(Z)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol | 1146133-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1146133-42-7
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: DLEIRQMIYDUVBY-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.3-70.6 °C
• 沸点：
  324.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过闪蒸真空热解通过环收缩合成Combretastatins D-1，D-2和D-4

  摘要：

  我们报告了康布雷他汀D-2和D-4的合成，以及康布雷他汀D-1的正式合成，其方法是利用从相应的16元砜前体中环氧化的快速真空热解法挤出二氧化硫的概念新方法。通过快速真空热解，甚至可以通过同步挤出SO 2和CO 2，制备出与迄今未知的oxa [1.5] metaparaparaphanphane一样小且应变过大的metaparacyclophanes作为副产物，以通向combretastatin D- 2。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02586
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(Z)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的光催化E到Z异构化选择性合成Z-肉桂醚和肉桂醇。

  摘要：

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。

  DOI：

  10.1002/asia.201901778

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i>-Aryl- and -Heteroaryl-Substituted Cyclopropylboronates by Copper(I)-Catalyzed Reactions of Allylic Phosphates with a Diboron Derivative
  作者：Chongmin Zhong、Shun Kunii、Yuki Kosaka、Masaya Sawamura、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja103783p

  日期：2010.8.25

  A new asymmetric route for the synthesis of trans-2-aryl- and -heteroaryl-substituted cyclopropylboronates has been developed. (Z)-3-arylallylic phosphates were converted to the optically active products with high yield and diastereo- and enantioselectivity through a copper(I)-catalyzed reaction with a diboron derivative. Under mild reaction conditions, the reaction affords the arylcyclopropane products

  已经开发了一种用于合成反式-2-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯的新的不对称路线。(Z)-3-芳基烯丙基磷酸酯通过铜 (I) 催化与二硼衍生物的反应转化为具有高产率和非对映选择性和对映选择性的光学活性产物。在温和的反应条件下，该反应以高度对映选择性的方式提供具有官能团和杂芳族基团的芳基环丙烷产物。当 (E)-烯丙基磷酸盐用作底物时，观察到反式和顺式构型之间的配体控制的产物转换。
• Antineoplastic Agents. 565. Synthesis of Combretastatin D-2 Phosphate and Dihydro-combretastatin D-2
  作者：George R. Pettit、Peter D. Quistorf、Jeremy A. Fry、Delbert L. Herald、Ernest Hamel、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/np800635h

  日期：2009.5.22

  A modified synthetic route to combretastatin D-2 (5) was devised in order to further evaluate its biological activity, for its conversion to phosphate prodrugs (25−28), and as a route to obtaining dihydro-combretastatin D-2 (42). A parallel first total synthesis of dihydro-combretastatin D-2 was completed, proceeding from a saturated 3-phenylpropionic ester intermediate via the Ullmann biaryl ether

  设计了一种改良的考布他汀 D-2 ( 5 )合成路线，以进一步评估其生物活性，将其转化为磷酸盐前药 ( 25 - 28 )，并作为获得二氢考布他汀 D-2 ( 42 )的途径. 从饱和的 3-苯基丙酸酯中间体开始，通过 Ullmann 联芳醚反应 ( 39 - 41 ) ，完成了二氢考布他汀 D-2 的平行第一次全合成。与考布他汀 D-2 表现出的癌细胞生长抑制活性相反，相对较小的结构修饰 ( 41 , 42 ) 导致这些特性的消除。
• New Class of Anion-Accelerated Amino-Cope Rearrangements as Gateway to Diverse Chiral Structures
  作者：Isaac Chogii、Pradipta Das、Jason S. Fell、Kevin A. Scott、Mark N. Crawford、K. N. Houk、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/jacs.7b07319

  日期：2017.9.20

  We report useful new lithium-assisted asymmetric anion-accelerated amino-Cope rearrangement cascades. A strategic nitrogen atom chiral auxiliary serves three critical roles, by (1) enabling in situ assembly of the chiral 3-amino-1,5-diene precursor, (2) facilitating the rearrangement via a lithium enolate chelate, and (3) imparting its influence on consecutive inter- or intramolecular C-C or C-X bond-forming

  我们报告了有用的新型锂辅助不对称阴离子加速氨基-Cope 重排级联。战略性氮原子手性助剂具有三个关键作用，通过 (1) 实现手性 3-氨基-1,5-二烯前体的原位组装，(2) 通过烯醇锂螯合物促进重排，以及 (3) 赋予它通过产生的手性烯酰胺中间体或亚胺产物对连续的分子间或分子内 CC 或 CX 键形成事件的影响。用密度泛函理论探索了氨基-Cope重排的机制。发现有利于逐步解离-重组机制。手性助剂的立体化学通过影响重组步骤中二烯酸锂和亚磺酰亚胺片段的取向来决定 Cope 产物的立体化学。
• Copper-catalyzed Z-selective semihydrogenation of alkynes with hydrosilane: a convenient approach to cis-alkenes
  作者：Guang-Hui Wang、Huai-Yu Bin、Miao Sun、Shu-Wei Chen、Ji-Hong Liu、Chong-Min Zhong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.053

  日期：2014.3

  A copper catalyst generated in situ from widely available copper salt and imidazolium salt in the presence of t-BuOK showed high efficiency for the semihydrogenation of a wide range of internal and terminal alkynes to their corresponding alkenes without obvious over-reduction. Functional groups, such as hydroxyl, nitro, halides, and amino, etc. were tolerated. The Z/E ratios of the obtained alkenes were generally >99%. Finally, semireduction of bulky alkynes also went smoothly. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。