[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,4-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate | 1054622-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,4-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1054622-92-2
• 化学式: C₅₆H₆₈O₁₃Si
• 分子量: 977.234
• InChiKey: YTVGMQBHGJUOEM-JRVUSXDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  929.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸对氟苯基酯 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,4-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以104 mg的产率得到benzyl [4,6-O-benzylidene-3-O-(p-fluorophenylcarbamoyl)-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-(thexyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两种正交保护的乳糖苷作为四价双糖基支架的溶液合成

  摘要：

  已经在溶液中从商业乳糖合成了两种四价乳糖苷支架。保护基团的仔细操作使我们能够正交保护四个 OH 基团，以将它们用作开发广泛的糖模拟物筛选库的多样性位点。通过使用对氟苯基异氰酸酯进行脱保护和官能化，已经在支架 2 上证明了对这些羟基中的每一个的选择性访问。最后，化合物 2 的 6-OH 衍生物与聚合物载体共价连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300807
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,4-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  两种正交保护的乳糖苷作为四价双糖基支架的溶液合成

  摘要：

  已经在溶液中从商业乳糖合成了两种四价乳糖苷支架。保护基团的仔细操作使我们能够正交保护四个 OH 基团，以将它们用作开发广泛的糖模拟物筛选库的多样性位点。通过使用对氟苯基异氰酸酯进行脱保护和官能化，已经在支架 2 上证明了对这些羟基中的每一个的选择性访问。最后，化合物 2 的 6-OH 衍生物与聚合物载体共价连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300807