2-Oxo-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 951-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Oxo-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: (-)-menthyl pyruvate；L-(-)-menthyl pyruvate；(1R,2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl 2-oxopropanoate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-oxopropanoate
• CAS: 951-98-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: NLPHDTMWKOYKFS-ADEWGFFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  0.9890 g/cm3(Temp: 12 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 生成 L-乳酸
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Christie, Biochemische Zeitschrift, 1935, vol. 277, p. 426,428, 435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lactic acid menthyl ester 在 双氧水 、 sodium bromide 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96.63%的产率得到2-Oxo-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种丙酮酸薄荷酯凉味剂及其制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种丙酮酸薄荷酯凉味剂，此外，本发明还提供了一种所述的丙酮酸薄荷酯凉味剂的制备方法，由乳酸薄荷酯与氧化剂在催化剂催作用下氧化得到；所述的催化剂为硫酸亚铁、杂多酸、溴化钠、液溴、氯气、次氯酸钠、金属负载活性炭中的至少一种。乳酸薄荷酯的转化率和丙酮酸薄荷酯的选择性均达到了99％以上。本发明丙酮酸薄荷酯作为一种凉味剂，其清凉效果持久、柔和、不刺激皮肤、无气味，使用方便容易添加；制备方法工艺简单，原料转化率高，绿色环保。

  公开号：

  CN108503548B

文献信息

• Application de reactions d'hydroalumination en synthese organique: obtention d'α-alkyl α-hydroxyesters par addition enantioselective de tetraalkylaluminates AU phenylglyoxalate de (−) menthyle.
  作者：G Boireau、A Korenova、A Deberly、D Abenhaïm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98985-8

  日期：1985.1

  tetraalkylaluminates prepared via hydroalumination in THF of various vinyl compounds resulted in selective addition to the keto group of phenylglyoxylic acid (−) menthyl ester. Not only simple alkyl groups but also functionalized alkyl groups were added. By this way, a variety of α-substituted mandelic acid (−) menthyl esters were obtained with diastereomeric excesses close to 70%.

  使用通过在THF中水铝化制得的各种乙烯基化合物的四烷基铝酸酯导致选择性地添加到苯乙醛酸（-）薄荷酯的酮基中。不仅添加了简单的烷基，而且还添加了官能化的烷基。通过这种方式，获得了各种非对映异构体过量接近70％的α-取代的扁桃酸（-）薄荷酯。
• Highly stereocontrolled substitution of phenols with pyruvic esters. A viable route to -hydroxyatrolactic esters of (2R)- and (2S)-configuration
  作者：Franca Bigi、Giovanni Casiraghi、Giuseppe Casnati、Giovanni Sartori、Paolo Soncini、Giovanna Gasparri Fava、Marisa Ferrari Belicchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98370-9

  日期：1985.1

  Treatment of phenols with optically active (+)- and (−)-menthyl pyruvate assisted by Al(III)- or Ti(IV)-based promoters leads to the formation of -hydroxyatrolactic esters of (2R)- and (2S)-configuration. The use of suitable menthol-based promoters augments markedly (up to 96% d.e.) the intrinsic stereochemical bias of the chiral pyruvate.

  在基于Al（III）或Ti（IV）的助催化剂的辅助下，用旋光性丙酮酸薄荷酯（+）-和（-）-薄荷醇处理酚导致（2R）-和（2S）-的-羟基芳香酯的形成配置。合适的基于薄荷醇的促进剂的使用显着增强了手性丙酮酸的固有立体化学偏向（高达96％de）。
• Highly Regioselective Friedel–Crafts Reactions of Electron-Rich Aromatic Compounds with Pyruvate Catalyzed by Lewis Acid-Base: Efficient Synthesis of Pesticide Cycloprothrin
  作者：Yu-Gui Si、Jun Chen、Fan Li、Jin-Hua Li、Ye-Jun Qin、Biao Jiang

  DOI：10.1002/adsc.200505450

  日期：2006.5

  An efficient synthesis of aromatic lactate esters is reported via highly regioselective Friedel–Crafts reactions of electron-rich aromatic compounds with pyruvate ester promoted by TiCl4 in the presence of basic Al2O3. The utility of the reaction is shown by the efficient synthesis of the pesticide cycloprothrin in high yield.

  芳族乳酸酯的有效的合成报道通过用丙酮酸酯通过的TiCl促进富电子的芳族化合物的高度选择性Friedel-Crafts反应4在基本Al的存在2 Ó 3。该反应的实用性以高产率高效合成了农药环丙菊酯显示出来。
• Asymmetric synthesis of diversely substituted N-hydroxypyrrolidines using cycloadditions with chiral nitrone enolate/ylids
  作者：Stephen Hanessian、Malken Bayrakdarian

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02305-x

  日期：2002.2

  A stereoselective synthesis of diversely substituted N-hydroxypyrrolidines is reported, based on the cycloaddition reaction of chiral non-racemic nitrone ylids with a variety of α,β-unsaturated esters.

  据报道，基于手性非外消旋硝酰基羟基与各种α，β-不饱和酯的环加成反应，可以立体选择性地合成各种取代的N-羟基吡咯烷。
• Utilisation des alcoxytrialkylaluminates en synthese asymetrique: Synthese de l'acide hydroxy-2, methyl-2 butanoique enantiomeriquement enrichi en R ou S
  作者：D. Vegh、G. Boireau、E. Henry-Basch

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80167-9

  日期：1984.5

  The reaction of LiAlEt3OR★ with (−)-menthyl pyruvate (R★OH = (−)-N-methylephedrine) and with (+)-menthyl pyruvate (R★OH = (+)-N-methylephedrine) in hexane/ether as solvent produces the corresponding 2-hydroxy-2-methylbutanoic acids enriched in S- or R-enantiomers, respectively, with an enantiomeric excess close to 60%.

  LiAlEt 3 OR★与（-）-丙酮基丙酮酸（R★OH =（-）- N-甲基麻黄碱）和与（+）-丙酮基丙酮酸（R★OH =（+）- N-甲基麻黄碱）在己烷中的反应醚作为溶剂产生分别富含S-或R-对映体的相应的2-羟基-2-甲基丁酸，对映体过量接近60％。