phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside | 167074-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Phenyl 2-azido-4,6-benzylidene-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside；2-azido-4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-1-phenylselanyl-α-D-galactopyranoside；(2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-6-phenylselanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 167074-40-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄Se
• 分子量: 432.338
• InChiKey: KCGCQYXACHVXSW-HMSXXHTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside 在 calcium sulfate 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 硫脲 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -45.0~25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 62.33h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-[2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  Facile Solid-Phase Synthesis of an Antifreeze Glycoprotein

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<585::aid-chem585>3.3.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  苯基硒基-2-叠氮基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含唾液酸的寡糖的自动化固相合成。

  摘要：

  设计并合成了唾液酸糖基磷酸酯结构单元。该结构单元用于通过选择性的自动固相合成来制备α-唾液酸化的寡糖。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.69

文献信息

• Total Synthesis of the Bacteroides fragilis Zwitterionic Polysaccharide A1 Repeating Unit
  作者：Rajan Pragani、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja1087375

  日期：2011.1.12

  polysaccharide, polysaccharide A1 (PS A1) is found on the capsule of the commensal bacteria Bacteroides fragilis . Its potent immunomodulatory properties have been linked to postoperative intra-abdominal abscess formation. Here, we report the synthesis of the PS A1 tetrasaccharide repeating unit (2) as a tool to investigate the biological role of this polysaccharide. A modular synthetic strategy originating

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。
• Stripping off Water at Ambient Temperature:  Direct Atom-Efficient Acetal Formation between Aldehydes and Diols Catalyzed by Water-Tolerant and Recoverable Vanadyl Triflate
  作者：Chien-Tien Chen、Shiue-Shien Weng、Jun-Qi Kao、Chun-Cheng Lin、Mi-Dan Jan

  DOI：10.1021/ol051178z

  日期：2005.7.1

  catalyst can be readily recovered from the aqueous layer. In combination with vanadyl triflate-catalyzed sequential regioselective, reductive acetal opening and chemoselective acylations, the title method allows for differential functionalization of all four hydroxyl units in a given glucopyranoside.

  [反应：请参见文字]。通过使用三氟甲磺酸钒在环境温度下在CH（3）CN中作为催化剂，可以很容易地用1,2-和1,3-二醇将芳香醛保护为缩醛。基于碳水化合物的1,2-和1,3-二醇同样可以得到很好的保护。催化剂可以容易地从水层中回收。与三氟甲磺酸氧钒催化的顺序区域选择性，还原性乙缩醛开放和化学选择性酰化相结合，该标题方法可在给定的吡喃葡萄糖苷中实现所有四个羟基单元的差异化功能化。
• Total synthesis of a <i>Streptococcus pneumoniae</i> serotype 12F CPS repeating unit hexasaccharide
  作者：Peter H Seeberger、Claney L Pereira、Subramanian Govindan

  DOI：10.3762/bjoc.13.19

  日期：——

  bacterium Streptococcus pneumoniae causes severe disease globally. Vaccines that prevent S. pneumoniae infections induce antibodies against epitopes within the bacterial capsular polysaccharide (CPS). A better immunological understanding of the epitopes that protect from bacterial infection requires defined oligosaccharides obtained by total synthesis. The key to the synthesis of the S. pneumoniae serotype

  革兰氏阳性细菌肺炎链球菌在全球范围内引起严重疾病。预防肺炎链球菌感染的疫苗会诱导针对细菌荚膜多糖 (CPS) 内表位的抗体。为了更好地了解防止细菌感染的表位，需要通过全合成获得确定的寡糖。目前使用的复合糖疫苗中不包含肺炎链球菌血清型 12F CPS 六糖重复单元，其合成的关键是三糖 β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-D-Glcp- 的组装。 (1→3)]-β-D-ManpNAcA，其中分支点配备有正交保护基团。事实证明，依赖于单糖结构单元顺序组装的线性方法优于收敛 [3 + 3] 策略，而收敛 [3 + 3] 策略由于空间限制而未能成功。合成的六糖是进一步免疫学研究的起点。
• Synthesis of the trisaccharide outer core fragment of Burkholderia cepacia pv. vietnamiensis lipooligosaccharide
  作者：Emiliano Bedini、Luigi Cirillo、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.carres.2011.12.007

  日期：2012.2

  The synthesis of beta-Gal-(1 -> 3)-alpha-GalNAc-(1 -> 3)-beta-GalNAc allyl trisaccharide as the outer core fragment of Burkholderia cepacia pv. vietnamiensis lipooligosaccharide was accomplished through a concise, optimized, multi-step synthesis, having as key steps three glycosylations, that were in-depth studied performing them under several conditions. The target trisaccharide was designed with an allyl aglycone in order to open a future access to the conjugation with an immunogenic protein en route to the development of a synthetic neoglycoconjugate vaccine against this Burkholderia pathogen. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the tetrasaccharide outer core fragment of Burkholderia multivorans lipooligosaccharide
  作者：Marcello Ziaco、Cristina De Castro、Alba Silipo、Maria Michela Corsaro、Antonio Molinaro、Alfonso Iadonisi、Rosa Lanzetta、Michelangelo Parrilli、Emiliano Bedini

  DOI：10.1016/j.carres.2014.04.018

  日期：2015.2

  The first synthesis of the outer core fragment of Burkholderia multivorans lipooligosaccharide [beta-D-Glc-(1 -> 3)-alpha-D-GalNAc-(1 -> 3)-beta-D-GalNAc-(1 -> 3)-L-Rha] as alpha-allyl tetrasaccharide was accomplished. The glycosylations involving GalNAc units were studied in depth testing them under several conditions. This allowed the building of both the alpha- and the beta-configured glycosidic bonds by employing the same GalNAc glycosyl donor, thus considerably shortening the total number of synthetic steps. The target tetrasaccharide was synthesized with an allyl aglycone to allow its future conjugation with an immunogenic protein en route to the development of a synthetic neoglycoconjugate vaccine against the Burkholderia cepacia pathogens. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.