(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl pent-4-enoate | 1086452-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl pent-4-enoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] pent-4-enoate
• CAS: 1086452-17-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: IZXAIMIWFRRGFT-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl pent-4-enoate 在 臭氧 作用下， 生成 (R)-2-Methyl-4-oxo-butyric acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯基在通过手性恶唑烷衍生物进行α-醛酯对映选择性甲基化过程中的影响

  摘要：

  根据酯基的性质，可以在标题反应中获得公平的不对称诱导（ee高达82％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96806-0
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 L-薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铁介导的未活化烯烃的光化学抗马尔可夫尼科夫叠氮反应

  摘要：

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09122

文献信息

• Trifluoromethanesulfonyl azide as a bifunctional reagent for metal-free azidotrifluoromethylation of unactivated alkenes
  作者：Hong-Gui Huang、Weishuang Li、Dayou Zhong、Hu-Chong Wang、Jing Zhao、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1039/d0sc06473d

  日期：——

  Vicinal trifluoromethyl azides have widespread applications in organic synthesis and drug development. However, their preparation is generally limited to transition-metal-catalyzed three-component reactions. We report here a simple and metal-free method that rapidly provides these building blocks from abundant alkenes and trifluoromethanesulfonyl azide (N3SO2CF3). This unprecedented two-component reaction

  邻位三氟甲基叠氮化物在有机合成和药物开发中具有广泛的应用。然而，它们的制备通常限于过渡金属催化的三组分反应。我们在这里报告了一种简单且无金属的方法，该方法可快速从丰富的烯烃和三氟甲磺酰叠氮化物（N 3 SO 2 CF 3）提供这些结构单元。这种前所未有的两组分反应采用了容易获得的N 3 SO 2 CF 3作为双功能试剂，可同时引入CF 3和N 3族避免使用它们昂贵且低原子的经济前体。宽泛的官能团，包括与生物有关的杂环和氨基酸，都可以耐受。该方法的应用通过放大合成（5 mmol），产物衍生化为含CF 3的药用化学图案以及天然产物和药物衍生物的后期修饰而得到进一步证明。
• Direct Access to Versatile Electrophiles via Catalytic Oxidative Cyanation of Alkenes
  作者：De-Wei Gao、Ekaterina V. Vinogradova、Sri Krishna Nimmagadda、Jose M. Medina、Yiyang Xiao、Radu M. Suciu、Benjamin F. Cravatt、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b03704

  日期：2018.7.5

  discovery. Reactions that directly transform inexpensive chemical feedstocks into versatile carbon electrophiles would therefore be highly enabling. Herein, we report the catalytic, regioselective oxidative cyanation of conjugated and nonconjugated alkenes using a homogeneous copper catalyst and a bystanding N-F oxidant to furnish branched alkenyl nitriles that are difficult to prepare using existing methods

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。
• Atmospheric Oxygen Mediated Radical Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Ruairí O. McCourt、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.202002542

  日期：2020.12.4

  hydrothiolation of alkenes (and alkyne) is reported. A variety of sulfur containing motifs including alkanethiols, thiophenols and thioacids undergo an atmospheric oxygen‐mediated radical hydrothiolation reaction with a plethora of alkenes in good yield with excellent functional group compatibility, typically with short reaction times to furnish a range of functionalized products. Biomolecules proved

  据报道，烯烃（和炔烃）具有轻度，无金属，大气氧介导的自由基氢硫醇化作用。包括链烷硫醇，硫酚和硫代酸在内的各种含硫基序与大量烯烃进行大气氧介导的自由基氢硫醇化反应，收率高，具有出色的官能团相容性，通常反应时间短，可提供一系列官能化产物。事实证明，生物分子可以耐受这些条件，并且该过程坚固且易于执行，无需专用设备。简洁的机理研究证实了该过程是通过硫醇烯反应歧管中的自由基中间体进行的。
• Enantioselective hydroamination of unactivated terminal alkenes
  作者：Senjie Ma、Yumeng Xi、Haoyu Fan、Sven Roediger、John F. Hartwig

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.12.005

  日期：2022.2

  Asymmetric alkene hydroamination could be a direct route to valuable chiral amines from abundant feedstocks. However, most asymmetric hydroaminations have limited synthetic value because they require a large excess of alkene, occur with modest enantioselectivity, and proceed with limited tolerance of functional groups. We report an enantioselective, intermolecular hydroamination of unactivated terminal

  不对称烯烃氢胺化可能是从丰富的原料中生产有价值的手性胺的直接途径。然而，大多数不对称氢胺化反应的合成价值有限，因为它们需要大量过量的烯烃，以适度的对映选择性发生，并且对官能团的耐受性有限。我们报道了未活化末端烯烃的对映选择性分子间加氢胺化，该反应在等摩尔量的烯烃和胺的情况下发生，耐受许多官能团，并且以高产率发生，具有高对映选择性和周转数。机理研究揭示了实现对映选择性 N- 需要解决的因素，包括加成的可逆性、产物胺的可逆氧化、烯烃反应物的竞争异构化以及标准催化剂前体中的牺牲配体被手性双膦不利取代。烯烃的 H 加成。
• 一种金属单质还原卤代氟烷烃与烯烃制备氟代烷烃取代化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121295B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种氟代烷烃取代化合物的方法，包括以下步骤：以含碳碳双键的化合物和卤代氟烷烃为原料，以金属单质为还原剂，以含有活性质子的物质为氢源，发生加成反应，制得同时氢取代和氟烷基取代的的化合物，即得所述氟代烷烃取代化合物。本发明首次以金属单质为还原剂，以含有活性氢的化合物为氢源，实现了在烯烃的两端分别引入一个氢原子和一个氟烷基，只需经一步反应即可，反应过程条件温和，反应原料廉价易得，成本低廉，所有反应试剂均绿色环保；且反应的底物适用性强，只要结构中存在碳碳双键，均可参与反应，不受双键碳原子上取代基种类的影响，且产物的产率好。