[(2)H6]quinolin-8-ol | 112465-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(2)H6]quinolin-8-ol
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7-Hexadeuterioquinolin-8-ol
• CAS: 112465-97-1
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 151.113
• InChiKey: MCJGNVYPOGVAJF-MZWXYZOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2)H6]quinolin-8-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-([(2)H6]quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms

  摘要：

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1939
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氘 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到[(2)H6]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms

  摘要：

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1939

文献信息

• DEUTERATED ZIRCONIUM COMPOUND FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
  申请人：E.I. Du Pont De Nemours And Company

  公开号：EP2516402A2

  公开（公告）日：2012-10-31
• US8465849B2
  申请人：——

  公开号：US8465849B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• [EN] DEUTERATED ZIRCONIUM COMPOUND FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉ DE ZIRCONIUM DEUTÉRÉ POUR APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2011087815A2

  公开（公告）日：2011-07-21

  This invention relates to deuterated electron transfer compounds useful in electronic applications. It also relates to electronic devices in which the electron transfer layer includes zirconium compounds with at least one of the aryl compounds containing some deuteration.
• Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms
  作者：Charles S. Elmore、Kelly Brush、Magnus Schou、William Palmer、Peter N. Dorff、Mark E. Powell、Valerie Hoesch、James E. Hall、Thomas Hudzik、Christer Halldin、Cathy L. Dantzman

  DOI：10.1002/jlcr.1939

  日期：2011.12

  In support of a program to develop a treatment for depression, four labeled forms of a delta opioid agonist were prepared. The [2H4] labeled form was prepared using a relatively straightforward conversion of [2H4]bromoethanol to [2H4]N-methyl-2-hydroxyethylamine. The key step in the synthesis of the [2H6] labeled form involved the Pd-catalyzed exchange in D2O of 8-quinolin-8-ol to give [2H6] 8-quinolin-8-ol. The C-14 labeled form was synthesized in one step using [14C]carbonylation, and the C-11 labeled form was prepared in two steps from 11CH3I. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.