methylsulfanylacetic acid 2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexyl ester | 216697-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methylsulfanylacetic acid 2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-methylsulfanylacetate
• CAS: 216697-27-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂S
• 分子量: 244.398
• InChiKey: KYRXZGFKHXGENB-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylsulfanylacetic acid 2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到methanesulfinyl-acetic acid 2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜酯的简便高效合成：不对称合成中的多功能工具

  摘要：

  摘要 描述了使用薄荷醇作为手性助剂的亚砜酯的简便高效合成。苯硫基/苄硫基/萘硫基乙酸酯通过一步氧化作用作为手性亚砜的有效底物。目标产物的结构和立体化学方面建立在各种光谱研究的基础上，即 FT-IR、NMR（1H NMR 和 13C NMR）和元素分析。这种方法简单、快速、方便且非常有效。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1554145
• 作为产物：
  描述：

  (甲硫基)乙酸 、 L-薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到methylsulfanylacetic acid 2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜酯的简便高效合成：不对称合成中的多功能工具

  摘要：

  摘要 描述了使用薄荷醇作为手性助剂的亚砜酯的简便高效合成。苯硫基/苄硫基/萘硫基乙酸酯通过一步氧化作用作为手性亚砜的有效底物。目标产物的结构和立体化学方面建立在各种光谱研究的基础上，即 FT-IR、NMR（1H NMR 和 13C NMR）和元素分析。这种方法简单、快速、方便且非常有效。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1554145

文献信息

• Mono- and polynuclear complexes from the reaction of palladium acetate with α-substituted thioethers and thiols
  作者：Marino Basato、Diego Tommasi、Marco Zecca

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00910-3

  日期：1998.11

  trimers decreases with the steric hindrance of the substituents at the sulphur and at the methine carbon atoms. Stable mixed sphere complexes are obtained also with carboxylato ligands different from acetato as PhCOO− and MeSCH2COO−. When the substituted thioether has poor electronwithdrawing groups, its reaction with palladium acetate affords complexes of the type [Pd(η1-OAc)2(RSCH2Z)2], in which the sulphur

  乙酸钯与α-取代的硫醚（RSCH（R'）Z; Z =酯，酮，砜，取代的甲基）和硫醇HSCH 2 C（O）Me反应生成化合物，其组成和核数主要取决于电子性质硫配体。如果它包含足够酸性的氢原子，则乙酰基部分或全部作为乙酸被除去，从而生成[Pd 3（μ- O 2 CMe）3（μ- RSCR'Z）3 ]和[Pd（SCH）2 C（O）Me）2 ] 6。三聚体的稳定性随着取代基在硫和次甲基碳原子上的空间位阻而降低。稳定的混合球复合物与羧酸根也获得配体从如乙酸根不同PhCOO -和MeSCH 2 COO - 。当取代的硫醚具有差的吸电子基团，其与该类型的乙酸钯，得到配合物[钯（反应η 1 -OAc）2（RSCH 2 Z）2 ]，其中，所述硫给体原子已经简单地更换的一个氧原子乙酰基配体。
• Mono- and polynuclear chloro complexes of palladium(II) with α-substituted thioethers
  作者：Marino Basato、Annarita Cardinale、Marco Zecca、Giovanni Valle

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00527-7

  日期：2000.5

  Palladium dichloro bis-benzonitrile reacts with alpha-substituted thioethers to give the square-planar complexes [PdCl2(RSCH(2)Z)(2)] (1-6) (1-4: R = Me, Z = C(O)OMe (1), C(O)OEt (2), C(O)Omenthyl(-) (3), C(O)Me (4); (5): R = Et, Z = C(O)Me; (6). R - Me, Z = CH(OMe)(2)). Complex 1 crystallizes in the space group P2(1)/a, with Z = 2 in an elementary cell whose dimensions are a = 9.116(1), b = 8.659(1), c = 10.351(2) Angstrom and beta = 112.2(1)degrees. Its structure (SHELXL-93, R-1 0.021 and R-2w 0.0597) shows a marked deviation from the ideal square geometry to reduce the steric repulsion between the ester group of the sulfur ligand and the chlorine atom in cis position. The one-pot reaction of the chloro complexes 2 or 3 with silver acetate affords the corresponding trimers [Pd-3(mu-OAc)(3)(mu-RSCHZ)(3)] (7, 8), previously obtained by reacting palladium acetate with MeSCH(2)Z. Complex 7 undergoes, with KCI or HCl, an OAc- -Cl- exchange reaction to give the two chloro-bridged isomers [PdCl(MeSCHC(O)OEt)](n) (9, 10: n = 2, 4). The Cl-bridge in dimer 9 is broken by triphenylphosphine to give the monomeric complex [Pd-Cl(MeSCHC(O)OEt)(PPh3)]. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Chloro and acetato complexes of platinum(II) with functionalized thioethers
  作者：Marino Basato、Annarita Cardinale、Sandra Salvò、Cristina Tubaro、Franco Benetollo

  DOI：10.1016/j.ica.2004.10.014

  日期：2005.2

  The chloro complexes [PtCl2(RSR')(2)] (1-10) (RSR' = MeSCH2C(O)OMe, 1; MeSCH2C(O)OEt, 2; MeSCH2C(O)Omenthyl(-), 3: MeSCH2CH2C(O)OMe, 4; S(CH2)(3)CHC(O)OEt, 5; EtSCH2C(O)Me; 6; MeSCH C(O)Me, 7; MeSPh, 8; MeS-o-C6H4Me, 9; and MeS-o-C6H4Et, 10) are obtained in high yield (63-90%) by reaction of [PtCl2(PhCN)(2)] with the proper thioether in 1/2 molar ratio. in anhydrous chloroform. at reflux under argon for ca. 10 h. The X-ray crystal structure of [PtCl2(MeS-o-C6H4Me)(2)] (9) shows an almost regular trans square planar geometry (triclinic, space group P (1) over bar, a 6.806(1), b 7.789(2), c 10.085(3) Angstrom, alpha 101.80(2)degrees, beta 69.55(2)degrees, gamma 115.27(2)degrees, R(F-o) 0.023, R-w(F-o(2)) 0.065). The dichloro complexes react with silver acetate in a complex manner, which depends on the nature of the thioether, and only with RSR' = MeSPh the simple diacetato complex [Pt(OAc)(2)(RSR')(2)] is obtained as the major product. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.