trans-2-bromo-4-(3-hydroxypropen-1-yl)phenol | 74568-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: trans-2-bromo-4-(3-hydroxypropen-1-yl)phenol
• 英文别名: 3-bromo p-coumaryl alcohol；2-Brom-4-(3-hydroxyprop-trans-1-enyl)-phenol；2-Bromo-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenol；2-bromo-4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenol
• CAS: 74568-54-0
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: NUKINNODSWOOFE-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  341.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-bromo-4-(3-hydroxypropen-1-yl)phenol 在 哌啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[trans-2-bromo-4-(3-hydroxyprop-1-enyl)phenoxy]-3-(tert-butylamino)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。20.（3-羟基丙-1-烯基）-取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙-2-醇。

  摘要：

  描述了一系列（3-羟基丙-1-烯基）取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙烷-2-醇的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻断特性及其作用选择性。在邻-（羟基丙烯基）取代的衍生物中，我们发现了一些有效的非心脏选择性β-肾上腺素受体阻断剂，它们对β2受体具有更大的阻断作用，因此类似于普萘洛尔。对-（羟基丙烯基）-取代的类似物通常效力较低，并且倾向于心脏选择性。根据以下假设讨论结构活性关系，该假设是对氨基取代的（芳氧基）丙醇胺的心脏选择性部分归因于酰胺基团与β受体上某些其他位点的结合。

  DOI：

  10.1021/jm00184a011
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 trans-2-bromo-4-(3-hydroxypropen-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Dirigent 蛋白指导不对称异偶联合成复杂的天然产物类似物

  摘要：

  Phenylpropanoids 是一类在植物中发现的丰富的结构单元，来源于苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙烷聚合产生第二丰富的生物聚合物木质素，而立体和位点选择性偶联产生一系列具有强生物活性的木脂素天然产物，包括拓扑异构酶抑制剂和化疗药物依托泊苷。依托泊苷生物合成的一个关键步骤涉及一种植物指示蛋白，该蛋白促进松柏醇（一种常见的苯丙素）选择性二聚化，形成 (+)-松脂醇，一种关键的 C 2对称通路中间体。尽管这种偶联反应具有优雅和快速组装依托泊苷支架的能力，但尚未利用定向蛋白来生成其他复杂的木脂素天然产物。在这里，我们证明了来自鬼臼属植物的致敏蛋白与漆酶结合可以引导异源天然和合成松柏醇类似物的偶联，用于松脂醇类似物的对映选择性合成。这种复杂性产生的途径非常直接和有效：三个新键和四个立体中心在一个步骤中由两种不同的非手性单体产生。我们预计我们的结果将使难以获得的非天然木脂素类似物和依托泊苷衍生物的生物

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13164

文献信息

• TUCKER H., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 10, 1122-1126
  作者：TUCKER H.

  DOI：——

  日期：——
• Dirigent Proteins Guide Asymmetric Heterocoupling for the Synthesis of Complex Natural Product Analogues
  作者：Stacie S. Kim、Elizabeth S. Sattely

  DOI：10.1021/jacs.0c13164

  日期：2021.4.7

  Phenylpropanoids are a class of abundant building blocks found in plants and derived from phenylalanine and tyrosine. Phenylpropanoid polymerization leads to the second most abundant biopolymer lignin while stereo- and site-selective coupling generates an array of lignan natural products with potent biological activity, including the topoisomerase inhibitor and chemotherapeutic etoposide. A key step

  Phenylpropanoids 是一类在植物中发现的丰富的结构单元，来源于苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙烷聚合产生第二丰富的生物聚合物木质素，而立体和位点选择性偶联产生一系列具有强生物活性的木脂素天然产物，包括拓扑异构酶抑制剂和化疗药物依托泊苷。依托泊苷生物合成的一个关键步骤涉及一种植物指示蛋白，该蛋白促进松柏醇（一种常见的苯丙素）选择性二聚化，形成 (+)-松脂醇，一种关键的 C 2对称通路中间体。尽管这种偶联反应具有优雅和快速组装依托泊苷支架的能力，但尚未利用定向蛋白来生成其他复杂的木脂素天然产物。在这里，我们证明了来自鬼臼属植物的致敏蛋白与漆酶结合可以引导异源天然和合成松柏醇类似物的偶联，用于松脂醇类似物的对映选择性合成。这种复杂性产生的途径非常直接和有效：三个新键和四个立体中心在一个步骤中由两种不同的非手性单体产生。我们预计我们的结果将使难以获得的非天然木脂素类似物和依托泊苷衍生物的生物
• .beta.-Adrenergic blocking agents. 20. (3-Hydroxyprop-1-enyl)-substituted 1-(aryloxy)-3-(alkylamino)propan-2-ols
  作者：H. Tucker

  DOI：10.1021/jm00184a011

  日期：1980.10

  The synthesis of a series of (3-hydroxyprop-1-enyl)-substituted 1-(aryloxy)-3-(alkylamino)propan-2-ols is described. These compounds were investigated for their beta-adrenoreceptor blocking properties and their selective of action. Among the o-(hydroxypropenyl)-substituted derivatives we have found some potent noncardioselective beta-adrenoreceptor blocking agents which have a greater blocking action

  描述了一系列（3-羟基丙-1-烯基）取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙烷-2-醇的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻断特性及其作用选择性。在邻-（羟基丙烯基）取代的衍生物中，我们发现了一些有效的非心脏选择性β-肾上腺素受体阻断剂，它们对β2受体具有更大的阻断作用，因此类似于普萘洛尔。对-（羟基丙烯基）-取代的类似物通常效力较低，并且倾向于心脏选择性。根据以下假设讨论结构活性关系，该假设是对氨基取代的（芳氧基）丙醇胺的心脏选择性部分归因于酰胺基团与β受体上某些其他位点的结合。