4-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoline | 103914-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoline
• CAS: 103914-43-8
• 化学式: C₁₅H₉ClFN
• 分子量: 257.695
• InChiKey: GZXWYWQSLNOWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  376.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoline 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[[2-(4-Fluorophenyl)quinolin-4-yl]amino]-2,6-bis[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基喹啉-4-胺的合成和活性，它们是免疫刺激性CpG-寡脱氧核苷酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm020374y
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-fluorophenyl)-2H-quinoline-1-carbaldehyde 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A novel one‐pot oxidative deformylation of N ‐formyldihydroquinolines employing ferric chloride hexahydrate. Synthesis of 4‐chloro‐2‐phenylquinolines and 4‐chloro‐2‐(1,3‐diphenyl‐1 H ‐pyrazol‐4‐yl)quinolines

  摘要：

  Abstractmagnified imageA novel versatile one‐pot oxidative deformylation approach has been developed to synthesize 4‐chloro‐2‐phenylquinolines and 4‐chloro‐2‐(1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)quinolines from the corresponding N‐formyldihydroquinolines.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450248

文献信息

• 4-Piperidino-2-phenylquinolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04560692A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sub.2 may be either the same or different and each is hydrogen or lower alkyl; and wherein R.sup.3 and R.sup.4 may be either the same or different and each is hydrogen, halogen, or lower alkyl, with the proviso that R.sup.3 and R.sup.4 cannot both be hydrogen. These compounds are useful as anticonvulsant or anxiolytic agents.

  揭示的化合物的结构式为##STR1##其中：R.sup.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个都是氢或低碳烷基；R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素或低碳烷基，但R.sup.3和R.sup.4不能同时为氢。这些化合物可用作抗癫痫或抗焦虑药物。
• Synthesis of 2-phenylquinolin-4-amines substituted with diverse amino and aminoalkyl groups
  作者：Martial Say、Ekaterina Paliakov、Maged Henary、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1002/jhet.5570430628

  日期：2006.11

  Facile synthetic approaches to 2-phenylquinolin-4-amines containing an aminoalkyl group at N4 of the quinolin-4-amine and amino or aminoalkyl groups at the phenyl moiety are presented.

  提出了一种容易的合成方法，用于合成在喹啉-4-胺的N 4处具有氨基烷基和在苯基部分具有氨基或氨基烷基的2-苯基喹啉-4-胺。
• 2,4-Diarylquinolines: Synthesis, Absorption and Emission Properties
  作者：Adewale O. Adeloye、Malose J. Mphahlele

  DOI：10.3184/174751914x13945617338344

  日期：2014.4

  The absorption and emission spectra of series of 2,4-diarylquinolines prepared via palladium catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2-aryl-4-chloroquinolines with arylboronic acids were measured in solution to understand the influence of substituents on intramolecular charge transfer.

  为了了解取代基对分子内电荷转移的影响，我们在溶液中测量了钯催化 2-芳基-4-氯喹啉与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备的一系列 2,4-二芳基喹啉的吸收和发射光谱。
• Heterocyclic and bicyclic compounds, compositions and methods
  申请人：Pal Manojit

  公开号：US20060128702A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides, among other things, new bicyclo heterocyclic compounds, compositions comprising these heterocyclic compounds, methods of making the heterocyclic compounds, and methods of using these heterocyclic compounds for treating a variety of conditions and disease states associated with, for example, cellular proliferation, inflammation, glycosidase expression, or the low expression of Perlecan.

  本发明提供了新的双环杂环化合物、包含这些杂环化合物的组合物、制备这些杂环化合物的方法，以及使用这些杂环化合物治疗与细胞增殖、炎症、糖苷酶表达或Perlecan低表达等多种疾病状态相关的方法。
• Synthesis and biological evaluation of new 2‑substituted‑4‑amino-quinolines and -quinazoline as potential antifungal agents
  作者：Tian-Hong Qin、Jian-Chuan Liu、Jin-Yuan Zhang、Lin-Xiu Tang、Yan-Ni Ma、Rui Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128877

  日期：2022.9

  Aiming to discover novel antifungal agents, a series of 2‑substituted‑4‑amino-quinolines and -quinazoline were prepared and characterized using IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS spectroscopic techniques. Their antifungal activities against four invasive fungi were evaluated, and the results revealed that some of the target compounds exhibited moderate to excellent inhibitory potencies. The most promising

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。