(2S,3R,4S,5S)-(3-amino-4-hydroxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,5-diyl)dimethanol | 954502-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-(3-amino-4-hydroxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,5-diyl)dimethanol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-3-amino-2,5-bis(hydroxymethyl)-6,6-dimethyltetrahydropyran-4-ol；(3S,4S,5R,6S)-5-amino-3,6-bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloxan-4-ol
• CAS: 954502-30-8
• 化学式: C₉H₁₉NO₄
• 分子量: 205.254
• InChiKey: JNJPGJVLUITMCG-YWIQKCBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  388.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-(3-amino-4-hydroxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,5-diyl)dimethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 142.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有氨基多元醇端基的多价碳水化合物模拟物的合成及其作为 L-选择素抑制剂的评估。

  摘要：

  在这篇文章中，描述了一系列基于对映体纯氨基吡喃和丝氨醇的二价和三价碳水化合物模拟物。这些氨基多元醇通过酰胺键连接至羧酸衍生的间隔单元，或者通过Schotten-Baumann酰化或通过使用HATU作为试剂进行偶联。使用 SO3.DMF 复合物的 O-硫酸化进行了优化。至关重要的是通过 700 MHz (1)H NMR 光谱跟踪此过程，以确保完全转化并使用精细的中和和纯化方案。许多化合物由于不溶于水而无法通过 SPR 测试作为 L-选择素抑制剂，然而，二价和三价酰胺显示出令人惊讶的良好活性，IC50 值在低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.72
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'S)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-(3-amino-4-hydroxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,5-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  以对映纯1,2-恶嗪为前体的还原胺化反应合成二价碳水化合物模拟物

  摘要：

  摘要 描述了从对映体纯的1，2-恶嗪衍生物开始的单价和二价碳水化合物模拟物的直接方法。在路易斯酸诱导重排并随后还原以提供预期的双环1,2-恶嗪衍生物为主要成分后，少量分离了由不同重排途径产生的新三环化合物。提出了一种光滑，优化的双环1,2-恶嗪衍生物的氢化方法，提供了所需的氨基吡喃并具有d-idopyranose配置。通过还原胺化，该氨基吡喃与不同的醛连接以提供N-烷基化的化合物。使用1，5-戊二醛的还原胺化导致形成哌啶环。用硬质芳族二醛以良好至优异的产率获得所需的二价化合物。由丝氨醇制备类似的二价碳水化合物模拟物。 描述了从对映体纯的1，2-恶嗪衍生物开始的单价和二价碳水化合物模拟物的直接方法。在路易斯酸诱导重排并随后还原以提供预期的双环1,2-恶嗪衍生物为主要成分后，少量分离了由不同重排途径产生的新三环化合物。提出了一种光滑，优化的双环1,2-恶嗪衍生物的氢化方法，提供了所需的氨基吡喃

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380571

文献信息

• New bifunctional carbohydrate-like thiourea derivatives – design and first application in organocatalysis
  作者：Lutz Adam、Luise Schefzig、Tommaso Pecchioli、Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1080/00397911.2018.1468465

  日期：2018.8.3

  and aminooxepane derivatives and 2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl isothiocyanate the corresponding thiourea derivatives were prepared. One compound was further modified by introducing a tertiary amino group. The four catalysts were then examined as catalysts in a Michael addition of acetylacetone to β-nitrostyrene. A 1:1 mixture of one of these thioureas with an (S)-prolinol derivative was also tested

  摘要 以易得的氨基吡喃和氨基氧杂环庚烷衍生物和2,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酸酯为原料制备了相应的硫脲衍生物。通过引入叔氨基进一步修饰一种化合物。然后检测这四种催化剂作为乙酰丙酮与 β-硝基苯乙烯迈克尔加成反应的催化剂。还测试了这些硫脲之一与 (S)-脯氨醇衍生物的 1:1 混合物作为催化剂，但未发现协同效应。达到的最佳产率为 88%，最高 ee 达 39%。在初步实验中，研究了丙酮与靛红的羟醛反应。一种催化剂以低产率提供预期的羟醛产物，但具有优异的对映选择性。图形概要
• Divalent Triazole‐Linked Carbohydrate Mimetics: Synthesis by Click Chemistry and Evaluation as Selectin Ligands
  作者：Joana Salta、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.202000618

  日期：2020.8.2

  With click chemistry methods an amino‐substituted pyran was converted into divalent triazole‐linked carbohydrate mimetics. These were subsequently O‐sulfated and examined by SPR as inhibitors of L‐selectin (IC50 45 nm to 50 µm ).

  通过点击化学方法，氨基取代的吡喃被转化为二价三唑连接的碳水化合物模拟物。随后将它们进行O硫酸化，并通过SPR作为L-选择素的抑制剂（IC 50 45 n m至50 µm）进行检查。
• Enantiopure Aminopyrans by a Lewis Acid Promoted Rearrangement of 1,2-Oxazines: Versatile Building Blocks for Oligosaccharide and Sugar Amino Acid Mimetics
  作者：Ahmed Al-Harrasi、Fabian Pfrengle、Vladimir Prisyazhnyuk、Shahla Yekta、Peter Koóš、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.200900996

  日期：2009.11.2

  1,3‐Dioxolanyl‐substituted 1,2‐oxazines, such as syn‐1 and anti‐1, rearrange under Lewis acidic conditions to provide bicyclic products 2–5. Subsequent reductive transformations afforded enantiopure 3‐aminopyran derivatives such as 7 and 9 or their protected diastereomers 16 and 18, which can be regarded as carbohydrate mimetics. An alternative sequence of transformations including selective oxidation

  1,3-二氧戊环基取代的1,2-恶嗪，如顺式- 1和抗- 1，重新排列的路易斯酸性条件下，以提供产品的双环2 - 5。随后的还原转化提供了对映体纯的3-氨基吡喃衍生物，例如7和9或其受保护的非对映异构体16和18，可以将其视为碳水化合物模拟物。替代的转化顺序包括21和24中伯羟基的选择性氧化产生了两个具有碳水化合物样主链（糖氨基酸）的受保护的β-氨基酸衍生物。用二碘化sa处理双环酯23会裂解NO键，并以优异的收率得到不同寻常的β-内酰胺27。另外，可以通过几个步骤有效地制备γ-氨基酸衍生物29。相当简单的转化产生了叠氮化物32和35或炔烃30，它们是通过碘化铜催化的环加成反应构建寡糖模拟物如34的合适底物。通过本报告，我们证明了对映纯重排产物2 – 5 是多种多官能吡喃衍生物的受保护前体，具有很大的化学生物学潜力。
• Simple Modifications of Enantiopure 1,2-Oxazines Leading to Building Blocks for Carbohydrate and Peptide Mimetics
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Shahla Yekta、Vladimir Prisyazhnyuk

  DOI：10.1055/s-2007-984907

  日期：——

  Starting from easily available enantiopure pyran derivatives we prepared bicyclic γ-lactam 6, azide 10, and alkyne 18 using simple procedures. These compounds were crucial intermediates for the synthesis of γ-amino acid 8 and dipeptide 9 as well as ­triazoles 13, 14, and 19, all containing a carbohydrate-mimicking aminopyran moiety. The generation of triazoles was particularly ­efficient by use of a recently reported modification of the click ­reaction.

  从容易获得的对映体纯吡喃衍生物开始，我们使用简单的程序制备了双环γ-内酰胺6、叠氮化物10和炔烃18。这些化合物是合成 γ-氨基酸 8 和二肽 9 以及三唑 13、14 和 19 的关键中间体，所有化合物均含有模仿碳水化合物的氨基吡喃部分。通过使用最近报道的点击反应的改进，三唑的生成特别有效。
• Functionalized nanoparticles for the inhibition of selectin-mediated cell adhesion
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP2033660A1

  公开（公告）日：2009-03-11

  The present invention relates to functionalized nanoparticles inhibiting selectin-mediated cell adhesion and their use as anti-inflammatory therapeutics.

  本发明涉及功能化纳米颗粒抑制选择素介导的细胞黏附及其作为抗炎治疗药物的用途。