(13E)-6β-isovaleryloxy-labda-8,13-diene-7α,15-diol | 111602-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13E)-6β-isovaleryloxy-labda-8,13-diene-7α,15-diol
• 英文别名: 6β-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7α,15-diol；6β-isovaleroxylabda-8,13-dien-7α,15-diol；[(1S,2S,4aS,8aS)-2-hydroxy-4-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 111602-91-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: KLRYQYMRBCEOHD-PKRSCGOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13E)-6β-isovaleryloxy-labda-8,13-diene-7α,15-diol 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-Methyl-butyric acid (1S,2S,4aS,8aS)-3,4a,8,8-tetramethyl-4-[(E)-3-methyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylcarbamoyloxy)-pent-3-enyl]-2-(2,2,2-trichloro-acetylcarbamoyloxy)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diterpenes from the marine pulmonate trimusculus reticulatus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86854-x
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 二(氰基苯)二氯化钯 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (13E)-6β-isovaleryloxy-labda-8,13-diene-7α,15-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from Trismusculus reticulatus

  摘要：

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.

  DOI：

  10.1021/jo050145u

文献信息

• Stereoselective synthesis of a marine natural product, (±)-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α,15-diol
  作者：Wei-guo Gao、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01555-9

  日期：1996.9

  The first synthesis of a marine natural product, (±)-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α,15-diol (1), has been accomplished starting from an octalone derivative 2.

  海洋天然产物（±）-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α，15-diol（1）的首次合成是从八角衍生物2开始的。
• Synthetic studies to highly functionalised B ring labdanes
  作者：I.S. Marcos、L. Castañeda、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.083

  日期：2008.9

  Several 6,7-dioxygenated (cis or trans) labdanes have been synthesised starting front sclareol. A new strategy that allows the obtention of diols alpha-cis as well as beta-cis of trans is described. In particular, the syntheses of three natural highly functionalised labdanes in the B rings of 2, 3 and 4 with different side chains are reported. The syntheses have permitted to Correct the proposed Structure for one of them. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diterpenes from the marine pulmonate trimusculus reticulatus
  作者：Denise C. Manker、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86854-x

  日期：1987.1
• Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from <i>Trismusculus </i><i>r</i><i>eticulatus</i>
  作者：Arunendra Pathak、Jamila Aslaoui、Christophe Morin

  DOI：10.1021/jo050145u

  日期：2005.5.1

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.