2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline | 941670-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 941670-62-8
• 化学式: C₂₁H₁₄FN
• 分子量: 299.347
• InChiKey: YKPHJWRXAFLDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline 、 [(N,C2'-2-(4'-fluorophenyl)-4-(tert-butyl)pyridyl)2Ir(μ-Cl)]2 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IRIDIUM COMPLEX COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2508527B1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300

文献信息

• A Multicomponent Reaction of Acetals for the Preparation of Quinolines
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814036942713

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, one-pot method has been found for the preparation of quinolines via a multi-component reaction using acetals or cyclic acetals, aromatic amines and alkynes catalysed by Bi(OTf)3. It gives good yields under mild conditions. This approach has been successfully applied for the synthesis of a range of quinolines with a variety of functional groups.

  已经发现一种简单、温和、一锅法，通过多组分反应使用缩醛或环状缩醛、芳香胺和由 Bi(OTf)3 催化的炔烃制备喹啉。它在温和的条件下提供良好的产量。这种方法已成功应用于合成一系列具有多种官能团的喹啉。
• Synthesis of quinolines <i>via</i> sequential addition and I₂-mediated desulfurative cyclization
  作者：Mingming Yang、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Guofang Zhang、Yanyan Wang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1ra06976d

  日期：——

  one-pot approach for the synthesis of quinolines from o-aminothiophenol and 1,3-ynone under mild conditions is disclosed. With the aid of ESI-MS analysis and parallel experiments, a three-step mechanism is proposed-a two-step Michael addition-cyclization condensation step leading to intermediate 1,5-benzothiazepine catalyzed by zirconocene amino acid complex Cp2Zr(η1-C9H10NO2)2, followed by I2-mediated

  公开了一种在温和条件下从邻氨基苯硫酚和1,3-炔酮合成喹啉的有效一锅法。借助ESI-MS分析和平行实验，提出了二茂锆氨基酸配合物Cp2Zr(η1-C9H10NO2)催化两步Michael加成-环化缩合生成中间体1,5-苯并硫氮杂的三步机理。 2，然后是I2介导的脱硫步骤。
• Friedlander Synthesis of Quinolines Promoted By Polymer-bound Sulfonic Acid
  作者：Behrooz Maleki、Esmail Rezaei Seresht、Zahra Ebrahimi

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005986

  日期：2015.3.4

  has been shown that acid catalysis is more effective than base catalysts for the Friedlander annulation. In recent years, Bronsted and Lewis acids such as ionic liquids, sulfamic acid, hydrochloric acid, zirconium tetrakisdodecyl sulfate [Zr(DS)4], 29 silica sulfuric acid, silica supported phosphomolybdic acid [PMA.SiO2], 32 nanocrystalline aluminium oxide, dodecylphosphonic acid (DPA), poly(N-bromoethylbenzene-1

  喹啉及其衍生物在生物学上非常重要，广泛存在于天然产物中。该家族的成员显示出有趣的生理活性，并在药物化学中发现了主要应用，如抗疟疾、抗菌、抗炎、抗高血压、抗血小板和酪氨酸激酶抑制剂。它们还可用于制备具有增强的电子和光子特性的纳米和介观结构。此外，喹啉还用于生物有机、生物有机金属工艺和工业有机化学领域。因此，几十年来，探索构建喹啉骨架的有效合成方法一直受到广泛关注。在这些方法中，Friedlander 环是合成喹啉的最简单和最直接的方法之一。它涉及邻氨基芳基酮和醛与另一种具有活性α-亚甲基的羰基化合物之间的酸、碱催化或热缩合，然后进行环脱水。已经表明，对于 Friedlander 环化，酸催化比碱催化​​剂更有效。近年来，离子液体、氨基磺酸、盐酸、四十二烷基硫酸锆[Zr(DS)4]、29二氧化硅硫酸、二氧化硅负载磷钼酸[PMA.SiO2]、32纳米晶氧化铝、十二烷基膦酸 (DPA)、聚 (N-溴乙基苯-1
• Sustainable Synthesis of Quinolines and Pyrimidines Catalyzed by Manganese PNP Pincer Complexes
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.6b10433

  日期：2016.12.7

  and pyrimidines using combinations of 2-aminobenzyl alcohols and alcohols as well as benzamidine and two different alcohols, respectively. These reactions proceed with high atom efficiency via a sequence of dehydrogenation and condensation steps that give rise to selective C-C and C-N bond formations, thereby releasing 2 equiv of hydrogen and water. A hydride Mn(I) PNP pincer complex recently developed

  本研究代表了第一个使用 2-氨基苄醇和醇以及苯甲脒和两种不同醇的组合来合成取代喹啉和嘧啶的环境友好、可持续和实用的例子。这些反应通过一系列脱氢和缩合步骤以高原子效率进行，产生选择性的 CC 和 CN 键形成，从而释放 2 当量的氢和水。我们实验室最近开发的氢化物 Mn(I) PNP 钳形复合物以非常有效的方式催化了这一过程。总共合成了 15 种不同的喹啉和 14 种不同的嘧啶，分离产率分别高达 91% 和 90%。
• Synthesis of new quinolizinium-based fluorescent compounds and studies on their applications in photocatalysis
  作者：Wai-Ming Yip、Qiong Yu、Ajcharapan Tantipanjaporn、Wing-Cheung Chan、Jie-Ren Deng、Ben Chi-bun Ko、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/d1ob00716e

  日期：——

  Quinoliziniums, cationic aromatic heterocycles bearing a quaternary bridgehead nitrogen, have been widely used as fluorescent dyes, DNA intercalators, ionic liquids etc. A library of new quinolizinium compounds was synthesized from quinolines and internal alkyne substrates in up to 65% isolated yields. Systematic studies of their photophysical properties were conducted. The quinoliziniums have been

  喹啉鎓类是一种带有季桥头氮的阳离子芳香杂环化合物，已广泛用作荧光染料、DNA嵌入剂、离子液体等。由喹啉和内炔底物合成了一系列新的喹嗪鎓化合物，分离收率高达 65%。对它们的光物理性质进行了系统研究。喹啉鎓已用于三种可见光诱导的光催化反应，并具有良好的产率。