(E)-3-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethylacrylamide | 21469-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-3-(2-chlorophenyl)acrylamide；(2E)-3-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-2-propenamide；(E)-3-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 21469-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: WUDQKPBFPJQEPX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 (E)-邻氯肉桂酸 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(E)-3-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物在简单条件下的酰胺化反应合成肉桂

  摘要：

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901630

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)-Mediated keto C(sp³)–H bond α-acyloxylation of N,N-dialkylamides with aromatic carboxylic acids
  作者：Wenjing Li、Changzhen Yin、Xiao Yang、Hailong Liu、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1039/c7ob01190c

  日期：——

  The first example of Cu(ii)-mediated oxidative coupling of aromatic carboxylic acids with the C(sp³)–H bond adjacent to the keto group ofN,N-dialkylamides has been developed.

  铜(II)催化的芳香羧酸与N,N-二烷基酰胺的酮基邻位C(sp³)–H键的氧化偶联的第一个例子已经被开发出来。

• MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20090215759A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are as described in claim 1 . Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中取代基如权利要求中所述 。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对治疗或预防与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病变，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Aldol condensation of amides using phosphazene-based catalysis
  作者：Siong Wan Foo、Shun Oishi、Susumu Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.129

  日期：2012.10

  new method for the direct aldol condensation of unactivated amides using 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine-2,2,4,4,6,6-hexachloride (TAPC)-based phosphorous/SO42− catalysis. The SO42− species in a reaction mixture enhances the reaction rate of the catalysis. In principle, no metal sources are required for the generation of the catalyst, and there is no requirement for the use of stoichiometric quantities

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用1,3,5-三唑-2,4,6-三磷-2,2,4,4,6,6-六氯化物（TAPC）的磷直接将未活化的酰胺进行羟醛缩合/ SO 4 2-催化。反应混合物中的SO 4 2-物种提高了催化反应的速率。原则上，不需要金属源来生成催化剂，也不需要使用化学计量的酸或碱。该催化剂体系在相对酸性的条件下可操作。在酸性条件下进行反应的一个主要优点是醛和缩醛都能够通过脱水在酰胺羰基的α-碳上形成碳-碳键。
• Condensation of aromatic aldehydes with N,N-dimethylacetamide in presence of dialkyl carbonates as dehydrating agents
  作者：Tomáš Weidlich、Lubomír Prokeš、Aleš Růžička、Zdeňka Padělková

  DOI：10.1007/s00706-009-0248-x

  日期：2010.2

  AbstractReactions of benzaldehydes with excess N,N-dimethylacetamide at 140 °C in the presence of diethyl carbonate as dehydrating agent and a base gave (E)-N,N-dimethylcinnamamides in good yields. If hydroxybenzaldehydes are used as substrates the reaction is accompanied by alkylation. Graphical abstract

  摘要在碳酸二乙酯作为脱水剂和碱的存在下，苯甲醛与过量的N，N-二甲基乙酰胺在140°C下反应，得到高收率的（E）-N，N-二甲基肉桂酰胺。如果将羟基苯甲醛用作底物，则反应伴随烷基化。 图形概要