4-Quinolinamine, 2-(4-fluorophenyl)-N-[4-(1-pyrrolidinyl)butyl]- | 510755-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Quinolinamine, 2-(4-fluorophenyl)-N-[4-(1-pyrrolidinyl)butyl]-
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-N-(4-pyrrolidin-1-ylbutyl)quinolin-4-amine
• CAS: 510755-19-8
• 化学式: C₂₃H₂₆FN₃
• 分子量: 363.478
• InChiKey: OOAMGRPGIZHSMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-Quinolinamine, 2-(4-fluorophenyl)-N-[4-(1-pyrrolidinyl)butyl]- 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以65%的产率得到2-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-N-(4-pyrrolidin-1-ylbutyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基喹啉-4-胺的合成和活性，它们是免疫刺激性CpG-寡脱氧核苷酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm020374y
• 作为产物：
  描述：

  4-吡咯烷丁胺 、 4-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoline 在 四氯化锡 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到4-Quinolinamine, 2-(4-fluorophenyl)-N-[4-(1-pyrrolidinyl)butyl]-
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基喹啉-4-胺的合成和活性，它们是免疫刺激性CpG-寡脱氧核苷酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm020374y

文献信息

• Synthesis and Activity of Substituted 2-Phenylquinolin-4-amines, Antagonists of Immunostimulatory CpG-Oligodeoxynucleotides
  作者：Lucjan Strekowski、Martial Say、Maged Henary、Patricia Ruiz、Lori Manzel、Donald E. Macfarlane、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1021/jm020374y

  日期：2003.3.1

  2-phenylquinolines substituted at the phenyl group and C4 of the quinoline were synthesized and analyzed for inhibition of the immunostimulatory effect of oligodeoxynucleotides with a CpG-motif. The Fujita-Ban variant of the classical Free-Wilson analysis gave a highly significant correlation for a series of 48 relatively small molecules demonstrating that (i) the partial contributions of substituents to biological

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。