2-ethyl-8-hydroxyquinoline | 71104-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2-Ethyl-8-hydroxychinolin；2-ethyl-8-quinolinol；2-ethylquinolin-8-ol；H2eqn
• CAS: 71104-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HJMQAQTWIKXWIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-8-hydroxyquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到5,7-dibromo-2-ethylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  综合调节卤​​代喹啉的2位：通过烷基化和还原胺化途径优化抗菌和生物膜消除活性

  摘要：

  能够消除细菌生物膜的药物对于人类健康至关重要，因为与生物膜相关的感染可以耐受我们目前的抗生素疗法。我们最近发现，卤代喹啉（HQ）小分子具有：1）能够消除耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），耐甲氧西林的表皮葡萄球菌（MRSE）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）生物膜，以及2）HQ支架2位的合成调节对抗菌和生物膜活性有重大影响。在这里，我们报告了39个HQ类似物的化学合成和生物学评估，这些类似物在2位具有很高的结构多样性。我们鉴定了烷基化和胺化在HQ骨架的2位上，并证明有效的抗菌（MIC≤0.39μ多样类似物米）和生物膜根除（MBEC 1.0-93.8μ米）抗耐药活动金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和屎肠球菌，同时在200证明针对人的红血细胞（红细胞）<5％的溶血活性的菌株μ米。此外，这些总部对HeLa细胞显示出低细胞毒性。卤代喹啉类是针对革兰氏阳性病原体的有前途的抗生物膜药物，可导致针对持续性细菌感染的有效治疗。

  DOI：

  10.1002/chem.201600926
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-ethyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(substituted methyl)quinolin-8-ols and their complexation with Sn(II)

  摘要：

  本文介绍了一种合成 2-（取代甲基）喹啉-8-醇的新方法。以 2-甲基-8-甲氧基喹啉 3 为关键结构单元进行制备；用 LDA 对 3 进行石化，然后加入烷基卤化物，在 48% HBr 中进行反应，得到 2-烷基喹啉-8-醇 6a、b。另一方面，使用烷二基二卤化物作为亲电子体，可以得到含有烷基桥 12 的双（喹啉-8-醇）衍生物。2- 烷基-8-羟基喹啉与 SnCl2 在碱性甲醇中络合生成了双（喹啉-8-醇）络合物 13a、b，而双（喹啉-8-醇）衍生物则生成了难以溶解的固体。通过 X 射线分析阐明了 13b 的分子结构。

  DOI：

  10.1039/a908636f

文献信息

• SYNERGISTIC MODULATION OF FLT3 KINASE USING AMINOPYRIMIDINES KINASE MODULATORS
  申请人：Baumann Andrew Christian

  公开号：US20060281755A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The invention is directed to a method of inhibiting FLT3 tyrosine kinase activity or expression or reducing FLT3 kinase activity or expression in a cell or a subject comprising the administration of a farnesyl transferase inhibitor and a FLT3 kinase inhibitor selected from aminopyrimidine compounds of Formula I′: where R 3 , B, Z, r and R 1 are as defined herein. Included within the present invention is both prophylactic and therapeutic methods for treating a subject at risk of (or susceptible to) developing a cell proliferative disorder or a disorder related to FLT3.

  这项发明涉及一种抑制FLT3酪氨酸激酶活性或表达或减少细胞或受试者中FLT3激酶活性或表达的方法，包括给予一种法尼基转移酶抑制剂和一种从式I′的氨基嘧啶化合物中选择的FLT3激酶抑制剂：其中R3、B、Z、r和R1如本文所定义。本发明涵盖了用于治疗处于发展细胞增殖障碍或与FLT3有关的障碍风险（或易感）的受试者的预防和治疗方法。
• Preparation and Characterization of Tow kinds of cis-(RuCl(qn)2NO) (Hqn=4-Methyl-, 2,4-dimetyl-, 2-ethly-, or 5-chloro-8-quinolinol), and the Photoinduced Preparation of the trans-(RuCl(qn)2NO) from the cis-Complex.
  作者：Hidenori Ikezawa、Eiichi Miki、Kunihiko Mizumachi、Tatujiro Ishimori、Takashi Nagai、Mikio Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.66.89

  日期：——

  A mixture of hydrous trichloronitrosylruthenium(III) and 8-qulinolinol derivative (4-methyl-, 2,4-dimethyl-, 2-ethyl-, or 5-chloro-8-quinolinol) (mole ratio 1 : 4—5) was refluxed in ethyl alcohol in the dark to prepare two kinds of cis-type complexes, [RuCl(qn)2NO] (Hqn = 8–quinolinol derivative), cis-1 and cis-2, as major products. Using 2,4-dimethyl- or 2-ethyl-8-quinolinol, the trans complex was prepared in low yield with the cis-type complexes. The trans complex could be photochemically generated from the cis-1 complex in dichloromethane in good yield. The introduction of an alkyl group with an electrondonating nature to the 2-position in the quinolinol ring could induce the formation of the trans complex. The complexes were characterized by NMR, IR UV-vis, and field desorption mass spectrometries. From the cis-1-trans photoisomerization reaction in the presence of 15NO (15N atom % = 99), a bond rupture between Ru and NO was found to be involved in the reaction.

  将水合三氯硝基铑(III)与8-喹啉醇衍生物（4-甲基、2,4-二甲基、2-乙基或5-氯-8-喹啉醇）以1:4-5的摩尔比在黑暗中用乙醇重流反应，制备了两种顺式配合物[RuCl(qn)2NO]（Hqn = 8-喹啉醇衍生物），主要产品为顺式-1和顺式-2。使用2,4-二甲基或2-乙基-8-喹啉醇，可以在低产率下与顺式配合物一起制备反式配合物。反式配合物可以通过光化学反应从顺式-1配合物中在二氯甲烷中以较高产率生成。向喹啉醇环的2位引入具有供电子性质的烷基团可以诱导反式配合物的形成。这些配合物通过核磁共振（NMR）、红外光谱（IR）、紫外-可见光谱（UV-vis）和场解吸质谱（field desorption mass spectrometries）进行了表征。通过含有15NO（15N原子百分比=99）的顺式-1与反式光异构化反应发现，反应中涉及铑与NO之间的键断裂。
• [EN] N-CYCLYL-3 - (CYCLYLCARBONYLAMINOMETHYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-CYCLYL-3-(CYCLYLCARBONYLAMINOMÉTHYL)BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RHO KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012006203A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1and R2 are various ring systems. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of Rho Kinase mediated diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及化合物的公式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1和R2是不同的环系统。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗Rho激酶介导的疾病和障碍的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] CHELATORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] CHÉLATEURS ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2020186328A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A chelating agent having the general formula (I) is provided (I) Metal chelates and constructs for carrying out targeted radionuclide therapy incorporating such chelating agents are provided. Methods of making and using the chelating agent, metal chelates and constructs for carrying out targeted radionuclide therapy, as well as diagnostic and therapeutic methods using such constructs, are provided.

  提供了具有一般公式（I）的螯合剂（I），提供了金属螯合物和用于进行靶向放射性核素治疗的构造物。提供了制备和使用螯合剂、金属螯合物和构造物进行靶向放射性核素治疗的方法，以及使用这些构造物的诊断和治疗方法。
• Regioselective Synthesis of Quinolin-8-ols and 1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-8-ols by the Cyclization of 2-(3-Hydroxyphenyl)ethyl Ketone<i>O</i>-2,4-Dinitrophenyloximes
  作者：Katsuya Uchiyama、Ayako Ono、Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.2945

  日期：1998.12

  Cyclization of 2-(3-hydroxyphenyl)ethyl ketone O-2,4-dinitrophenyloximes proceeds on the oxime nitrogen atom by the treatment with NaH and then with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone and acetic acid to yield quinolin-8-ols regioselectively. The reaction in the presence of Na[BH3(CN)] affords 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ols. The present cyclization proceeds via alkylideneaminyl radical intermediates

  2-(3-羟基苯基)乙基酮 O-2,4-二硝基苯基肟的环化反应在肟氮原子上进行，先用 NaH 处理，然后用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌和乙酸处理区域选择性地产生喹啉-8-醇。在 Na[BH3(CN)] 存在下反应得到 1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇。本环化通过亚烷基亚胺基自由基中间体进行，该中间体由 3-羟基苯基和 2,4-二硝基苯基部分之间的单电子转移产生。