3β-hydroxy-1,2-dihydro-α-santonin | 98634-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-1,2-dihydro-α-santonin
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,8S,9bS)-8-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 98634-07-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GDBQJBTYEGJFJI-WJNANMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-1,2-dihydro-α-santonin 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 五羰基铁 、 三甲基脲 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 山道年
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of l-.ALPHA.-Santonin from Chiral .ALPHA.,.BETA.-Epoxyeudesmanolide via Enzyme-Cayalyzed Hydrolysis.

  摘要：

  通过酵母处理(±)-3__-，分别得到了(4S, 5R)-环氧-(3S)-羟基-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯4__-和(4R, 5S)-环氧-(3S)-羟基-(10R)-7β, 11αH-桉烷-6β, 12-内酯5__-；通过脂肪酶处理(±)-8__-，制备了(3S)-乙酰氧基-(4S, 5R)-环氧-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯8__-。通过使用手性关键中间体(10S)-8__-（通过不对称水解(±)-8__-制备）的短步骤合成，成功完成了l-α-山道年(9)及其Δ4(14)异构体(10和11)的新全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1160
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-alpha-山道年 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 生成 3β-hydroxy-1,2-dihydro-α-santonin
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of l-.ALPHA.-Santonin from Chiral .ALPHA.,.BETA.-Epoxyeudesmanolide via Enzyme-Cayalyzed Hydrolysis.

  摘要：

  通过酵母处理(±)-3__-，分别得到了(4S, 5R)-环氧-(3S)-羟基-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯4__-和(4R, 5S)-环氧-(3S)-羟基-(10R)-7β, 11αH-桉烷-6β, 12-内酯5__-；通过脂肪酶处理(±)-8__-，制备了(3S)-乙酰氧基-(4S, 5R)-环氧-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯8__-。通过使用手性关键中间体(10S)-8__-（通过不对称水解(±)-8__-制备）的短步骤合成，成功完成了l-α-山道年(9)及其Δ4(14)异构体(10和11)的新全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1160

文献信息

• Miyase, Toshio; Fukushima, Seigo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2869 - 2874
  作者：Miyase, Toshio、Fukushima, Seigo

  DOI：——

  日期：——
• MIYASE, TOSHIO;FUKUSHIMA, SEIGO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2869-2874
  作者：MIYASE, TOSHIO、FUKUSHIMA, SEIGO

  DOI：——

  日期：——
• A Formal Synthesis of l-.ALPHA.-Santonin from Chiral .ALPHA.,.BETA.-Epoxyeudesmanolide via Enzyme-Cayalyzed Hydrolysis.
  作者：Nobuko SHIMIZU、Hiroyuki AKITA、Takeshi OISHI、Seiichi INAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.1160

  日期：——

  (4S, 5R)-Epoxy-(3S)-hydroxy-(10S)-7α, 11βH-eudesman-6α, 12-olide 4__- and (4R, 5S)-epoxy-(3S)-hydroxy-(10R)-7β, 11αH-eudesman-6β, 12-olide 5__- were obtained from (±)-3__- using yeast and (3S)-acetoxy-(4S, 5R)-epoxy-(10S)-7α, 11βH-eudesman-6α, 12-olide 8__- was produced from (±)-8__- using lipase, respectively. New total syntheses of l-α-santonin (9) and its Δ4(14)-isomers (10 and 11) were accomplished by a short step synthesis using the optically active key intermediate (10S)-8__- (prepared by asymmetric hydrolysis of (±)-8__-).

  通过酵母处理(±)-3__-，分别得到了(4S, 5R)-环氧-(3S)-羟基-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯4__-和(4R, 5S)-环氧-(3S)-羟基-(10R)-7β, 11αH-桉烷-6β, 12-内酯5__-；通过脂肪酶处理(±)-8__-，制备了(3S)-乙酰氧基-(4S, 5R)-环氧-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯8__-。通过使用手性关键中间体(10S)-8__-（通过不对称水解(±)-8__-制备）的短步骤合成，成功完成了l-α-山道年(9)及其Δ4(14)异构体(10和11)的新全合成。