2,2-dibromo-3-oxo-5,6αH,4,11βH-eudesman-6,12-olide | 132185-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dibromo-3-oxo-5,6αH,4,11βH-eudesman-6,12-olide
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,9S,9aS,9bR)-7,7-dibromo-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,9,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 132185-34-3
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂O₃
• 分子量: 408.13
• InChiKey: ZASVMROZRCSIBV-VRNJIRMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-3-oxo-5,6αH,4,11βH-eudesman-6,12-olide 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-bromo-3-oxo-5,6αH,4,11βH-eudesm-1-en-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biotransformation and stereochemistry of 6β-sesquiterpene lactones: syntheses of 6β-artepaulin, 11,13-dihydro-6β-tuberiferin,5,15-dihydro-6β-oopodin, 4-epi-6β-vulgarin and 6β-vulgarin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87881-9
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 2,2-dibromo-3-oxo-5,6αH,4,11βH-eudesman-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biotransformation and stereochemistry of 6β-sesquiterpene lactones: syntheses of 6β-artepaulin, 11,13-dihydro-6β-tuberiferin,5,15-dihydro-6β-oopodin, 4-epi-6β-vulgarin and 6β-vulgarin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87881-9

文献信息

• Synthesis, biotransformation and stereochemistry of 6β-sesquiterpene lactones: syntheses of 6β-artepaulin, 11,13-dihydro-6β-tuberiferin,5,15-dihydro-6β-oopodin, 4-epi-6β-vulgarin and 6β-vulgarin
  作者：Yolanda Amate、José L. Bretón、Andres Garcia-Granados、Antonio Martinez、Ma Esther Onorato and、Antonio Sáenz de Buruaga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87881-9

  日期：1990.1