N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucine | 3160-59-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 异亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucine
• 英文别名: Nα-Benzyloxycarbonyl-L-isoleucine；L-N-benzyloxycarbonylisoleucine；N-carbobenzyloxy-L-isoleucine；N-benzyloxycarbonyl-DL-isoleucine；L-Ile-Z；N-alpha-Benzyloxycarbonyl-L-isoleucine；L-benzyloxycarbonylisoleucine；N-carbobenzoxy-L-isoleucine；(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methylpentanoic acid；(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 3160-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: JSHXJPFZKBRLFU-KFJBMODSSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(lit.)
• 比旋光度：
  7 º (c=6, EtOH)
• 沸点：
  408.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1356 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、乙醇（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：生化研究

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2S)-3-methyl-2-(methylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学纯N-甲基-α-氨基酸的实用方法

  摘要：

  通过无消旋方法开发了一种新的实用的N-甲基-α-氨基酸合成方法。该方法包括在氢气存在下，用氢对N-保护的恶唑烷酮进行还原性裂解，以定量收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00111-7
• 作为产物：
  描述：

  L-ZIleONp 在 N-decanoyl-L-histidine methyl ester 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Yasuji; Hosako, Reiko; Nango, Mamoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 5 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of Aminoacylamido-AMP:  Chemical Optimization for the Construction of an <i>N</i>-Acyl Phosphoramidate Linkage
  作者：Tomohisa Moriguchi、Terukazu Yanagi、Masao Kunimori、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo0008338

  日期：2000.12.1

  This paper describes the design and synthesis of a new type of aminoacyl-adenylate analogue (aa-AMPN) having an N-acyl phosphoramidate linkage where the oxygen atom of the mixed anhydride bond of aminoacyl-adenylate (aa-AMP) is replaced by an amino group. This new type of aa-AMP analogue is expected to be useful as material for studies on the recognition mechanism of the aminoacylation of tRNA and

  本文介绍了具有N-酰基氨基磷酸酯键的新型氨基酰基-腺苷酸类似物（aa-AMPN）的设计和合成，其中氨基酰基-腺苷酸（aa-AMP）的混合酸酐键的氧原子被氨基。这种新型的aa-AMP类似物有望用作研究tRNA氨基酰化和其他生化反应识别机制的材料。羧酰胺的亚磷酰胺衍生物与核苷衍生物的缩合失败，因为活化的亚磷酰胺衍生物不仅与羟基反应，而且与另一种反应性物质反应。通过5'-O-亚磷酰胺基腺苷衍生物与羧酰胺衍生物的反应研究了另一种方法。选择TBTr和TSE基团分别用于保护氨基酸酰胺的氨基和磷酸基。详细研究表明，使用5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑作为亚磷酰胺的活化催化剂可在10分钟内迅速缩合，从而得到完全保护的aa-AMPN衍生物。没有发生副反应。通过两步程序对这些产物进行脱保护，得到高产率的aa-AMPN衍生物。还证明由此获得的aa-AMPN在酸性和碱性条件下均是稳定的，例如0.1M HCl（pH
• 2-Hydroxyimino-2-phenylacetonitrile active esters in peptide synthesis
  作者：Wiktor Koziołkiewicz、Anna Janecka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99378-x

  日期：1989.1

  A number of 2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile esters of acylamino acids have been synthesized. These compounds react readily with amino acid or peptide esters to elongate the peptide chain.

  已经合成了许多酰基氨基酸的2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈酯。这些化合物容易与氨基酸或肽酯反应以延长肽链。
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020128301A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors of formula (P-1) wherein: Ar1 is an unsaturated, optionally substituted, mono or bicyclic ring structure comprising 0 to 3 hetero atoms selected from S, O and N; Ar2 is an aromatic, optionally substituted, monocyclic ring structure comprising at least one nitrogen hetero atom and zero to two further hetero atoms selected from S, O and N; R4 and R5 are independently H or C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 5 alkoxy, C 1 -C 4 alkanoyloxy, C 1 -C 4 alkylthio, amino, carboxy, carbamoyl, cyano, halo, hydroxy, aminomethyl, hydroxymethyl, carboxymethyl, or halo substituted C 1 -C 6 alkyl mercapto, nitro; or R4 and RS join to form a 3-6 membered, optionally substituted ring structure; R6 is 0 or S; Rx is the residue of a natural or unnatural amino acid; and L* is a linker moiety which is ether-, carbonate- or ester-bound to the adjacent oxygen and ester linked to Rx; and pharmaceutically acceptable salts thereof are anti-HIV agents with favourable pharmacokinetic properties.

  非核苷类逆转录酶抑制剂的化学式（P-1），其中：Ar1是一种不饱和的、可选择取代的、单环或双环结构，包括0至3个来自S、O和N的杂原子；Ar2是一种芳香的、可选择取代的、单环结构，包括至少一个氮杂原子和0至2个来自S、O和N的进一步杂原子；R4和R5独立地是H或C3-C8环烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C5烷氧基、C1-C4烷酰氧基、C1-C4烷基硫氧基、氨基、羧基、氨基甲酰基、氢氰基、卤素基、羟基、氨甲基、羟甲基、羧甲基或卤素取代的C1-C6烷基巯基、硝基；或者R4和RS结合形成一个3-6成员的、可选择取代的环结构；R6是0或S；Rx是天然或非天然氨基酸的残基；L*是与相邻氧原子以醚键、碳酸酯键或酯键相连的连接基团，与Rx酯键相连；以及其药学上可接受的盐是具有良好药代动力学性质的抗HIV药物。
• Total synthesis of (-)-nummularine F
  作者：Robert J. Heffner、Jianjun Jiang、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/ja00052a015

  日期：1992.12

  4-formylphenoxy group and the anion of nitromethane gave a mixture of epimeric benzyl alcohols containing a terminal nitro group.The nitro group was reduced to an amine and coupled to Z-protected L-isoleucine to afford the desired acyclic precursor.Cyclisation was achieved by the coupling of the proline pentafluorophenyl ester and the amino group of the L-isoleucine.The enamide bond was introduced after

  报道了 14 元对角型环肽生物碱 (-)-nummularine F 的首次全合成。合成策略的关键转变是 (1) 使用 D-丝氨酸作为手性来源在母体 β-羟脯氨酸的 α-和 β-碳上引入绝对立体化学的立体控制方法；(2) 环化为刚性 14 元环；(3)引入烯酰胺双键。合成开始于将 D-丝氨酸转化为 (2S,3S)-3-(4-氰基苯氧基)-1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]脯氨酸。在氰基功能转化为甲酰基后， 4-甲酰基苯氧基与硝基甲烷阴离子之间的亨利反应得到含有末端硝基的差向异构苯甲醇混合物。
• Protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020049316A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia or malignancy; and metabolic bone disease therewith.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，以及这些化合物的药物组合物，以及治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；高钙血症或恶性肿瘤；以及代谢性骨病。