N-methyl-N-((2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)acetamide | 1398412-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-methyl-N-((2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(2-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1398412-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: UUZAHYUXMSCMFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium iodide 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到N-methyl-N-((2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无金属交叉脱氢偶联反应获得 N-烷基唑

  摘要：

  报道了碘催化的 N-烷基酰胺和唑类的交叉脱氢偶联反应。该催化体系提供了一种将酰胺引入唑类，尤其是苯并三唑类的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588307

文献信息

• Iron-catalyzed C–N bond formation via oxidative Csp3–H bond functionalization adjacent to nitrogen in amides and anilines: Synthesis of N-alkyl and N-benzyl azoles
  作者：G. Saidulu、R. Arun Kumar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.048

  日期：2015.7

  Iron catalyzed oxidative protocol was developed to couple azoles with amides to generate N-alkylazole derivatives in moderate to excellent yields using tertiarybutyl hydroperoxide as an oxidant under mild reaction conditions. Furthermore, this protocol explored to couple azoles with N-alkylanilines, unexpectedly N-benzyl azoles were obtained as major products under these oxidative conditions.

  开发了铁催化的氧化方案，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和的反应条件下，将唑类与酰胺偶联，以中等至极好的收率生成N-烷基唑衍生物。此外，该方案探索了将唑与N-烷基苯胺偶联，在这些氧化条件下出乎意料地获得了N-苄基唑作为主要产物。
• Iron Nanoparticles Embedded in Graphitic Carbon Matrix as Heterogeneous Catalysts for the Oxidative C−N Coupling of Aromatic N−H Compounds and Amides
  作者：Jinbao He、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Ana Primo、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/cctc.201700429

  日期：2017.8.9

  particle size ranging from 10.9 to 26.5 nm embedded in turbostratic graphitic carbon matrix have been prepared by pyrolysis at 900 °C under inert atmosphere of chitosan powders containing Fe2+ and Co2+ ions in various proportions. The resulting Fe/Co NP@C samples have been evaluated as heterogeneous catalysts for the oxidative C−N coupling of amides and aromatic N−H compounds. It was observed that sequential

  通过在900°C的惰性气氛下于900°C的温度下热解制备了Fe或Co纳米颗粒（NPs）和两种纳米颗粒的Fe / Co原子比不同的Fe-Co合金，它们的平均粒径在10.9至26.5 nm之间，并嵌入涡轮层状石墨碳基质中。含有不同比例的Fe 2+和Co 2+离子的壳聚糖粉末。所得的Fe / Co NP @ C样品已被评估为酰胺和芳族N-H化合物氧化C-N偶联的非均相催化剂。观察到，当过量添加N，N时，连续添加了两个等分的叔丁基氢过氧化物（TBHP）。‐二甲基乙酰胺（DMA）作为溶剂可高产率提供相应的偶联产物，而最有效的催化剂是Fe NP @ C。Fe NP @ C具有可重复使用性和广泛的应用范围。通过使用高纯度的铁盐并观察到故意添加Cu 2+杂质甚至对催化活性产生不利影响，可以支持Fe的催化活性。通过用2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）淬灭的机理研究表明，酰胺基是关键的反应中间体，Fe
• Iron-Catalyzed N-Alkylation of Azoles via Cleavage of an sp³ C–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Qinqin Xia、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo301568e

  日期：2012.10.19

  Iron-catalyzed direct C-N bond formation between azoles and amides is described. The oxidative coupling reactions of sp(3) C-H bonds adjacent to a nitrogen atom in amides and sulfonamides with the N-H bond in azoles proceeded smoothly in the presence of FeCl2 and di-tert-butyl peroxide (DTBP).
• A Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Amides to Access N-Alkylazoles
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Zheng Zhu、Yufeng Wang、Mingmeng Yang、Ling Huang、Jiuhan Gong

  DOI：10.1055/s-0036-1588307

  日期：——

  An iodine-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of N-alkyl amides and azoles is reported. The catalytic system provides an efficient method for introducing amides onto azoles, especially onto benzotriazoles.

  报道了碘催化的 N-烷基酰胺和唑类的交叉脱氢偶联反应。该催化体系提供了一种将酰胺引入唑类，尤其是苯并三唑类的有效方法。