention is to provide a cooling agent composition containing a novel methyl menthol derivative having no undesirable feeling of stimulation, malodor, bitterness, or the like, it being possible to use the cooling agent composition as a cooling agent or sensory stimulation agent having exceptional persistence of a sense of coolness and refreshing feeling. The present invention pertains to a cooling agent composition containing a methyl menthol derivative represented by general formula (1A) or general formula (1B).

  本发明的目的是提供一种冷却剂组合物，其中包含一种新型的甲基薄荷醇衍生物，不具有刺激感、恶臭、苦味等不良感觉，可以将该冷却剂组合物用作具有出色持久感觉的凉爽和清新感的冷却剂或感官刺激剂。本发明涉及一种含有由通式（1A）或通式（1B）表示的甲基薄荷醇衍生物的冷却剂组合物。