(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-oxo-2-(p-tolyl)acetate | 120926-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-oxo-2-(p-tolyl)acetate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (4-methylphenyl)(oxo)acetate；(-)-menthyl (4-methylphenyl)glyoxylate；p-tolylglyoxylic acid-((1R)-menthyl ester)；O-p-Tolylglyoxyloyl-(1R)-menthol；p-Tolylglyoxylsaeure-((1R)-menthylester)；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(4-methylphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 120926-96-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: MNTVNZSQCTUISL-HYVNUMGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-oxo-2-(p-tolyl)acetate 在 水 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 α-ethyl-α-hydroxy-4-methylbenzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成6-取代的吡咯并-1,5-苯并恶嗪酮及其类似物的途径

  摘要：

  我们开发了一种新颖且方便的立体选择路径，用于制备吡咯并-1,5-苯并恶嗪酮（PBO）。这一创新途径设想了使用（-）-薄荷醇作为方便的手性助剂和关键的S N Ar，用于立体选择性地制备叔芳基-烷基醚。作为进一步的进步，我们利用这种新构想的合成路线来制备2取代的PBO类似物，以对其自身进行生物学评估或获得各种其他功能化选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.115
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl (4-methylphenyl)acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-oxo-2-(p-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  电化学双电子氧还原反应 (ORR) 诱导 α-重氮酯的有氧氧化

  摘要：

  电化学氧还原反应 (ORR) 是在合成化学中引入氧官能团的有力工具。然而，与成熟的单电子氧还原工艺相比，双电子氧还原在电化学合成中的应用研究较少。我们在此介绍了我们在通过双电子氧还原方法原位产生的过氧化氢将 α-重氮酯氧化为 α-酮酯方面的最新进展。在无外源氧化剂和无金属催化剂的电化学条件下，以中等至高产率获得了多种有价值的 α-酮酯产物。

  DOI：

  10.1039/d1cc06945d

文献信息

• The Stereoselective Synthesis of 2-Aryl-2-hydroxybutanoic Acid via Menthyl Chiral Auxiliaries
  作者：Ji-Ming Xiang、Bao-Lin Li

  DOI：10.1002/hlca.201000024

  日期：2010.10

  In the presence of titanium(IV) tetraethoxide ((EtO)4Ti), menthyl arylglyoxylates are prepared by transesterification of ethyl arylglyoxylates and natural (−)‐(1R,2S,5R)‐menthol. Using menthyl as a chiral auxiliary, the corresponding novel (R)‐menthyl 2‐aryl‐2‐hydroxybutanoates are synthesized by the addition of Et2Zn with menthyl arylglyoxylates. The structures of the products are characterized by

  在四乙氧基钛（IV）（（EtO）4 Ti）存在下，芳基乙醛酸薄荷酯是通过芳基乙醛酸乙酯与天然（-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇进行酯交换反应制得的。使用薄荷基作为手性助剂，通过添加Et 2 Zn与薄荷基芳基乙醛酸酯合成相应的新型（R）-薄荷基2-芳基-2-羟基丁酸酯。产品的结构以IR和1 H‐和13为特征C-NMR光谱，质谱和元素分析。通过HPLC分析非对映选择性。加成反应以良好的收率和高的非对映异构体过量（高达95％）完成，并且在水解后，获得的（R）-2-芳基-2-羟基丁酸具有很高的光学纯度。
• McKenzie; Christie, Biochemische Zeitschrift, 1935, vol. 277, p. 426,428, 435
  作者：McKenzie、Christie

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective route to 6-substituted pyrrolo-1,5-benzoxazepinones and their analogues
  作者：Margherita Brindisi、Sandra Gemma、Gloria Alfano、Giridhar Kshirsagar、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.115

  日期：2013.9

  developed a novel and convenient stereoselective path for the preparation of pyrrolo-1,5-benzoxazepinones (PBOs). This innovative route envisaged the employment of (−)-menthol as convenient chiral auxiliary and a key SNAr for the stereoselective preparation of a tertiary aryl–alkyl ether. As a further advancement, we exploited this newly conceived synthetic route for the preparation of 2-substituted PBO analogues

  我们开发了一种新颖且方便的立体选择路径，用于制备吡咯并-1,5-苯并恶嗪酮（PBO）。这一创新途径设想了使用（-）-薄荷醇作为方便的手性助剂和关键的S N Ar，用于立体选择性地制备叔芳基-烷基醚。作为进一步的进步，我们利用这种新构想的合成路线来制备2取代的PBO类似物，以对其自身进行生物学评估或获得各种其他功能化选择。
• Electrochemical two-electron oxygen reduction reaction (ORR) induced aerobic oxidation of α-diazoesters
  作者：Mengyao Ruan、Liang Chen、Ziyang Wen、Fan Yang、Chao Ma、Cuifen Lu、Guichun Yang、Meng Gao

  DOI：10.1039/d1cc06945d

  日期：——

  Electrochemical oxygen reduction reaction (ORR) is a powerful tool for introducing oxygen functional groups in synthetic chemistry. However, compared with the well-developed one-electron oxygen reduction process, the applications of two-electron oxygen reduction in electrochemical synthesis have been seldom studied. We present herein our recent progress in the oxidation of α-diazoesters to α-ketoesters

  电化学氧还原反应 (ORR) 是在合成化学中引入氧官能团的有力工具。然而，与成熟的单电子氧还原工艺相比，双电子氧还原在电化学合成中的应用研究较少。我们在此介绍了我们在通过双电子氧还原方法原位产生的过氧化氢将 α-重氮酯氧化为 α-酮酯方面的最新进展。在无外源氧化剂和无金属催化剂的电化学条件下，以中等至高产率获得了多种有价值的 α-酮酯产物。