γ-linolenic acid | 54562-14-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: γ-linolenic acid
• 英文别名: gamma-linolenic acid chloride；z,z,z-octadeca-6,9,12-trienoyl chloride；gamma-linolenoyl chloride；γ-linolenic acid chloride；octadeca-6c,9c,12c-trienoyl chloride；γ-linolenoyl chloride；γ-linoleyl chloride；(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoyl chloride
• CAS: 54562-14-0
• 化学式: C₁₈H₂₉ClO
• 分子量: 296.881
• InChiKey: MAAVGFJWXMUHAT-QNEBEIHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  γ-亚麻酸	all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid	506-26-3	C18H30O2	278.435

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	γ-linolenic acid	60187-69-1	C19H32O	276.462

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-linolenic acid 在 氯化锌 paraformaldehyde 作用下， 生成 chloro(z,z,z-octadeca-6,9,12-trienoyloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  Nicotinic acid esters and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  化合物、组合物和用作药物的方法，其中化合物具有结构（I），其中B为--C(.dbd.O)--或--CH.sub.2 --O--，C为直接键或二醇残基、羟基取代的羧酸残基或二羧酸残基，D为脂肪酸残基或脂肪醇残基，其中酸残基或醇残基与相应的醇或酸形成酯键。

  公开号：

  US06015821A1
• 作为产物：
  描述：

  γ-亚麻酸 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 γ-linolenic acid
  参考文献：
  名称：

  N-脱乙酰基环乌头碱和不饱和脂肪酸的酰胺

  摘要：

  酰胺是由 N-脱乙酰基环乌头碱和不饱和油酸、亚油酸、α-亚麻酸和 γ-亚麻酸制备的。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2518-5

文献信息

• N-alkylpolyhydroxyamine salts of polyunsaturated fatty acids
  申请人：Scotia Holdings PLC

  公开号：US05990164A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  An N-alkylpolyhydroxyamine salt of an n-6 or n-3 essential fatty acid (EFA) that is beyond the 6-desaturation step, or of any polyunsaturated fatty acid, other than those belonging to the n-6 and n-3 series, having 16 to 26 carbon atoms and up to six double bonds, the double bonds being in the cis or trans configuration, the salt being formed with the fatty acid either as such or in the form of a covalent derivative, through the carboxyl group, of a bifunctional compound itself having a free acid function.

  一种N-烷基多羟胺盐，其为n-6或n-3必需脂肪酸（EFA）的6-脱饱和步骤之外的产物，或者为具有16至26个碳原子和最多六个双键的任何多不饱和脂肪酸的盐，这些双键以顺式或反式构型存在，该盐是通过脂肪酸本身或以共价衍生物的形式与脂肪酸形成的，通过具有自由酸功能的双功能化合物的羧基。
• Synthesis of substituted cis-8,cis-11,cis-14-eicosatrienoic acids, precursors of correspondingly substituted prostaglandins
  作者：L. Heslinga、R. van Der Linde、H. J. J. Pabon、D. A. van Dorp

  DOI：10.1002/recl.19750941205

  日期：——

  c-14-eicosatrienoic acid. They were obtained via coupling of (a) c-7,c-10,c-13-nonadecatrien-2-one with ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane and c-7,c-10,c-13-nonadecatrien-2-yl methane sulfonate with diethyl malonate, (b) l-bromo-c-2,c-5,c-8-tetradecatriene with 5-hexynoic acid, (c) 1-bromo-2,5-undecadiyne with the appropriately substituted 8-nonynoic acids and (d) from the correspondingly substituted 1-bromo

  酸的下列基团的合成中描述：（1）3-甲基- Ç -2，Ç -8，Ç -11，Ç -14-，和3-甲基吨-2，Ç -8，Ç - 11，c -14-二十碳四烯酸和3-甲基-c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸，（b）c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸5-炔酸， （c）c -2,3-亚甲基-，t -2,3-亚甲基-，3,3-二甲基-和4,4-二甲基-c -8，c -11，c-14-二十碳三烯酸，（d）18-甲基-，（S）-18-甲基和19-甲基-c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸。它们是通过（a）c -7，c -10，c -13-十九碳三烯-2-酮与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦烷和c -7，c -10，c -13-九碳三烯-2-基甲烷磺酸与二乙基酯的偶联而获得的。丙二酸酯，（b）l-溴-c -2，c -5，c使用标准程序，用5-己酸的-8-十四碳三烯，（c）用适当取代的8-壬酸的1-溴-2
• [EN] TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT D'ETATS NEURODEGENERATIFS
  申请人：BTG INT LTD

  公开号：WO2005018632A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A method is provided for treating a patient in need of therapy for a neurodegenerative disease comprising administering to that patient a therapeutically effective dose of a lipid glyceride comprising a glycerol moiety and a fatty acid moiety, the fatty acid moiety being selected from the group consisting of Ϝ-linolenic acid, dihomo-Ϝ-linolenic acid and arachidonic acid characterised in that the selected fatty acid moiety is attached to the glycerol moiety at its sn-2 position. Preferably the method is that wherein the lipid is administered for a duration and at a dose sufficient to maintain or elevate TGF-β1 levels in the patient to therapeutic levels.

  提供了一种治疗神经退行性疾病患者的方法，包括向该患者施用含有甘油基团和脂肪酸基团的治疗有效剂量的脂质甘油酯，所述脂肪酸基团选自Ϝ-亚麻酸、二油酸和花生四烯酸组成的群体，其特点在于所选的脂肪酸基团附着在甘油基团的sn-2位置。最好的方法是，脂质被施用的持续时间和剂量足以维持或提高患者体内TGF-β1水平至治疗水平。
• Fatty acid derivatives
  申请人：Scotia Holdings Plc

  公开号：US05603959A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  An NSAID in the form of a compound with an essential fatty acid or essential fatty acid alcohol, particularly an NSAID as listed in categories 1 to 9 herein. Further, a method of preparation of a medicament for the treatment including prophylatic treatment of rheumatoid arthritis, osteoarthritis and related disorders; dysmenorrhoea; dementias, including Alzheimer's disease; or any other inflammatory or other conditions specified herein, wherein the said NSAID is used.

  一种以必需脂肪酸或必需脂肪醇形式存在的非甾体抗炎药，特别是本文所列类别1至9中的非甾体抗炎药。此外，一种制备治疗风湿性关节炎、骨关节炎及相关疾病；痛经；痴呆症，包括阿尔茨海默病；或本文中指定的任何其他炎症或其他疾病的药物的方法，其中使用所述的非甾体抗炎药。
• Nonionic diethanolamide amphiphiles with unsaturated C18 hydrocarbon chains: thermotropic and lyotropic liquid crystalline phase behavior
  作者：Sharon M. Sagnella、Charlotte E. Conn、Irena Krodkiewska、Calum J. Drummond

  DOI：10.1039/c1cp21808e

  日期：——

  The neat and lyotropic liquid crystalline phase behavior of three nonionic diethanolamide amphiphiles with C18 hydrocarbon chains containing one, two or three unsaturated bonds has been examined. This has allowed the effect of degree of unsaturation on the phase behavior of diethanolamide amphiphiles to be investigated. Neat linoleoyl and linolenoyl diethanolamide undergo a transition from a glassy liquid crystal to a liquid crystal at ∼−85 °C, while neat oleoyl diethanolamide undergoes a transition at ∼−60 °C to a liquid crystalline material before re-crystallizing at −34 °C. Oleoyl diethanolamide then undergoes a third transition from a crystalline phase to a smectic liquid crystalline phase at ∼5 °C. In the absence of water, the transition temperature from a smectic liquid crystal to an isotropic liquid decreases with increasing unsaturation. The addition of water results in the formation of a lamellar phase (Lα) for all three amphiphiles. The lamellar phase is stable under excess water conditions up to temperatures of at least 70 °C. Approximate partial binary amphiphile-water phase diagrams generated for the three unsaturated C18 amphiphiles indicate that the excess water point for each amphiphile occurs at ∼60% (w/w) amphiphile.

  考察了三种非离子型二乙醇酰胺表面活性剂的纯净状态和溶致液晶相行为，它们含有C18碳氢链，分别带有一个、两个或三个不饱和键。这使得可以探讨不饱和度对二乙醇酰胺表面活性剂相行为的影响。纯净的亚油酰基和亚麻酰基二乙醇酰胺在约−85 °C时发生从玻璃态液晶到液晶的相变，而纯净的油酰基二乙醇酰胺在约−60 °C时发生相变形成液晶材料，然后在−34 °C时再结晶。油酰基二乙醇酰胺随后在约5 °C时发生第三次相变，从晶态相转变为碟状液晶相。在没有水的情况下，从碟状液晶到各向同性液体的转变温度随着不饱和度的增加而降低。加入水会导致所有三种表面活性剂形成层状相（Lα）。层状相在水过量条件下至少在70 °C下稳定。为这三种不饱和C18表面活性剂生成的近似部分二元表面活性剂-水相图表明，每种表面活性剂的过量水点出现在约60%（重量比）表面活性剂。