(4R,5R)-4-(N-benzylamino)-5-((1'R,2'S,5'R)-menthyloxy)-butyrolactone | 117554-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-4-(N-benzylamino)-5-((1'R,2'S,5'R)-menthyloxy)-butyrolactone
• 英文别名: (4R,5R)-4-(benzylamino)-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 117554-02-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: WGKSFYOWQQJRCJ-OLWFFGNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(N-benzylamino)-5-((1'R,2'S,5'R)-menthyloxy)-butyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(2R)-2-(benzylamino)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-amino-1,4-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80283-x
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 、 苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(4R,5R)-4-(N-benzylamino)-5-((1'R,2'S,5'R)-menthyloxy)-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-2（5H）-呋喃酮senantio的不对称1，4，加成反应的合成和β-氨基-δ-丁内酯和氨基二醇的绝对构型确定

  摘要：

  描述了通过将各种胺不对称共轭加成到5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮中来合成对映体纯的β-氨基-δ-丁内酯。这条路线提供了通往新的多功能同构构件的途径。通过X射线分析和1 H NMR相关性确定了β-氨基-δ-丁内酯的绝对构型。研究了将胺共轭添加到2 [5H]-呋喃酮，5-烷基-2 [5H]-呋喃酮和5-烷氧基-2 [5H]-呋喃酮中，并观察到由于2 [5H]-呋喃酮具有增强的反应性，这是由于γ-烷氧基效应。不对称胺加成的合成效用以有效途径说明了各种光学纯的2-氨基-1，4-丁二醇的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89149-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-lactams via amine additions to 5(R)-menthyloxy-2[5H]-furanone.
  作者：Marcel Lubben、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80457-7

  日期：1991.1

  The enantioselective synthesis of a N-benzyl substituted beta-lactam 5a, a precursor for carbapenem antibiotics, starting from the chiral synthon 5(R)-menthyloxy-2[5H]-furanone 1, is described.
• FERINGA, BEN L.;DE, LANGE B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1303-1306
  作者：FERINGA, BEN L.、DE, LANGE B.

  DOI：——

  日期：——