cyclohexyldimethylsilane | 29681-56-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: cyclohexyldimethylsilane
• 英文别名: Cyclohexyldimethylsilan；Cyclohexyl(dimethyl)silane
• CAS: 29681-56-9
• 化学式: C₈H₁₈Si
• mdl: MFCD00010670
• 分子量: 142.316
• InChiKey: SGKGLPDXRGGPCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.808 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  89 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请确保放置在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyldimethylsilane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dicyclohexyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  镍（0）通过空气作为氧化剂催化将有机硅烷氧化为二硅氧烷

  摘要：

  我们在这里报告了一种有效的非水路线，该路线是使用Ni（COD）2与3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉在空气中从其相应的有机硅烷制备对称的二硅氧烷的有效方法。我们的方法非常简单且产量高。还提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.002
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 环己基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 cyclohexyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和极性反转催化实现无金属析氢交叉偶联

  摘要：

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1039/d1gc02805g

文献信息

• Semisynthesis of DB-67 and other silatecans from camptothecin by thiol-promoted addition of silyl radicals
  作者：W Du

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00437-6

  日期：2003.2.6

  Thiol- or acid-promoted additions of silyl radicals to camptothecin are reported. At 105 degrees C, mixtures of 7-silyl (favored) and 12-silyl camptothecins are formed alongside substantial amounts of recovered camptothecin. At 160 degrees C, 12-silyl isomers are formed preferentially, but the total mass balance is substantially reduced. The silyl radical addition is featured in short semi-syntheses

  据报道，巯基或酸促进了喜树碱中甲硅烷基的添加。在105摄氏度下，与大量回收的喜树碱同时形成7-甲硅烷基（喜好的）和12-甲硅烷基喜树碱的混合物。在160℃下，优先形成12-甲硅烷基异构体，但是总质量平衡显着降低。由喜树碱和10-羟基喜树碱短时间合成DB-67（7-叔丁基二甲基甲硅烷基-10-羟基喜树碱）的短半合成中具有甲硅烷基自由基的特征。
• Synthesis of silyl camptothecins and silyl homocamptothecins
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US06372906B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  A method of synthesizing 7-silyl camptothecins and 7-silyl homocamptothecins includes the step of mixing a camptothecin or a homocamptothecin having hydrogen at the C7 position with a silyl radical generator and a silyl radical precursor under conditions to generate a silyl radical. SiR1R2R3 wherein R1, R2 and R3 are independently a C1-10 alkyl group, a C2-10 alkenyl group, a C2-10 alkynyl group, an aryl group, —(CH2)mR11 or SiR12R13R14, wherein m is an integer within the range of 1 through 10 and R11 is a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group, an alkylamino group, a dialkylamino group, F, Cl, a cyano group, —SRc or a nitro group, and wherein R12, R13 and R14 are independently the same or different an alkyl group or an aryl group.

  合成7-硅基喜树碱和7-硅基同喜树碱的方法包括将在C7位置具有氢的喜树碱或同喜树碱与硅基自由基发生剂和硅基自由基前体混合，在条件下生成硅基自由基。其中SiR1R2R3中，R1、R2和R3独立地是C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、芳基、—(CH2)mR11或SiR12R13R14，其中m是在1至10范围内的整数，R11是羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、F、Cl、氰基、—SRc或硝基，且R12、R13和R14独立地是相同或不同的烷基或芳基。
• NaY Zeolite as Host for the Selective Heterogeneous Oxidation of Silanes and Olefins with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioxorhenium
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Oliver Weichold

  DOI：10.1021/jo991908e

  日期：2000.5.1

  The methyltrioxorhenium(MTO)-catalyzed oxidation of silanes to silanols and the epoxidation of various olefins by aqueous 85% H(2)O(2) proceed in high yields and excellent product selectivities (no disiloxanes, diols) in the presence of the zeolite NaY. The oxidative species is located inside the 12-A supercages. This prevents the bimolecular condensation of the silanol to disiloxane by steric means

  甲基三氧合tri（MTO）催化的硅烷氧化成硅烷醇以及各种烯烃被85％的H（2）O（2）水溶液环氧化以高收率和出色的产品选择性（无二硅氧烷，二醇）在沸石的存在下进行没错 氧化物质位于12-A超级笼中。这防止了通过空间方式硅烷醇与二硅氧烷的双分子缩合和路易斯酸辅助的环氧化物水解为二醇的水解。
• Dehydrogenative Silylation of Alcohols Under Pd‐Nanoparticle Catalysis
  作者：Suman Pramanik、Anthony Fernandes、Virginie Liautard、Mathieu Pucheault、Frederic Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201803989

  日期：2019.1.14

  hydrosilanes and alcohols was shown to provide silyl ethers in good and reproducible yields. The synthetic methodology is effective for a wide range of simple and bulky silanes and secondary alcohols, while keeping various other functional groups intact. The procedure also exhibits high selectivity for the silylation of primary versus secondary alcohols in 1,2‐diols, and allows the successive silylation of alkynols

  研究表明，各种氢化硅烷与醇之间的钯纳米粒子催化的脱氢偶联作用可提供良好且可重现的甲硅烷基醚。合成方法可有效用于各种简单而庞大的硅烷和仲醇，同时保持各种其他官能团的完整性。该方法对1,2-二醇中伯醇和仲醇的甲硅烷基化反应也显示出很高的选择性，并且可以使炔醇进行连续的甲硅烷基化反应和三键氢化，从而以高收率得到Z-链烯醇。
• Ru-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of POSS-Silanols with Hydrosilanes: Its Introduction to One-Pot Synthesis
  作者：Joanna Kaźmierczak、Krzysztof Kuciński、Dariusz Lewandowski、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02645

  日期：2019.1.22

  dodecacarbonyl catalyst (Ru3(CO)12) allows very efficient and convenient access to functionalized silsesquioxanes (SQs) containing siloxane moiety (Si–O–Si) via dehydrogenative coupling of POSS-silanols with hydrosilanes. With the aid of SiH-containing silsesquioxanes, an unprecedented one-pot procedure has been revealed, and the usefulness of this approach was demonstrated by the synthesis of various derivatives

  通过POSS-硅烷醇与氢化硅烷的脱氢偶联，可以通过商业途径获得的稳定的十二羰基钌钌（Ru 3（CO）12）催化剂，可以非常有效且方便地获得含有硅氧烷部分（Si-O-Si）的官能化倍半硅氧烷（SQs）。借助含SiH的倍半硅氧烷，揭示了一种前所未有的一锅法，该方法的有效性通过O-硅烷化反应以及C═C和C═N加氢硅烷化反应合成了各种衍生物。