cis-p-menthan-4-ol | 3239-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-p-menthan-4-ol
• 英文别名: trans-4-methyl-1-isopropylcyclohexan-1-ol；4-methyl-1-(1-methylethyl)cyclohexanol；cis-1-isopropyl-4-methylcyclohexanol；cis-p-menthan-4-ol；1r-Hydroxy-1-isopropyl-4t-methyl-cyclohexan；trans-p-Menthanol-(4)
• CAS: 3239-02-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: LWKGCZOYSGKTLB-MGCOHNPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-p-menthan-4-ol 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-Amino-cis-menthan
  参考文献：
  名称：

  Goryaev,M.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1190 - 1194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-萜品醇 在 (C₆F₅)₃B(IDipp)Ir(1,5-cyclooctadiene) 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到cis-p-menthan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铱（I）配合物与阴离子 N-杂环卡宾配体作为催化剂在非极性介质中氢化烯烃

  摘要：

  一系列包含弱配位硼酸盐部分的阴离子 N-杂环卡宾 (WCA-NHC) 的锂配合物是通过用正丁基锂去质子化然后加入硼烷从游离 N-杂环卡宾一步制备的。所得锂卡宾加合物与 [M(COD)Cl]2 (M = Rh, Ir; COD = 1,5-环辛二烯) 反应得到 [( WCA-NHC)M(COD)]，其中金属原子与卡宾配体的 N-芳基发生分子内相互作用。对于 M = Rh，制备了中性复合物 [(WCA-NHC)Rh(CO)2] 和 ate 复合物 (NEt4)[(WCA-NHC)Rh(CO)2Cl]，后者允许评估通过红外光谱测定配体的供体能力。两性离子铱-COD 络合物作为烯烃均相氢化的催化剂进行了测试，这可以在非极性溶剂或纯烯烃底物存在下进行。因此，活性最高的配合物在低催化剂负载量（低至 10 ppm）的烯烃氢化中表现出优异的稳定性和活性。

  DOI：

  10.1021/ja406529c

文献信息

• Cyclic Bent Allene Hydrido-Carbonyl Complexes of Ruthenium: Highly Active Catalysts for Hydrogenation of Olefins
  作者：Conor Pranckevicius、Louie Fan、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/jacs.5b02203

  日期：2015.4.29

  found to be among the most active hydrogenation catalysts, achieving comparable activity to Crabtree's catalyst in the hydrogenation of unactivated trisubstituted olefins and superior activity in the hydrogenation of styrene derivatives in side-by-side catalytic runs. RuH(OSO2CF3)(CO)(SIMes)(CBA) was also found to be highly active in olefin selective hydrogenation in the presence of a variety of unsaturated

  已经从常见的前体 RuHCl(CO)(PPh3)3 合成了一系列带有碳二碳烯型配体“环状弯曲丙二烯”(CBA) 的新型钌配合物。对配合物在未活化烯烃的室温氢化中的催化活性进行了评估，发现其活性明显高于已知的钌氢化羰基膦或 NHC 配合物。特别是，发现 RuH(OSO2CF3)(CO)(SIMes)(CBA) 是活性最高的加氢催化剂之一，在未活化的三取代烯烃的加氢中与 Crabtree 的催化剂具有相当的活性，在苯乙烯衍生物的加氢中具有优异的活性。并排催化运行。
• Disilaruthena- and Ferracyclic Complexes Containing Isocyanide Ligands as Effective Catalysts for Hydrogenation of Unfunctionalized Sterically Hindered Alkenes
  作者：Yusuke Sunada、Hajime Ogushi、Taiji Yamamoto、Shoko Uto、Mina Sawano、Atsushi Tahara、Hiromasa Tanaka、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/jacs.8b00812

  日期：2018.3.21

  Disilaferra- and disilaruthenacyclic complexes containing mesityl isocyanide as a ligand, 3' and 4', were synthesized and characterized by spectroscopy and crystallography. Both 3' and 4' showed excellent catalytic activity for the hydrogenation of alkenes. Compared with iron and ruthenium carbonyl analogues, 1' and 2', the isocyanide complexes 3' and 4' were more robust under the hydrogenation conditions

  合成了含有异氰基异氰化物作为配体 3' 和 4' 的二硅铁和二硅油环配合物，并通过光谱学和晶体学表征。3' 和 4' 对烯烃的加氢均表现出优异的催化活性。与铁和钌的羰基类似物 1' 和 2' 相比，异氰化物配合物 3' 和 4' 在氢化条件下更加坚固，并且即使在较高的温度（~80 °C）和高氢气压力（~ 20 个大气压）。在目前报道的铁催化剂中，铁配合物 3' 对单、二、三和四取代烯烃的氢化表现出最高的催化活性。钌配合物 4' 在非常温和的条件下催化氢化，例如室温和 1 个大气压的 H2。4' 对未官能化的四取代烯烃的加氢具有非常高的催化活性，这一点尤其值得注意，因为它与 Crabtree 和 Pfaltz 报道的铱配合物的活性相当，后者是文献中活性最高的催化剂。DFT 计算表明有两个可能的催化循环，这两个循环都涉及通过晚期过渡金属的 σ 键复分解（氧化氢迁移）由金属-硅键辅助的 H2 活
• Palladium on graphene: the in situ generation of a catalyst for the chemoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Naoki Morimoto、Shun-ichi Yamamoto、Yasuo Takeuchi、Yuta Nishina

  DOI：10.1039/c3ra42150c

  日期：——

  Palladium-supported graphene oxide has been successfully applied as a catalyst precursor for the selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Pd nanoparticles were formed during the course of the reduction with only negligible leaching of the Pd species into the reaction mixture.

  负载于氧化石墨烯上的钯成功应用于选择性还原α,β-不饱和羰基化合物的催化剂前体。在还原过程中形成了钯纳米颗粒，仅有极少量的钯物种渗入反应混合物。
• Bis(phosphine)cobalt Dialkyl Complexes for Directed Catalytic Alkene Hydrogenation
  作者：Max R. Friedfeld、Grant W. Margulieux、Brian A. Schaefer、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja507902z

  日期：2014.9.24

  ligands, (P-P)Co(CH2SiMe3)2, are active for the hydrogenation of geminal and 1,2-disubstituted alkenes. Hydrogenation of more hindered internal and endocyclic trisubstituted alkenes was achieved through hydroxyl group activation, an approach that also enables directed hydrogenations to yield contrasteric isomers of cyclic alkanes.

  带有双齿膦配体 (PP)Co(CH2SiMe3)2 的平面低自旋钴 (II) 二烷基配合物对孪生和 1,2-二取代烯烃的氢化具有活性。更多受阻的内部和环内三取代烯烃的氢化是通过羟基活化实现的，这种方法也使定向氢化产生环状烷烃的对比异构体。
• Polymer-supported 2,2′-dipyridylmethane: catalytic activity of transition metal complexes in hydrogenations and oligomerizations
  作者：Christina Moberg、László Rákos

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85180-x

  日期：1987.11

  The palladium(II) acetate complex of the chelating ligand 2,2′-dipyridylmethane supported on polystyrene-2% divinylbenzene is an efficient catalyst for hydrogenation of alkenes and alkynes. Cyclopentadiene can be reduced with high selectivity to cyclopentene, but no selectivity is observed for the non-conjugated diene 1,5-cyclooctadiene. In the hydrogenation of 3-methylcyclohex-2-en-1-ol only small

  负载在聚苯乙烯-2％二乙烯基苯上的螯合配体2,2'-二吡啶基甲烷的乙酸钯（II）络合物是用于烯烃和炔烃加氢的有效催化剂。可以以对环戊烯的高选择性还原环戊二烯，但未观察到非共轭二烯1,5-环辛二烯的选择性。与钯在木炭上催化的反应相反，在3-甲基环己-2-烯-1-醇的氢化中，仅形成少量的副产物酮。相同配体的镍（II）配合物催化丁二烯向1,5,9-环十二碳烯酮的三聚反应。