2-(phenylseleno)-1,8-cineole | 92691-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(phenylseleno)-1,8-cineole
• 英文别名: 6-(phenylseleno)-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane；1,3,3-trimethyl-6-(phenylseleno)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane；1,3,3-Trimethyl-6-(phenylselanyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane；1,3,3-trimethyl-6-phenylselanyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 92691-96-8
• 化学式: C₁₆H₂₂OSe
• 分子量: 309.31
• InChiKey: AXZVWYNEAZFIEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylseleno)-1,8-cineole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以98%的产率得到桉叶油醇
  参考文献：
  名称：

  一种简单、方便、快捷的桉树脑处理方法

  摘要：

  摘要：从-萜品醇 (p-menth-1-en-8-ol) 制备桉树脑 (1-异丙基-4-甲基-7-氧杂双环-[2,2,1]庚烷) 的便捷两步方案)被报道。描述了-ter-pineol 与 PhSeX (X = Cl, Br, I) 的苯基硒醚化作为关键步骤。- 萜品醇与 PhSeX 反应，在较短的反应时间内以定量收率形成相应的苯基硒醚。随后用 Bu 3 SnH 还原为桉树脑，收率高 (98%) C 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem15:468–470, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20044 引言 不饱和醇的环官能化是非常流行的反应，可以轻松获得环醚产品 [1-6]。在许多方面，硒环功能化的优势在于引入了杂原子，所

  DOI：

  10.1002/hc.20044
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 松油醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-(phenylseleno)-1,8-cineole
  参考文献：
  名称：

  苯硒醚化反应使某些萜烯醇环化

  摘要：

  摘要高度取代的四氢呋喃（THF） -和四氢吡喃（THP）型环通过酸-或碱-催化的5-形成外和/或6-内一些天然萜醇（环化例如，里哪醇，橙花叔醇，和α-萜品醇）通过亲电试剂与PhSeCl和PhSeBr介导的环化反应。由于双键的多功能性，这些环状醚产物的侧链可以轻松地进一步转化为多种底物。在这些反应中注意到某些区域选择性。Nerolidol在与PhSeX反应中表现得像芳樟醇，主要提供THF衍生物，而α-松油醇提供THP。一些路易斯碱（三乙胺，吡啶，2,2'-联吡啶和喹啉）和路易斯酸（SnCl 2和CoCl2）被用作添加剂，添加剂的存在可使收率从5–40％提高到几乎定量。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1006-7

文献信息

• A mild and efficient procedure for alkenols oxyselenocyclization by using ionic liquids
  作者：Marina Kostić、Pedro Verdía、Verónica Fernández‐Stefanuto、Ralph Puchta、Emilia Tojo

  DOI：10.1002/poc.3928

  日期：2019.5

  treatment with phenylselenyl chloride using ionic liquids as solvents/catalyzers has been developed. The reaction proceeds instantaneously under mild conditions with absolute regioselectivity, using primary, secondary, tertiary, and aromatic alcohols, as well as monosubstituted, disubstituted, and trisubstituted alkenols. This procedure provides a new method for the synthesis of substituted tetrahydrofurans

  通过使用离子液体作为溶剂/催化剂，用苯硒基氯进行处理，开发了一种温和而有效的不饱和醇的氧硒环化方法。使用伯，仲，叔和芳族醇，以及单取代，二取代和三取代的烯醇，该反应在温和条件下以绝对的区域选择性瞬时进行。该方法为合成取代的四氢呋喃和四氢吡喃醚（许多具有生物活性的代谢物的前体）提供了一种新方法，从而避免了使用有毒和腐蚀性的催化剂。以前没有离子液体中硒介导的环功能化反应的报道。考虑到[MMIM] [MSO 4 ]的良好结果其易于制备，低粘度，低价格，可回收再利用的能力被选作溶剂/催化剂。量子化学计算（MP2（fc）/ 6-311 + G ** // B3LYP / 6-311 + G **）表明，分子内环化是由离子液体阴离子与羟基之间形成的氢键促进的组烯醇。
• ——
  作者：Raymond M. Carman、Paul N. Handley

  DOI：10.1071/ch01168

  日期：——

  The title compound (3) has been synthesized and its presence sought in the urinary metabolites of the brushtail possum.
• Cyclization of some terpenic alcohols by phenylselenoetherification reaction
  作者：Marina D. Rvović、Vera M. Divac、Nenad Ž. Janković、Zorica M. Bugarčić

  DOI：10.1007/s00706-013-1006-7

  日期：2013.8

  AbstractHighly substituted tetrahydrofuran (THF)- and tetrahydropyran (THP)-type rings are formed through an acid- or base-catalyzed 5-exo and/or 6-endo cyclization of some natural terpenic alcohols (e.g., linalool, nerolidol, and α-terpineol) by an electrophile-mediated cyclization with PhSeCl and PhSeBr. The side chains of these cyclic ether products can be further transformed easily into a wide

  摘要高度取代的四氢呋喃（THF） -和四氢吡喃（THP）型环通过酸-或碱-催化的5-形成外和/或6-内一些天然萜醇（环化例如，里哪醇，橙花叔醇，和α-萜品醇）通过亲电试剂与PhSeCl和PhSeBr介导的环化反应。由于双键的多功能性，这些环状醚产物的侧链可以轻松地进一步转化为多种底物。在这些反应中注意到某些区域选择性。Nerolidol在与PhSeX反应中表现得像芳樟醇，主要提供THF衍生物，而α-松油醇提供THP。一些路易斯碱（三乙胺，吡啶，2,2'-联吡啶和喹啉）和路易斯酸（SnCl 2和CoCl2）被用作添加剂，添加剂的存在可使收率从5–40％提高到几乎定量。 图形概要
• A simple, convenient and expeditious approach to cineol
  作者：Zorica M. Bugar?i?、Jelena D. Dunki?、Biljana M. Mojsilovi?

  DOI：10.1002/hc.20044

  日期：——

  ABSTRACT: A convenient two-step protocol prepa-ration of cineol (1-isopropyl-4-methyl-7-oxabicyclo-[2,2,1]heptane) from -terpineol (p-menth-1-en-8-ol)is reported. The phenylselenoetherification of -ter-pineol with PhSeX (X = Cl, Br, I) as a key step isdescribed. -Terpineol reacts with PhSeX to form thecorresponding phenylselenoether in short reactiontime and in quantitative yield. A subsequent reduc-tion

  摘要：从-萜品醇 (p-menth-1-en-8-ol) 制备桉树脑 (1-异丙基-4-甲基-7-氧杂双环-[2,2,1]庚烷) 的便捷两步方案)被报道。描述了-ter-pineol 与 PhSeX (X = Cl, Br, I) 的苯基硒醚化作为关键步骤。- 萜品醇与 PhSeX 反应，在较短的反应时间内以定量收率形成相应的苯基硒醚。随后用 Bu 3 SnH 还原为桉树脑，收率高 (98%) C 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem15:468–470, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20044 引言 不饱和醇的环官能化是非常流行的反应，可以轻松获得环醚产品 [1-6]。在许多方面，硒环功能化的优势在于引入了杂原子，所