6-epi-β-santonin | 1618-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-epi-β-santonin
• 英文别名: 6-Epi-α-Santonin；β-Episantonin；(3R,3aS,5aS,9bR)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 1618-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XJHDMGJURBVLLE-RERXCJRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  423.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-epi-β-santonin 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 rhodium(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (4S,6S,7R,10S,11S,14S,17S)-7,11,17-trimethyl-3-oxapentacyclo[12.3.1.04,17.06,16.010,15]octadeca-1,15-diene
  参考文献：
  名称：

  Metz, Peter; Bertels, Simon; Fröhlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12595 - 12596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 6-epi-β-santonin
  参考文献：
  名称：

  Metz, Peter; Bertels, Simon; Fröhlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12595 - 12596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Santonin. II. Experiments on the Synthesis of Santonin. Part II. Preparation of a Stereoisomeride of Santonin
  作者：Masanao Matsui、Katsuyuki Toki、Seiichi Kitamura、Yoshio Suzuki、Michiko Hamuro

  DOI：10.1246/bcsj.27.7

  日期：1954.1

  A new isomeride of santonin, santonin C, was synthesized. The route consists of condensation of 2,3,4,5,6,10-hexahydro-2-oxo-1,10-dimethyl-naphthalene and diethyl methylmalonate, hydrolysis, bromination and dehydrobromination by lutidine.

  合成了一种新的santonin异构体santonin C。该路线由2,3,4,5,6,10-六氢-2-氧代-1,10-二甲基-萘与甲基丙二酸二乙酯缩合、水解、溴化和二甲基吡啶脱溴化氢组成。
• Santonin. II.¹ The Synthesis of New Stereoisomers of Santonin²
  作者：Yasuo Abe、Tadatsugu Harukawa、Hisashi Ishikawa、Takuichi Miki、Masao Sumi、Tadashi Toga

  DOI：10.1021/ja01588a042

  日期：1956.4
• Sumi, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 162,166
  作者：Sumi

  DOI：——

  日期：——
• Ishikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 489,493
  作者：Ishikawa

  DOI：——

  日期：——
• Miki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 399,401
  作者：Miki

  DOI：——

  日期：——