3-(4'-bromophenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester | 84878-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4'-bromophenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-bromophenyl)acrylate；cis-methyl 4-bromocinnamate；methyl (Z)-4-bromocinnamate；methyl cis-p-bromocinnamate；Z-3-(4-bromo-phenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl 2-(cis)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate；methyl (Z)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 84878-00-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: MFKOGXVHZUSUAF-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.3-44.8 °C
• 沸点：
  311.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-bromophenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(Z)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。565. 考布他汀 D-2 磷酸盐和二氢考布他汀 D-2(1) 的合成

  摘要：

  设计了一种改良的考布他汀 D-2 ( 5 )合成路线，以进一步评估其生物活性，将其转化为磷酸盐前药 ( 25 - 28 )，并作为获得二氢考布他汀 D-2 ( 42 )的途径. 从饱和的 3-苯基丙酸酯中间体开始，通过 Ullmann 联芳醚反应 ( 39 - 41 ) ，完成了二氢考布他汀 D-2 的平行第一次全合成。与考布他汀 D-2 表现出的癌细胞生长抑制活性相反，相对较小的结构修饰 ( 41 , 42 ) 导致这些特性的消除。

  DOI：

  10.1021/np800635h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸乙酯 生成 3-(4'-bromophenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-chaenorhine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a071

文献信息

• P[N(<i>i-</i>Bu)CH₂CH₂]₃N: Nonionic Lewis Base for Promoting the Room-Temperature Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Fluorides, Ketones, and Nitriles Using Wadsworth−Emmons Phosphonates
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Arkady Ellern、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo1012515

  日期：2010.11.5

  serves as an effective promoter for the room-temperature stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters, fluorides, and nitriles from a wide array of aromatic, aliphatic, heterocyclic, and cyclic aldehydes and ketones, using a range of Wadsworth−Emmons (WE) phosphonates. Among the analogues of 1c [R = Me (1a), i-Pr (1b), Bn (1d)], 1a and 1b performed well, although longer reaction times were involved

  双环三氨基膦P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = i -Bu，1c）可作为室温下立体选择性合成α，β-不饱和酯，氟化物和腈的有效促进剂芳香族，脂肪族，杂环和环状醛和酮，使用一系列Wadsworth-Emmons（WE）膦酸酯。在1c [R = Me（1a），i -Pr（1b），Bn（1d）]的类似物中，1a和1b表现良好，尽管涉及的反应时间更长，而1d导致的收率低于1c。氰基，氯，溴，甲氧基，氨基，酯和硝基等官能团的耐受性很好。我们能够分离和表征（通过X射线；见上文）由2b和1c形成的反应性WE中间体。
• [EN] 8-(BIARYL) QUINOLINE PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE4 8-(BIARYLE)QUINOLINES
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004000814A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  8-(biaryl) quinolines wherein the bi-aryl group at the 8-position is in a meta relationship to the quinoline group, are PDE4 inhibitors useful in the treatment of asthma, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, eosinophilic granuloma, psoriasis and other benign or malignant proliferative skin diseases, endotoxic shock, laminitis in horses, colic in horses, septic shock, ulcerative colitis, Crohn's disease, reperfusion injury of the myocardium and brain, inflammatory arthritis, chronic glomerulonephritis, atopic dermatitis, urticaria, adult respiratory distress syndrome, chronic obstructive pulmonary disease in animals, diabetes insipidus, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, vernal conjunctivitis, arterial restenosis, ortherosclerosis, atherosclerosis, neurogenic inflammation, pain, cough, rheumatoid arthritis, ankylosing spondylitis, transplant rejection, graft versus host disease, hypersecretion of gastric acid, bacterial, fungal induced sepsis, viral induced sepsis, fungal induced septic shock, viral induced septic shock, inflammation-mediated chronic tissue degeneration, cytokine-mediated chronic tissue degeneration, osteoarthritis, cancer, cachexia, muscle wasting, depression, memory impairment, tumour growth, or cancerous invasion of normal tissues.In another aspect, the present invention is directed to a method of enhancing cognition in a healthy subject comprising administering a safe cognition enhancing amount of phosphodiesterase-4 inhibitor. In particular, this invention is directed to a method of enhancing memory, learning, retention, recall, awareness and judgement in health subjects comprising administering a safe and cognition enhancing amount of a phosphodiesterase-4 inhibitor.

  8-(联苯基)喹啉类化合物，其中在8位的联苯基与喹啉基团呈间位关系，是磷酸二酯酶4抑制剂，在治疗哮喘、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、嗜酸性肉芽肿、牛皮癣和其他良性或恶性增生性皮肤疾病、内毒素休克、马蹄炎、马胃肠炎、脓毒性休克、溃疡性结肠炎、克罗恩病、心肌和脑再灌注损伤、炎症性关节炎、慢性肾小球肾炎、特应性皮炎、荨麻疹、成人呼吸窘迫综合征、动物慢性阻塞性肺疾病、尿崩症、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、春季结膜炎、动脉再狭窄、动脉粥样硬化、动脉粥样硬化、神经源性炎症、疼痛、咳嗽、类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、移植排斥反应、移植物抗宿主病、胃酸过多分泌、细菌、真菌诱导的败血症、病毒诱导的败血症、真菌诱导的脓毒性休克、病毒诱导的脓毒性休克、炎症介导的慢性组织退行性变、细胞因子介导的慢性组织退行性变、骨关节炎、癌症、虚弱、肌肉消耗、抑郁症、记忆障碍、肿瘤生长或癌细胞侵袭正常组织。另一方面，本发明涉及一种增强健康受试者认知能力的方法，包括给予安全的增强认知量的磷酸二酯酶4抑制剂。具体而言，本发明涉及一种增强健康受试者记忆、学习、保留、回忆、意识和判断能力的方法，包括给予安全且增强认知量的磷酸二酯酶4抑制剂。
• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• [EN] 4-OXO-1-(3-SUBSTITUTED PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS<br/>[FR] 4-OXO-1-(PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE, A SUBSTITUTION EN 3, UTILES COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE-4
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004048374A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds represented by Formula (I):or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation and useful for the enhancement of cognition.

  式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于哮喘和炎症的治疗，并可用于认知能力的增强。
• <i>Z</i>-Selective phosphine promoted 1,4-reduction of ynoates and propynoic amides in the presence of water
  作者：Fabian Seifert、Denis Drikermann、Johannes Steinmetzer、You Zi、Stephan Kupfer、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d1ob00909e

  日期：——

  the selectivity by preventing or reducing the rates of Z- to E-product isomerization. Close reaction monitoring enables isolation of the Z-alkenes with high selectivities. The computational results suggest that the reactions could be highly Z-selective owing to the stereoselective formation of the E-P-hydroxyphosphorane intermediate.

  在水存在下，膦介导的取代丙炔酸酯和酰胺的还原产生了具有高Z选择性的部分还原的 α,β-不饱和酯和酰胺。在某些情况下，产物的竞争性原位 Z对E异构化降低了分离的 α,β-不饱和羰基产物的Z对E比。反应时间和反应混合物中的磷化氢和水的量是通过防止或降低Z - 至E -产物异构化速率来控制选择性的关键实验因素。密切的反应监测可以隔离Z-具有高选择性的烯烃。计算结果表明，由于EP -羟基正膦中间体的立体选择性形成，反应可能是高度Z选择性的。