3β,28-diacetoxy-30-bromolup-20(29)-ene | 20066-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,28-diacetoxy-30-bromolup-20(29)-ene
• 英文别名: 3,28-di-O-acetyl-30-bromobetulin；30-bromolup-20(29)-ene-3β,28-diyl diacetate；3,28-Diacetoxy-29-bromobetulin；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-acetyloxy-1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 20066-04-0
• 化学式: C₃₄H₅₃BrO₄
• 分子量: 605.696
• InChiKey: ARLHMKGOWJBLNG-MQXQNARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,28-diacetoxy-30-bromolup-20(29)-ene 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3β,28-diacetoxy-30-azidolup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  双乙酸桦木素和双（三苯甲硅烷基）贝特林与取代的三唑的新缀合物的合成和表征

  摘要：

  摘要通过位置30的溴化反应，然后用叠氮化钠取代溴代衍生物，然后通过Huisgen 1用有机炔烃将30-叠氮基白蛋白衍生物与有机炔烃反应，合成了一组12种新的桦木双乙酸贝特林酯和双（三苯甲硅烷基）贝特林与取代的三唑的共轭物。 ，3-环加成。所有15种新化合物（3种中间体和12种三唑）均已得到充分表征。但是，由于在测试培养基中的溶解度有限，因此无法评估其细胞毒性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2113-7
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3β,28-diacetoxy-30-bromolup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。34.作为抗HIV剂的白桦蛋白衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  琥珀酰和3'-取代的戊二酰桦木酚衍生物比二氢白桦木衍生物具有更强的抗HIV活性和更高的治疗指数（TI）值，比率为1.2：1至15：1（参见7和15、9、17、10和10）和18、11和19，以及12和20）。对于各种3'-取代的戊二酰化合物，从强抑制到弱抑制的抗HIV效应顺序为3'，3'-二甲基，3'-甲基，3'-乙基-3'-甲基，然后是3 '，3'-四亚甲基戊二酰芳基衍生物（10> 9> 11> 12、18> 17> 19> 20）。最有效的化合物10具有两个3'，3'-二甲基戊二烯基，并显示出显着的抗HIV效能，EC50值为0.000 66 microM，TI为21515。没有C-3酰基的化合物（22和23）的结果证实了C-3酰基对抗HIV作用的重要性。使用3'，3'-四亚甲基戊二酰戊二烯衍生物，三酰基29显示出比二酰基12更强的抑制作用；相反，3'，3'-二甲基戊二烯基化合物显示相反的结果。3-酮化合物（35和36）和2

  DOI：

  10.1021/jm980391g

文献信息

• Novel semisynthetic derivatives of betulin and betulinic acid with cytotoxic activity
  作者：Rita C. Santos、Jorge A.R. Salvador、Silvia Marín、Marta Cascante

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.050

  日期：2009.9.1

  N-acylimidazole derivatives of betulin and betulinic acid (14–29) have been synthesized. The new compounds were screened for in vitro cytotoxicity activity against human cancer cell lines HepG2, Jurkat and HeLa. A number of compounds have shown IC50 values lower than 2 μM against the cancer cell lines tested and the vast majority has shown a better cytotoxicity profile than betulinic acid, including the

  一系列新的咪唑羧酸酯（氨基甲酸酯）和Ñ桦木醇和桦木酸（的-acylimidazole衍生物14 - 29）已经被合成。筛选了新化合物对人癌细胞HepG2，Jurkat和HeLa的体外细胞毒性活性。许多化合物显示出对测试的癌细胞系的IC 50值低于2μM，并且绝大多数化合物显示出比桦木酸更好的细胞毒性，包括桦木素衍生物。N-酰基咪唑衍生物26和27（HepG2细胞中IC 50为0.8和1.7μM）和C-3氨基甲酸酯衍生物16（IC在HepG2细胞中50 50μM是最有前途的化合物。基于观察到的细胞毒性，已经建立了结构-活性关系。
• Pentacyclic triterpene acid conjugated with mitochondria-targeting cation F16: Synthesis and evaluation of cytotoxic activities
  作者：Anna Yu. Spivak、Darya A. Nedopekina、Rinat R. Gubaidullin、Eldar V. Davletshin、Adis A. Tukhbatullin、Vladimir A. D’yakonov、Milyausha M. Yunusbaeva、Lilya U. Dzhemileva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s00044-021-02702-z

  日期：2021.4

  The first representatives of F16-conjugated pentacyclic triterpenoids, betulin and betulinic, ursolic, oleanolic, and glycyrrhetic acid derivatives, were synthesized. The triterpene core was linked, at the С-3, С-28, or С-30 position, to one or two mitochondria-targeting delocalized lipophilic cations F16 via butane or triethylene glycol spacer. The human cancer cell lines U937 (leukemic monocyte lymphoma)

  合成了F16缀合的五环三萜类化合物，桦木素和桦木酸，熊醛，齐墩果酸和甘草次酸衍生物的第一个代表。三萜核在С-3，С-28或С-30位置与一个或两个靶向线粒体的离域亲脂性阳离子F16连接通过丁烷或三甘醇间隔基。使用人类癌细胞系U937（白血病单核细胞淋巴瘤），K562（慢性髓细胞性白血病）和Jurkat（T淋巴细胞白血病）以及人类非恶性成纤维细胞系来评估产品的细胞毒活性。与亲本桦木酸相比，大多数获得的缀合物显示出显着的抗肿瘤作用增强（约100-200倍），并且相对于健康的成纤维细胞，其对肿瘤细胞系的细胞毒性作用明显更高。在一系列测试化合物中，具有桦木素和桦木酸6、8和11的F16缀合物具有最高的选择性，显示出可接受的选择性指数值（≥10）。
• Antineoplastic Agents. 606. The Betulastatins
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00536

  日期：2018.3.23

  The medicinal potential of the plant pentacyclic triterpene betulin has generated long-term interest focused on various SAR research avenues. The present approach was based on producing further analogues (chimeras) arising from a studied modification of betulin bonded to the Dov-Val-Dil-Dap unit of the powerful anticancer drug dolastatin 10, which provided betulastatins 1 (7b), 2 (11b), 3 (16b), and

  植物五环三萜甜菜碱的药用潜力引起了人们对各种SAR研究途径的长期关注。本方法基于产生进一步的类似物（嵌合体），该类似物是由于研究到的与强力抗癌药物dolastatin 10的Dov-Val-Dil-Dap单元结合的甜菜碱的修饰而产生的，从而提供了betulastatins 1（7b），2（11b） ，3（16b）和4（18b）。Betulastatin 1、2和4对六种癌细胞系表现出中等水平的癌细胞生长抑制作用。证明Betulastatin 3是最有效的癌细胞生长抑制剂（GI 50 0.01μg/ mL），似乎值得进一步发展，因为推测的抗癌作用机制混合物可能被证明是有用的。
• Enhancement of the Antioxidant and Skin Permeation Properties of Betulin and Its Derivatives
  作者：Andrzej Günther、Edyta Makuch、Anna Nowak、Wiktoria Duchnik、Łukasz Kucharski、Robert Pełech、Adam Klimowicz

  DOI：10.3390/molecules26113435

  日期：——

  This study investigated the antioxidant activity DPPH, ABTS, and Folin–Ciocalteu methods of betulin (compound 1) and its derivatives (compounds 2–11). Skin permeability and accumulation associated with compounds 1 and 8 were also examined. Identification of the obtained products (compound 2–11) and betulin isolated from plant material was based on the analysis of 1H- NMR and 13C-NMR spectra. The partition coefficient was calculated to determine the lipophilicity of all compounds. In the next stage, the penetration through pig skin and its accumulation in the skin were evaluated of ethanol vehicles containing compound 8 (at a concentration of 0.226 mmol/dm3), which was characterized by the highest antioxidant activity. For comparison, penetration studies of betulin itself were also carried out. Poor solubility and the bioavailability of pure compounds are major constraints in combination therapy. However, we observed that the ethanol vehicle was an enhancer of skin permeation for both the initial betulin and compound 8. The betulin 8 derivative showed increased permeability through biological membranes compared to the parent betulin. The paper presents the transformation of polycyclic compounds to produce novel derivatives with marked antioxidant activities and as valuable intermediates for the pharmaceutical industry. Moreover, the compounds contained in the vehicles, due to their mechanism of action, can have a beneficial effect on the balance between oxidants and antioxidants in the body, minimizing the effects of oxidative stress. The results of this work may contribute to knowledge regarding vehicles with antioxidant potential. The use of vehicles for this type of research is therefore justified.

  本研究调查了苯并二氮唑自由基（DPPH）、2,2'-联氮双(3-乙基苯并咪唑-6-磺酸)（ABTS）、福林-西奥卡尔特酮方法对苯并醇（化合物1）及其衍生物（化合物2-11）的抗氧化活性。还研究了与化合物1和8相关的皮肤渗透性和累积。通过分析1H-NMR和13C-NMR光谱鉴定获得的产物（化合物2-11）和从植物材料中分离的苯并醇。计算了分配系数以确定所有化合物的亲脂性。在下一个阶段，评估了含有化合物8（浓度为0.226 mmol/dm3）的乙醇载体对猪皮肤的渗透和在皮肤中的积累，该化合物具有最高的抗氧化活性。为了比较，还进行了苯并醇本身的渗透研究。纯化合物的溶解度差和生物利用度是联合疗法中的主要限制因素。然而，我们观察到乙醇载体对初始苯并醇和化合物8的皮肤渗透有增强作用。与母体苯并醇相比，苯并醇8衍生物显示出更高的生物膜透过性。本文介绍了多环化合物的转化，生产具有显著抗氧化活性的新衍生物以及作为制药业有价值的中间体。此外，由于其作用机制，载体中含有的化合物可以对体内氧化剂和抗氧化剂之间的平衡产生有益影响，从而减轻氧化应激的影响。这项工作的结果可能有助于了解具有抗氧化潜力的载体。因此，使用这种类型的研究载体是合理的。
• Synthesis and Biological Activity of S-Containing Betulin Derivatives
  作者：I. A. Tolmacheva、L. N. Shelepen'kina、Yu. B. Vikharev、L. V. Anikina、V. V. Grishko、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0015-8

  日期：2005.11

  S-Containing derivatives of the natural triterpenoid betulin were synthesized. It has been found that the 30-thio- and 30-sulfinylbenzimidazole derivatives of betulin exhibit anti-inflammatory activity comparable to that of sodium diclofenac.

  合成了天然三萜白桦脂酸的含硫衍生物。研究发现，白桦脂酸的30-硫代和30-亚磺酰苯并咪唑衍生物具有与双氯芬酸钠相当的抗炎活性。