(-)-menthyl glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-menthyl glycinate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-aminoacetate
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: YDEQACKNZCWPPY-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl glycinate 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.1 g的产率得到L-menthyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of four stable-isotope labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-2-phenylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  许多由手性催化剂促进的类卡宾环丙烯化反应产生的产物混合物显示出令人印象深刻的非对称选择性和针对性的选择性。但很少有反应能高效地产生单一的手性产物。这一限制在与α-二氮杂乙酸酯的苯乙烯和同位素标记苯乙烯的环丙烯化反应中得到了克服。已经成功合成了四种手性同位素标记的(1R)-薄荷基(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸酯（1-d-3-13C、1,(3S)-d2、1,2,(3S)-d3和1,3,3-d3同位素异构体），其对映体过量（ee）均超过99%。

  DOI：

  10.1039/b605912k
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (-)-menthyl glycinate
  参考文献：
  名称：

  First 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with (E)-Ethyl 3-Fluoroacrylate: Regio- and Stereoselective Synthesis of Enantiopure ­Fluorinated Prolines

  摘要：

  通过偶氮甲基吡啶与 (E)-3- 氟丙烯酸乙酯的 1,3- 二极环加成反应，获得了具有四个手性中心的不纯氟化脯氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933127

文献信息

• Semicorrin metal complexes as enantioselective catalysts. Part 2. Enantioselective cyclopropane formation from olefins with diazo compounds catalyzed by chiral (semicorrinato)copper complexes
  作者：Hugo Fritschi、Urs Leutenegger、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19880710621

  日期：1988.9.28

  were obtained (Table 2). Usually, the reactions were carried out using bis(semicorrinato)copper(II) complexes as precatalysts. In order to produce active catalysts, these complexes had to be activated first by heating in the presence of diazoacetate or by treatment with phenylhydrazine. Experiments with (semicorrinato)copper(I) complexes, prepared in situ from copper(I) tert-butoxide (Scheme 4), suggest

  发现手性，C 2对称半corrin配体的铜配合物是从烯烃与重氮化合物形成环丙烷的有效催化剂。在催化剂的1％模式下，重氮乙酸烷基酯与末端烯烃如苯乙烯，丁二烯和1-庚烯平稳地反应，得到相应的光学活性环丙烷羧酸衍生物（表1方案2）。使用其中一种催化剂，对映选择性高达97％ee （表2）。通常，该反应使用双（准corrinato）铜（II）配合物作为预催化剂进行。为了生产活性催化剂，必须首先通过在重氮乙酸酯存在下加热或通过苯肼处理来活化这些配合物。使用由叔丁醇铜（I）原位制备的（semicorrinato）铜（I）配合物进行的实验（方案4）表明，实际的催化剂是[单（semicorrinarinato）]铜（I）。
• Enolates of 2-Isothiocyanatocarboxylic Esters: Synthesis of Thiazolo[5,4-d]-thiazole Derivatives and 2-Thioxo-1,3-thiazolidine-4-carboxylates
  作者：Dariusz Cież、Justyna Kalinowska-Tłuścik

  DOI：10.1055/s-0031-1290825

  日期：2012.6

  acids leads to radical coupling followed by cyclization. This cascade reaction gives thiazolo[5,4-d]thiazole derivatives as pure enantiomers. Under similar conditions, 2-methylbutyl esters of 2-isothiocyanatocarboxylic acids undergo intermolecular oxidative dimerization to give mixtures of thiazolo[5,4-d]thiazoles and 2,3-diisothiocyanatosuccinates. Application of the soft enolization technique to

  摘要 衍生自2-异硫代羧酸薄荷酯的烯醇钛（IV）的氧化二聚作用导致自由基偶联，然后环化。该级联反应得到作为纯对映异构体的噻唑并[5,4- d ]噻唑衍生物。在相似的条件下，2-异硫氰酸根合羧酸的2-甲基丁酯进行分子间氧化二聚生成噻唑并[5,4- d]thiazoles and 2,3-diisothiocyanatosuccinates. Application of the soft enolization technique to dimethyl α,α′-diisothiocyanatodicarboxylic esters gives novel cyclic 1,2-diisothiocyanato-1,2-dicarboxylates. Sodium enolates of 2-isothiocyanatocarboxylates, on the other hand, form
• Studies on the alkylation of dipeptide substrates
  作者：David J. Ager、Diane E. Froen、Russell C. Klix、Benxin Zhi、John M. McIntosh、Rasiah Thangarasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85061-4

  日期：1994.2

  Alkylations of anions derived from dipeptides with a glycine at the C-terminus have been investigated. A hydrocarbon sedition in the N-terminal residue does impart some asymmetric induction. The use of a chiral ester derivative provides the potential for double asymmetric induction and good selectivity. With an aspartyl residue at the N-terminus, problems were encountered due to competing side reactions

  已经研究了源自二肽的阴离子在C端与甘氨酸的烷基化。N末端残基中的烃类确实会产生一些不对称的诱导作用。手性酯衍生物的使用提供了双重不对称诱导和良好选择性的潜力。在N末端带有天冬氨酰残基时，由于竞争性副反应而遇到问题。使用氮杂环丁酮可以绕开其中一些，但是观察到的诱导并不高。
• Facile synthesis of a chiral auxiliary bearing the isocyanide group
  作者：Palanichamy Ilankumaran、Philip Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1002/hc.1086

  日期：——

  The synthesis of a chiral isocyanide possessing the easily cleaved menthoxy group is reported. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:561–562, 2001

  报道了具有容易裂解的薄荷氧基的手性异氰化物的合成。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:561–562, 2001
• DERIVATIVES OF MENTHOL AND USES THEREOF
  申请人：Board of Trustees of Northern Illinois University

  公开号：US20210093531A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  A compound that includes a menthol glycinate. The menthol glycinate includes a menthol connected to a glycine or glycine derivative, via an ester linkage. The groups on the N atom are referred to as R 1 and R 2 , and R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of: H, alkyl and R 1 and R 2 together with the N atom to which they are attached form a 4-8-member ring. R 1 and R 2 each contain at most 20 carbon atoms.

  包括薄荷醇甘氨酸的化合物。薄荷醇甘氨酸包括一个薄荷醇连接到一种甘氨酸或甘氨酸衍生物，通过酯键连接。N原子上的基团称为R1和R2，R1和R2分别从以下组中选择：H，烷基和R1和R2与它们附着的N原子一起形成一个由4-8个成员组成的环。R1和R2中每个最多含有20个碳原子。