iso-isopulegol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: iso-isopulegol
• 英文别名: isopulegol；(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZYTMANIQRDEHIO-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 iso-isopulegol 在 cesium 12-tungstophosphate 作用下， 反应 0.5h， 生成 [(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  用于从生物可再生能源合成芳香化合物的杂多酸催化剂：诺泊酚和萜烯醇的乙酰化†

  摘要：

  钨磷杂多酸铯盐Cs 2.5 H 0.5 PW 12 O 40是一种活性且对环境友好的非均相催化剂，可用于诺普乐和几种生物质衍生的萜烯醇（即，乙-松油醇，神经醇，香叶醇，芳樟醇，薄荷醇，异冰片醇，紫苏醇，香芹酚，异胡薄荷醇，香芹酚和橙花醇）与乙酸酐。得到的香料和芳香族乙酸酯以良好或优异的收率获得了广泛用于香料，家用和食品中。该反应在室温下以较低的催化剂负载量进行而没有大量的催化剂浸出，并且可以在无溶剂的系统中以化学计量的乙酰化剂进行。

  DOI：

  10.1039/c6ra02266a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 squalene hopene cyclase from Alicyclobacillus acidocaldarius W₁₆₉A mutant 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯Hopene环化酶变体引入的香茅醛环化选择性

  摘要：

  酸热脂环酸杆菌（Aac SHC）的角鲨烯胰环化酶是一种高效的立体选择性布朗斯台德酸催化酶。我们设计了Aac SHC来催化香茅醛的选择性Prins环化。（S）-香茅醛对非对映异构体（-）-异-异薄荷醇，（+）-异薄荷醇和（-）-新-异薄荷醇的非对映选择性环化分别鉴定出四个活性位点变体。活性位点残基的置换产生了两个三重变体，它们催化（R）-香茅醛的转化，使异构体（+）-新-异异薄荷醇和（-）-异异薄荷醇的含量高达99％以上de。新设计的功能多样的活性位点几何结构库在香茅醛环化过程中表现出高度的选择性控制，仅导致所需异胡薄荷醇的单一非对映异构体。尽管观察到用化学催化剂将香茅醛环化以产生具有最低能量的异胡薄荷醇异构体，但是与Aac SHC变体的反应以更高的产物选择性进行。这项研究的结果表明，Aac SHC的变体是异丁香酚立体异构体高度选择性形成的极佳催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700734

文献信息

• Synthesis of bimetallic Zr(Ti)-naphthalendicarboxylate MOFs and their properties as Lewis acid catalysis
  作者：Antonia M. Rasero-Almansa、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1039/c6ra23143h

  日期：——

  Bimetallic Zr(Ti)-NDC based metal–organic frameworks (MOFs) have been prepared by incorporation of titanium(IV) into zirconium(IV)-NDC-MOFs (UiO family). The resulting materials maintain thermal (up to 500 °C), chemical and structural stability with respect to parent Zr-MOFs as can be deduced from XRD, N2 adsorption, FTIR and thermal analysis. The materials have been studied in Lewis acid catalyzed

  通过将钛（IV）掺入锆（IV）-NDC-MOF（UiO族）中，制备了基于双金属Zr（Ti）-NDC的金属-有机骨架（MOF ）。可以从XRD，N 2吸附，FTIR和热分析推导出，所得材料相对于母体Zr-MOF保持热（最高500°C），化学和结构稳定性。已在路易斯酸催化的反应中研究了该材料，例如多米诺骨牌Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原-对甲氧基苯甲醛与丁醇的醚化，α-pine烯氧化物的异构化和香茅醛的环化。
• Zr-TUD-1: A Lewis Acidic, Three-Dimensional, Mesoporous, Zirconium-Containing Catalyst
  作者：Anand Ramanathan、M. Carmen Castro Villalobos、Cees Kwakernaak、Selvedin Telalovic、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/chem.200700725

  日期：2008.1.18

  A three-dimensional, mesoporous, silicate containing zirconium, Zr-TUD-1, was synthesized by a direct hydrothermal treatment method with triethanolamine as a complexing and templating reagent to ensure that zirconium was incorporated as isolated atoms. The mesoporosity of Zr-TUD-1 was confirmed by X-ray diffraction (XRD), N(2) sorption and high-resolution transmission electron micrograph (HR-TEM) studies

  通过直接水热处理方法，以三乙醇胺作为络合剂和模板剂，合成了三维介孔含锆硅酸盐Zr-TUD-1，以确保锆作为分离的原子掺入。Zr-TUD-1的介孔率已通过X射线衍射（XRD），N（2）吸附和高分辨率透射电子显微照片（HR-TEM）研究得到证实。通过FTIR研究吡啶吸附和程序升温氨的脱附，对Zr-TUD-1中存在的路易斯酸位点的性质和强度进行了评估。FTIR，X射线光电子能谱（XPS）和UV / Vis光谱研究表明，在Si / Zr比为25或更高的情况下，所有锆都以四面体形式掺入中孔骨架，而在低Si / Zr比下，锆的一小部分以ZrO（2）纳米粒子的形式存在。Zr-TUD-1是路易斯酸性，稳定且可回收的路易斯催化剂，用于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应和Prins反应。
• On the Synergistic Catalytic Properties of Bimetallic Mesoporous Materials Containing Aluminum and Zirconium: The Prins Cyclisation of Citronellal
  作者：Selvedin Telalović、Anand Ramanathan、Jeck Fei Ng、Rajamanickam Maheswari、Cees Kwakernaak、Fouad Soulimani、Hans C. Brouwer、Gaik Khuan Chuah、Bert M. Weckhuysen、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/chem.201002909

  日期：2011.2.11

  synthesised Al‐Zr‐TUD‐1 materials were tested as catalyst materials in the Lewis acid catalysed Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of 4‐tert‐butylcyclohexanone, the intermolecular Prins synthesis of nopol and in the intramolecular Prins cyclisation of citronellal. Although Al‐Zr‐TUD‐1 catalysts possess a lower amount of acid sites than their monometallic counterparts, according to TPD of NH3, these materials

  双金属三维无定形介孔材料Al-Zr-TUD-1材料是通过使用三乙醇胺（TEA）作为络合剂的无表面活性剂的一锅法合成的。改变铝和锆的量以研究这些金属对布朗斯台德和路易斯酸度的影响，以及对材料产生的催化活性的影响。这些材料通过各种技术进行表征，包括元素分析、X 射线衍射、高分辨率 TEM、N 2物理吸附、NH 3的程序升温脱附（TPD）和27 Al MAS NMR、XPS 和 FT-IR 光谱，使用吡啶和CO作为探针分子。Al-Zr-TUD-1 材料是介孔的，表面积范围为 700-900 m 2 g -1，平均孔径约为4 nm，孔体积约为0.70 cm 3  g -1。合成的Al-Zr-TUD-1材料在路易斯酸催化的4-叔丁基环己酮的Meerwein-Ponndorf-Verley还原、nopol的分子间Prins合成和香茅醛的分子内Prins环化中作为催化剂材料进行了测试。根据NH 3 的T
• Potential applications of Zr-KIT-5: Hantzsch reaction, Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction of 4-tert-butylcyclohexanone, and Prins reaction of citronellal
  作者：Vinju Vasudevan Srinivasan、Adeline Ranoux、Rajamanickam Maheswari、Ulf Hanefeld、Anand Ramanathan、Bala Subramaniam

  DOI：10.1007/s11164-015-2157-4

  日期：2016.3

  explored as catalyst in the Hantzsch reaction for preparation of 1,4-dihydropyridine (DHP) derivatives, Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction of 4- tert -butylcyclohexanone, and Prins reaction of citronellal. The catalyst showed ~82–94 % selectivity for formation of DHP derivatives based on substituted benzaldehydes. For the intramolecular cyclization of citronellal, the activity and isomer selectivity

  含Zr的大孔立方介孔硅酸盐KIT-5（具有 Fm3m 对称性）的酸度 被用作Hantzsch反应的催化剂，用于制备1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物，Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原4- 叔丁基 环己酮与香茅醛的Prins反应。该催化剂显示基于取代的苯甲醛形成DHP衍生物的选择性约为82-94％。对于香茅醛的分子内环化，活性和异构体选择性随着Zr含量的增加而增加。这两个反应分别在相对较短的3小时和30分钟的反应时间内进行了几乎完全转化。与之形成鲜明对比的是，MPV降低了4- 叔 丁丁基环己酮在4天内产生95％的转化率，与Zr-TUD-1报道的相似。
• The effect of host structure on the selectivity and mechanism of supramolecular catalysis of Prins cyclizations
  作者：William M. Hart-Cooper、Chen Zhao、Rebecca M. Triano、Parastou Yaghoubi、Haxel Lionel Ozores、Kristen N. Burford、F. Dean Toste、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1039/c4sc02735c

  日期：——

  differences in efficiency and product diastereoselectivity. An extremely high number of turnovers (up to 840) was observed. Maximum rate accelerations were measured to be on the order of 105, which numbers among the largest magnitudes of transition state stabilization measured with a synthetic host-catalyst. Host/guest size effects were observed to play an important role in host-mediated enantioselectivity

  使用K 12 Ga 4 L 6四面体催化剂评估主体结构对分子内Prins反应的选择性和机理的影响。通过修改螯合部分的结构和芳香族间隔基的大小来改变主体结构。虽然通常观察到螯合剂取代基的变化会影响速率的变化，但不会影响选择性，但改变主体间隔基会导致效率和产物非对映选择性的差异。观察到失误数量极高（高达 840 次）。测得的最大速率加速度约为 10 5，这是使用合成主体催化剂测得的最大过渡态稳定量级之一。据观察，宿主/客体尺寸效应在宿主介导的对映选择性中发挥重要作用。