(-)-Menthyl-laevulinat | 61604-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Menthyl-laevulinat
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-oxopentanoate；(-)-Menthyllevulinat；levulinic acid-((1R)-menthyl ester)；Laevulinsaeure-((1R)-menthylester)；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-oxopentanoate
• CAS: 61604-72-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: DGNQIPGTNHTSGV-KWCYVHTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Menthyl-laevulinat 、 (+)-(S)-methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(1R/S,3S)-Methyl-3,4-dihydro-6,7-dihydroxy-1-(2-menthyloxycarbonylethyl)-1-methyl-1H-2-benzopyran-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  合成这些 enantiomerenreiner 6,10-Epoxybenzocycloocten-7-amine mit ZNS-Aktivität

  摘要：

  在 einer oxa-analogen Pictet-Spengler-Reaktion kondensiert der (S)-Phenylmilchsäureester 6 mit Methyllävulinat (7a) zu den 2-Benzopyranen cis-8a und trans-8a, die sich mit CH3I zu cis-den-9an烷烃拉森。Durch Mitteldruck-Flüssigchromatographie lassen sich die Diastereomeren cis-9a 和 trans-9a trennen。Bei der anschließenden Dieckmann-Cyclisierungliefert cis-9a direkt den linksdrehenden β-Ketoester (-)-10a, während

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251110
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 乙酰丙酸 在 Silica-supported propylsulfonic acid 、 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以76%的产率得到(-)-Menthyl-laevulinat
  参考文献：
  名称：

  Silica-supported sulfonic acids as recyclable catalyst for esterification of levulinic acid with stoichiometric amounts of alcohols

  摘要：

  将生物质转化为增值化学品是可持续长期碳资源管理的关键。在这种情况下，从纤维素轻松获得的左旋糖酸是有价值的，因为它可以转化为各种工业相关的精细化学品。在这里，我们提出了一种使用固体酸催化剂选择性酯化左旋糖酸的简单方案。硅胶支撑的磺酸催化剂在温和条件下运作，并且在与醇的化学计量比下具有良好的转化率和选择性。磺酸基团通过有机链固定在支撑物上。这些链可能有助于在水存在的情况下防止活性位点的失活。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.207

文献信息

• Solvent-free transesterification of methyl levulinate and esterification of levulinic acid catalyzed by a homogeneous iron(III) dimer complex
  作者：Massimo Melchiorre、Raffaele Amendola、Vincenzo Benessere、Maria E. Cucciolito、Francesco Ruffo、Roberto Esposito

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110777

  日期：2020.3

  solvents, additives and plasticizers. In this work a variety of levulinates (R= n-butyl, n-hexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, geranyl, 2-ethoxyethyl, benzyl, 2-octyl, cyclohexyl, menthyl) is obtained from the solvent-free transesterification of methyl levulinate (ML) and esterification of levulinic acid (LA), catalyzed by a dimeric complex of iron(III). The results are competitive with the few related reports

  乙酰丙酸酯MeC（O）CH 2 CH 2 CO 2 R（LAE）是新兴的生物基化学品，用作溶剂，添加剂和增塑剂。在这项工作中，从无溶剂酯交换反应中获得了多种乙酰丙酸酯（R =正丁基，正己基，正辛基，2-乙基己基，香叶基，2-乙氧基乙基，苄基，2-辛基，环己基，薄荷基）。乙酰丙酸甲酯（ML）的合成和乙酰丙酸（LA）的酯化反应;），由铁（III）的二聚配合物催化。该结果与主要基于多相催化的一些相关文献报道相比具有竞争力。因此，基于均相催化系统的第一个系统研究代表了生物质增值领域的重大扩展。
• Unveiling Stereo‐Electronic Effects in Homogeneous Catalysis Integrating Theory and Experiments: the Potential of Dimeric Iron(III) Salen Complexes in Methyl Levulinate Transesterification
  作者：Fulvio Perrella、Vincenzo Langellotti、Edoardo Buttarazzi、Maria Elena Cucciolito、Massimo Melchiorre、Gabriella Pinto、Valeriia Prokopenko、Nadia Rega、Francesco Ruffo、Alessio Petrone、Roberto Esposito

  DOI：10.1002/cctc.202300945

  日期：2024.2.8

  • Structure-activity relationship of Fe(III) salen dimeric catalysts for methyl levulinate transesterification.• DFT and Machine Learning techniques correlate Fe−O−Fe angle and LUMO energy with catalytic activity.• Comprehending electronic and steric effects in Lewis-acid catalysis and rational catalyst design.• High-yield synthesis of industrially relevant esters under mild conditions.

  • 用于乙酰丙酸甲酯酯交换反应的 Fe(III) salen 二聚体催化剂的结构-活性关系。• DFT 和机器学习技术将 Fe−O−Fe 角和 LUMO 能量与催化活性相关联。• 理解路易斯酸催化中的电子和空间效应以及合理的催化剂设计。• 在温和条件下高产率合成工业相关酯。
• 709. Partial asymmetric synthesis with keto-esters. Part I
  作者：Joan A. Reid、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9510003219

  日期：——
• Silica-supported sulfonic acids as recyclable catalyst for esterification of levulinic acid with stoichiometric amounts of alcohols
  作者：Raimondo Maggi、N Raveendran Shiju、Veronica Santacroce、Giovanni Maestri、Franca Bigi、Gadi Rothenberg

  DOI：10.3762/bjoc.12.207

  日期：——

  Converting biomass into value-added chemicals holds the key to sustainable long-term carbon resource management. In this context, levulinic acid, which is easily obtained from cellulose, is valuable since it can be transformed into a variety of industrially relevant fine chemicals. Here we present a simple protocol for the selective esterification of levulinic acid using solid acid catalysts. Silica supported sulfonic acid catalysts operate under mild conditions and give good conversion and selectivity with stoichiometric amounts of alcohols. The sulfonic acid groups are tethered to the support using organic tethers. These tethers may help in preventing the deactivation of the active sites in the presence of water.

  将生物质转化为增值化学品是可持续长期碳资源管理的关键。在这种情况下，从纤维素轻松获得的左旋糖酸是有价值的，因为它可以转化为各种工业相关的精细化学品。在这里，我们提出了一种使用固体酸催化剂选择性酯化左旋糖酸的简单方案。硅胶支撑的磺酸催化剂在温和条件下运作，并且在与醇的化学计量比下具有良好的转化率和选择性。磺酸基团通过有机链固定在支撑物上。这些链可能有助于在水存在的情况下防止活性位点的失活。
• Synthese enantiomerenreiner 6,10-Epoxybenzocycloocten-7-amine mit ZNS-Aktivität
  作者：Bernhard Wünsch、Matthias Zott、Georg Höfner

  DOI：10.1002/ardp.19923251110

  日期：——

  Pictet‐Spengler‐Reaktion kondensiert der (S)‐Phenylmilchsäureester 6 mit Methyllävulinat (7a) zu den 2‐Benzopyranen cis‐8a und trans‐8a, die sich mit CH3I zu den Dimethylethern cis‐9a und trans‐9a alkylieren lassen. Durch Mitteldruck‐Flüssigchromatographie lassen sich die Diastereomeren cis‐9a und trans‐9a trennen. Bei der anschließenden Dieckmann‐Cyclisierung liefert cis‐9a direkt den linksdrehenden

  在 einer oxa-analogen Pictet-Spengler-Reaktion kondensiert der (S)-Phenylmilchsäureester 6 mit Methyllävulinat (7a) zu den 2-Benzopyranen cis-8a und trans-8a, die sich mit CH3I zu cis-den-9an烷烃拉森。Durch Mitteldruck-Flüssigchromatographie lassen sich die Diastereomeren cis-9a 和 trans-9a trennen。Bei der anschließenden Dieckmann-Cyclisierungliefert cis-9a direkt den linksdrehenden β-Ketoester (-)-10a, während