(+/-)-N-(2,3,3-trimethyl-[2exo]norbornyl)-formamide | 86351-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-N-(2,3,3-trimethyl-[2exo]norbornyl)-formamide
• 英文别名: (+/-)-N-(2,3,3-Trimethyl-[2exo]norbornyl)-formamid；N-[(1S,2R,4R)-2,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]formamide；N-[(1S,2R,4R)-2,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]formamide
• CAS: 86351-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: LCCSEGCDUBRRFL-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(2,3,3-trimethyl-[2exo]norbornyl)-formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-mecamylamine
  参考文献：
  名称：

  美加明及其衍生物的化学和构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm01239a001
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 莰烯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-N-(2,3,3-trimethyl-[2exo]norbornyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  美加明及其衍生物的化学和构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm01239a001

文献信息

• Generation and use of tritiated borane in situ for formamide tritiation to an N-methyl-³H group
  作者：Richard P. Nugent、Crist N. Filer

  DOI：10.1002/jlcr.3624

  日期：2018.8

  The synthesis of [N-methyl-3H](+/−)-mecamylamine is described as an example of a convenient and mild method to reduce formamide groups using tritiated borane generated in situ. The product was characterized by thin layer chromatography, high performance liquid chromatography, mass spectrometry, and tritium NMR.

  本文介绍了[N-甲基-3H](+/-)-美卡米拉明的合成方法，这是一种利用原位生成的氚基硼烷还原甲酰胺基团的便捷而温和的方法。该产品通过薄层色谱法、高效液相色谱法、质谱法和氚核磁共振法进行了表征。
• THE REACTION OF CAMPHENE WITH HYDROGEN CYANIDE
  作者：G. A. Stein、M. Sletzinger、H. Arnold、D. Reinhold、W. Gaines、K. Pfister

  DOI：10.1021/ja01588a070

  日期：1956.4
• <i>tert</i>-Carbinamines. V. The Addition of Isothiocyanic Acid to Camphene
  作者：LEO S. LUSKIN、ALBERT J. McFAULL、G. E. GANTERT

  DOI：10.1021/jo01118a027

  日期：1956.12.1
• Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 68,73
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry and Structure-Activity Relationships of Mecamylamine and Derivatives
  作者：Clement A. Stone、Mary L. Torchiana、Katherine L. Meckelnberg、John. Stavorski、Meyer. Sletzinger、Gustav A. Stein、William V. Ruyle、Donald F. Reinhold、Walter A. Gaines、Heinz. Arnold、Karl. Pfister

  DOI：10.1021/jm01239a001

  日期：1962.7.1