氯甲磺酰氯 | 3518-65-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 氯甲磺酰氯
• 中文别名: 氯甲烷磺酰氯；氯甲烷硫酰氯；氯甲基磺酰氯
• 英文名称: monochloromethanesulfonyl chloride
• 英文别名: Chloromethanesulfonyl chloride；chloromethylsulfonyl chloride
• CAS: 3518-65-8
• 化学式: CH₂Cl₂O₂S
• mdl: MFCD00014727
• 分子量: 148.998
• InChiKey: KQDDQXNVESLJNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81°C
• 密度：
  1.64 g/mL at 20 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 保留指数：
  904;910
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• RTECS号：
  PB2800000
• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 氯甲烷磺酰氯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Chloromesyl chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Chloromesyl chloride
别名
: CH2Cl2O2S
分子式
: 149.00 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Chloromethanesulphonyl chloride
-
CAS 号 3518-65-8
EC-编号 222-526-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.64 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 372 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 严重的皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: PB2800000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Chloromethanesulphonyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Chloromethanesulphonyl chloride)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, acidic, organic, n.o.s. (Chloromethanesulphonyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

氯烷基磺酰氯是一种重要的药物中间体，用于医药和农药的酯化改性。国外已有相关专利报道，但国内尚未见相关文献记录。据文献记载，以1,3,5-三硫杂环己烷为原料合成氯甲基磺酰氯的方法虽然可行，但由于该方法所需的原材料价格昂贵且不易获取，实际操作中并不理想。此外，在合成过程中会生成双氯甲酯(BCM)这种致癌物质，欧美和日本等多国政府均明令禁止使用。

另一种合成方式是利用亚硫酸钠与三光气为原料制备氯甲基磺酰氯，这种方法虽然原材料成本较低，但存在后处理复杂、成本高且产物纯度低的问题。同时，该方法能耗较高，产生大量废弃物，对环境造成较大影响，不利于工业化生产。

制备

合成氯甲基磺酰氯的过程如下：

1. 将252g Na₂SO₃、500g 水和504g 二氯甲烷加入装有压力与温度检测装置的2000ml反应器中，并加入1.25g 十六烷基三甲基氯化铵。

2. 将反应器内压力升至0.2MPa并保持恒压3小时后停止反应。随后降温、卸压，通过蒸馏除去未反应的溶剂和水，再进行烘干处理以获得产物I（重量约260g），产率约为95%。

3. 将上述合成得到的产品I加入到装有温度计、干燥及蒸馏装置的2000ml反应瓶中，并添加260g 甲醇和1.04g 三乙胺。缓慢升温至40℃，维持该温度并在30分钟内通入氯气（总质量约13g）。然后保温反应3.5小时后结束反应。

4. 蒸馏去除溶剂后获得粗品，在70-80℃下进行真空蒸馏处理以得到最终产品240g，收率约为85%。

类别

腐蚀物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD₅₀：372毫克/公斤

刺激数据

皮肤 - 兔 500毫克/24小时重度刺激；眼睛 - 兔 0.05毫克/24小时重度刺激

可燃性危险特性

可燃；火场分解产生有毒硫氧化物和氯化物烟雾

储运特性

低温库房储存，确保通风干燥；防火要求需与其他氧化剂及食品原料分开存放

灭火剂

水、二氧化碳或干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲磺酰氯 生成 氯甲烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  Etienne,A. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 275, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三噻烷 在 potassium chlorate 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到氯甲磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide Analogues of Creatinine. The Synthesis of 3-Amino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazole 1,1-Dioxides from Base-Induced Cyclization Reactions

  摘要：

  我们报告了 3-氨基-4,5-二氢-1,2,4-噻二唑 1,1-二氧化物及其 4-甲基衍生物的制备过程。 及其 4-甲基衍生物的制备过程。 肌酐的潜在类似物。噻二唑是从 S-苄基异噻唑的氯甲基磺酰化反应中获得的。 S-苄基异硫脲，然后在氯甲基磺酰胺的环化反应中得到噻二唑。 氯甲基磺酰胺在碱性条件下与 2-（叔丁氧基羰酰亚氨基）-2-苯基乙腈或碘甲烷的存在下，在碱性条件下环化得到。

  DOI：

  10.1071/c97159
• 作为试剂：
  描述：

  borneol 在 吡啶 、 氯甲磺酰氯 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(-)-莰烯
  参考文献：
  名称：

  Chloromethanesulfonate as an Efficient Leaving Group: Rearrangement of the Carbon-Carbon Bond and Conversion of Alcohols into Azides and Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3541

文献信息

• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• Ketenimine mediated synthesis of lactam iminosugars: development of one-pot process via tandem hydrative amidation of amino-alkynes and intramolecular transamidation
  作者：Inderpreet Arora、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.036

  日期：2016.9

  N-allyl N-sulfonyl amide functionality onto a sugar derived terminal alkyne via intramolecular 3,3 sigmatropic rearrangement of an initially formed N-sulfonyl imidate. This strategy is further extended to the application of hydrative amide synthesis on chiral alkynyl amines followed by in situ intramolecular transamidation which led to the development of a novel one-pot reaction for the construction of a

  铜催化的酮亚胺介导的多组分反应导致N-烯丙基N-磺酰酰胺官能团通过最初形成的N-磺酰亚氨酸酯的分子内3,3σ重排而有效地安装在糖衍生的末端炔烃上。该策略进一步扩展到水合酰胺合成在手性炔基胺上的应用，然后进行原位分子内氨基转移，这导致开发了一种新颖的一锅反应，用于构建δ-内酰胺亚氨基糖。
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019177873A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。
• Utilization of potassium carbonate for the synthesis of 2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-019-2393-7

  日期：2019.2

  preparative method for the synthesis of 2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridine derivatives has been developed, which allows one to obtain the desired products in a good yield and to shorten the reaction duration. The reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with chloromethyl organyl sulfones in the presence of potassium carbonate as the base gave 2-(organylsulfonyl) thieno[2,3-b]pyridine-3-amines. The

  已经开发了一种用于合成 2-(有机磺酰基) 噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物的新制备方法，可以以良好的收率获得所需的产物并缩短反应持续时间。在作为碱的碳酸钾存在下，3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮与氯甲基有机基砜的反应得到2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶-3-胺。4,6-二甲基吡啶-2(1H)-硫酮-3-羧酸甲酯与氯甲基有机砜的相同反应产生4,6-二甲基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的互变异构混合物-3-oles 和 4,6-二甲基-2-(organylsulfonyl) thieno[2,3-b]pyridine-3(2H)-ones。
• Synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies of 1,2,4-triazole-5-substituted carboxylic acid bioisosteres as uric acid transporter 1 (URAT1) inhibitors for the treatment of hyperuricemia associated with gout
  作者：Jing-wei Wu、Ling Yin、Yu-qiang Liu、Huan Zhang、Ya-fei Xie、Run-ling Wang、Gui-long Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.036

  日期：2019.2

  relationship (SAR) exploration led to the discovery of a highly potent novel URAT1 inhibitor 1g, which was 225-fold more potent than the parent lesinurad in vitro (IC50 = 0.032 μM for 1g against human URAT1 vs 7.20 μM for lesinurad). Besides, 3D-QSAR pharmacophore models were established based on the activity of the compounds (1a-1s) by Accelrys Discovery Studio 2.5/HypoGen. The best hypothesis, Hypo

  作为我们正在进行的开发新型URAT1抑制剂的研究的一部分，合成了19种基于羧酸生物甾醇的化合物（1a-1s），并测试了其体外URAT1抑制剂的活性（IC50）。通过结构-活性关系（SAR）的探索，发现了一种高效的新型URAT1抑制剂1g，在体外其效价比其亲代lesinuRAd强225倍（1g对人URAT1的IC50 = 0.032μM，而对于lesinuRAd的7.20μM ）。此外，根据Accelrys Discovery Studio 2.5 / HypoGen的化合物（1a-1s）的活性建立了3D-QSAR药效团模型。最好的假设，Hypo 1，通过三种方法（成本分析，Fisher随机化和留一法）进行了验证。尽管化合物1g是目前正在临床试验中开发的最有效的URAT1抑制剂，

表征谱图