(2R,3S)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid | 124764-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpentanoic acid；(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoic acid
• CAS: 124764-66-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: PHOXTZBAXARNHA-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 ethyl (8R,9S)-9,10-epoxy-8-<(2'R,3'S)-2'-hydroxy-3'-methylpentanoyloxy>-9-methyldeca-2E,4E,6E-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Horsham, Mark A.; Jarrett, Sandra R. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1511 - 1524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 lithium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (2R,3S)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Horsham, Mark A.; Jarrett, Sandra R. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1511 - 1524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of C2-Modified Analogs of the Antimycobacterial Natural Product Pyridomycin
  作者：Maryline Kienle、Patrick Eisenring、Barbara Stoessel、Oliver P. Horlacher、Samuel Hasler、Gwénaëlle van Colen、Ruben C. Hartkoorn、Anthony Vocat、Stewart T. Cole、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01457

  日期：2020.2.13

  A series of derivatives of the antimycobacterial natural product pyridomycin have been prepared with the C2 side chain attached to the macrocyclic core structure by a C-C single bond, in place of the synthetically more demanding enol ester double bond found in the natural product. Hydrophobic C2 substituents of sufficient size generally provide for potent anti-Mtb activity of these dihydropyridomycins

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。
• Synthesis of the host-selective plant toxins AF IIa, AF IIc and AKII, employing sharpless chiral epoxidation under kinetic control
  作者：Leslie Crombie、Sandra R.M. Jarrett

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80716-4

  日期：1989.1
• CROMBIE, LESLIE;JARRETT, SANDRA R. M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4303-4306
  作者：CROMBIE, LESLIE、JARRETT, SANDRA R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie, Leslie; Horsham, Mark A.; Jarrett, Sandra R. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1511 - 1524
  作者：Crombie, Leslie、Horsham, Mark A.、Jarrett, Sandra R. M.

  DOI：——

  日期：——