α-terpinyl acetate | 58206-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-terpinyl acetate
• 英文别名: α-terpenyl acetate；2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-yl acetate
• CAS: 58206-95-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IGODOXYLBBXFDW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.735 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-terpinyl acetate 80.0~100.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 松油烯
  参考文献：
  名称：

  Dupont; Levy; Marot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 393,400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-松油醇 、 乙酸酐 在 cesium 12-tungstophosphate 作用下， 反应 0.5h， 生成 α-terpinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于从生物可再生能源合成芳香化合物的杂多酸催化剂：诺泊酚和萜烯醇的乙酰化†

  摘要：

  钨磷杂多酸铯盐Cs 2.5 H 0.5 PW 12 O 40是一种活性且对环境友好的非均相催化剂，可用于诺普乐和几种生物质衍生的萜烯醇（即，乙-松油醇，神经醇，香叶醇，芳樟醇，薄荷醇，异冰片醇，紫苏醇，香芹酚，异胡薄荷醇，香芹酚和橙花醇）与乙酸酐。得到的香料和芳香族乙酸酯以良好或优异的收率获得了广泛用于香料，家用和食品中。该反应在室温下以较低的催化剂负载量进行而没有大量的催化剂浸出，并且可以在无溶剂的系统中以化学计量的乙酰化剂进行。

  DOI：

  10.1039/c6ra02266a

文献信息

• Cleavage of α-Dicarbonyl Compounds by Terpene Hydroperoxide
  作者：Ryu-ichiro NAGAMATSU、Shinya MITSUHASHI、Kengo SHIGETOMI、Makoto UBUKATA

  DOI：10.1271/bbb.120378

  日期：2012.10.23

  not. Prepared terpinen-4-ol hydroperoxide (T4-H) also efficiently cleaved the C-C bond of the α-dicarbonyl compounds via Baeyer-Villiger-like rearrangement and subsequent hydrolysis of an acid anhydride moiety in the rearranged product to give carboxylic acids. Other terpene hydroperoxides, as well as T4-H, showed significant cleaving activities, and all these hydroperoxides protected RNase A from the

  高反应性的α-二羰基化合物，乙二醛，甲基乙二醛（MGO）和3-脱氧葡糖酮与蛋白质的氨基反应形成高级糖基化终产物（AGEs），这与糖尿病并发症，衰老和阿尔茨海默氏病有关。我们发现，含有氢过氧化物的萜品四-4-醇（T4）的测试样品显示出对α-二羰基化合物的裂解活性，而新鲜分离的纯样品则没有。制备的萜品烯-4-醇氢过氧化物（T4-H）还通过类似Baeyer-Villiger的重排有效地裂解α-二羰基化合物的CC键，并随后在重排产物中酸酐部分水解以得到羧酸。其他萜烯氢过氧化物以及T4-H均显示出明显的裂解活性，所有这些过氧化氢都保护RNase A免受MGO诱导的酶活性降低。通过对称的α-二羰基化合物，二乙酰基与T4-H的反应混合物的时间间隔NMR测量，证实了通过Baeyer-Villiger样重排的裂解机理。
• A Cyclodextrin-Modified Ketoester for Stereoselective Epoxidation of Alkenes
  作者：Wing-Kei Chan、Wing-Yiu Yu、Chi-Ming Che、Man-Kin Wong

  DOI：10.1021/jo034296d

  日期：2003.8.1

  CD-substituted dioxirane, which can effect stereoselective alkene epoxidation. The 2-mediated (S)-alpha-terpineol epoxidations proceeded to give terpineol oxides in high yields, and the stereoselectivities (i.e., cis-/trans-epoxide ratio) decreased from 2.5:1 to 1:1.2 with increasing steric bulkiness of the terpenes. This steric-dependent stereoselectivity can be understood based on different binding

  通过将反应性酮部分共价连接到β-环糊精上来制备β-环糊精修饰的酮酸酯2。用Oxone作为末端氧化剂处理2会产生CD取代的二环氧乙烷，这可能会影响立体选择性烯烃环氧化。2介导的（S）-α-萜品醇环氧化反应继续以高收率提供萜品醇氧化物，并且随着其空间体积的增加，立体选择性（即顺式/反式环氧比）从2.5：1降低至1：1.2。萜烯。根据（1）H NMR滴定和2D ROESY实验，可以基于2 /萜烯包合物的不同结合几何形状来理解这种空间依赖性立体选择性。在乙腈水溶液中使用2作为催化剂（20-50 mol％），也可以实现苯乙烯的对映选择性环氧化，
• THE ENANTIOSELECTIVE BIOTRANSFORMATION OF α-TERPINEOL AND ITS ACETATE WITH THE CULTURED CELLS OF<i>NICOTIANA TABACUM</i>
  作者：Takayuki Suga、Toshifumi Hirata、Ym Sook Lee

  DOI：10.1246/cl.1982.1595

  日期：1982.10.5

  In the biotransformation of the enantiomers of p-menth-1-en-8-ol (α-terpineol) and 8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) with the cultured suspension cells of Nicotiana tabacum, it was clarified that the cultured cells effected the hydroxylation at the 6-position of (4R)-(+)-enantiomer in preference to the (4S)-(−)-enantiomer, whereas the cells did the hydrolysis of the acetoxyl group and the

  p-menth-1-en-8-ol (α-terpineol) 和 8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) 的对映异构体与烟草悬浮细胞的生物转化，澄清的是，培养的细胞在 (4R)-(+)-对映体的 6-位进行羟基化优先于 (4S)-(-)-对映体，而细胞进行乙酰氧基的水解和(4S)-(-)-α-松油醇乙酸酯的烯键羟基化优先于(4R)-(+)-对映异构体。
• Srivastava; Venkatathri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 4, p. 888 - 891
  作者：Srivastava、Venkatathri

  DOI：——

  日期：——
• Recherches sur l'ac�tate d' ?-terp�nyle I
  作者：H. Paillard、P. Tempia

  DOI：10.1002/hlca.19310140613

  日期：1931.12.1

表征谱图