1,3,4,8-tetrahydro-7-methoxy-1-methyl-8-oxopyrrolo<4,3,2-de>quinoline | 160208-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,8-tetrahydro-7-methoxy-1-methyl-8-oxopyrrolo<4,3,2-de>quinoline
• 英文别名: 10-Methoxy-2-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,7,9-tetraen-11-one
• CAS: 160208-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: BZQGHPMSVKWROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,8-tetrahydro-7-methoxy-1-methyl-8-oxopyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 palladium on activated charcoal 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 makaluvamine B
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的具有抗拓扑异构酶II抑制活性的麦卡洛敏A，B，C，D和E，细胞毒性吡咯烷氨基醌生物碱的总合成物

  摘要：

  已成功进行了四氢吡咯并亚氨基醌生物碱新成员麦卡卢明胺A，B，C，D和E（1-5）的合成。特别地，可以通过Pd介导的和E 2类型的方法来实现针对麦卡卢维胺B和E的烯烃引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85674-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 [N,N'-bis(salicylidene)ethane-1,2-diaminato]cobalt(II) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氧气 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1,3,4,8-tetrahydro-7-methoxy-1-methyl-8-oxopyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolines from 6,7-Dimethoxy-4-methylquinoline. Formal Total Syntheses of Damirones A and B, Batzelline C, Isobatzelline C, Discorhabdin C, and Makaluvamines A−D
  作者：David Roberts、John A. Joule、M. Antonieta Bros、Mercedes Alvarez

  DOI：10.1021/jo961743z

  日期：1997.2.1

  5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines 9a, 9d, 9c, respectively. In some cases it was unnecessary to protect the aldehyde function, for example quinolinium salt 12c gave 9j and nitro-aldehyde 6j gave 9e (after BOC protection) directly by reaction with NiCl(2)/NaBH(4). Substitution of the indole and aniline nitrogens in the 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines was based on a combination of

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经
• New synthetic approach to pyrroloiminoquinone marine alkaloids. Total synthesis of makaluvamines A, D, I, and K
  作者：Masatomo Iwao、Osamu Motoi、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00543-2

  日期：1998.7

  A new entry into pyrroloiminoquinone marine alkaloids, makaluvamines, has been developed. The key 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline intermediates 11 and 18 were prepared by aryne-mediated cyclization of the 4-chloro-6-methoxytryptamine derivatives 10 and 17, respectively. The requisite substituents at the indole 4- and 3-positions of 10 and 17 were efficiently assembled by sequential use

  已开发出一种新的进入吡咯烷氨基醌海洋生物碱，Makaluvamines。关键的1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉中间体11和18分别通过芳烃介导的4-氯-6-甲氧基色胺衍生物10和17环化而制得。通过依次使用1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基胍（6）的定向锂化反应和氟离子诱导的4-甲硫基的消除加成反应，可以有效地组装10和17的吲哚4和3位上的必需取代基。氯-1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基甘氨酸（7）是关键反应。
• Syntheses of Batzelline A, Batzeline B, Isobatzelline A, and Isobatzelline B
  作者：Mercedes Alvarez、M. Antonieta Bros、Gemma Gras、Wadi Ajana、John A. Joule

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o

  日期：1999.5

  (1a, b) and isobatzellines A and B (2a, b) are 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-containing marine alkaloids characterized by the presence of a methylthio substituent at C-2 of the tricyclic system. We describe here the total synthesis of these natural compounds following the synthetic strategy that we have used previously for the synthesis of damirones A and B, batzelline C, isobatzelline

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。
• Total syntheses of makaluvamines A, B, C and D, metabolites of the fijian sponge Zyzza cf. marsailis exhibiting inhibitory activities against topoisomerase II
  作者：Takao Izawa、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75999-5

  日期：1994.1

  Total syntheses of the tetrahydropyrroloquinoline-alkaloids, makaluvamines A, B, C and D (1, 2, 3 and 4) have successfully been carried out starting from the appropriate derivatives (5, 8 and 10).

  所述tetrahydropyrroloquinoline生物碱的全合成，makaluvamines A，B，C和d（1，2，3和4）已经成功地进行了从相应的衍生物（起始5，8和10）。
• Synthesis and biological evaluation of pyrroloiminoquinone derivatives
  作者：Daniele Passarella、Francesca Belinghieri、Michele Scarpellini、Graziella Pratesi、Franco Zunino、Ornella Maria Gia、Lisa Dalla Via、Giuseppe Santoro、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.063

  日期：2008.3

  Synthesis of 10 pyrroloiminoquinone derivatives is presented. The strategy is based around the elaboration of a common intermediate by reaction with primary amines. All the compounds obtained have been subjected to antiproliferative activity with three different cell lines (NCI-H460, HeLa, and HL-60). The capacity of 4 selected compounds to affect the enzymatic activity of the nuclear enzyme DNA topoisomerase II and to form the typical DNA fragmentation which occurs in the apoptotic process is discussed here. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.