4-[[2-(4-Fluorophenyl)quinolin-4-yl]amino]-2,6-bis[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol | 510755-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[[2-(4-Fluorophenyl)quinolin-4-yl]amino]-2,6-bis[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol
• CAS: 510755-25-6
• 化学式: C₃₃H₃₉FN₆O
• 分子量: 554.711
• InChiKey: LGHBWJPDXRYHOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-[[2-(4-Fluorophenyl)quinolin-4-yl]amino]-2,6-bis[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以40%的产率得到2,6-Bis[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-4-[[2-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]quinolin-4-yl]amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基喹啉-4-胺的合成和活性，它们是免疫刺激性CpG-寡脱氧核苷酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm020374y
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[[2-(4-Fluorophenyl)quinolin-4-yl]amino]-2,6-bis[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基喹啉-4-胺的合成和活性，它们是免疫刺激性CpG-寡脱氧核苷酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm020374y

文献信息

• Synthesis and Activity of Substituted 2-Phenylquinolin-4-amines, Antagonists of Immunostimulatory CpG-Oligodeoxynucleotides
  作者：Lucjan Strekowski、Martial Say、Maged Henary、Patricia Ruiz、Lori Manzel、Donald E. Macfarlane、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1021/jm020374y

  日期：2003.3.1

  2-phenylquinolines substituted at the phenyl group and C4 of the quinoline were synthesized and analyzed for inhibition of the immunostimulatory effect of oligodeoxynucleotides with a CpG-motif. The Fujita-Ban variant of the classical Free-Wilson analysis gave a highly significant correlation for a series of 48 relatively small molecules demonstrating that (i) the partial contributions of substituents to biological

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。