conduritol A acetonide | 113863-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: conduritol A acetonide
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,7-diol
• CAS: 113863-66-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BJOPOVQRPOSWLW-SOSBWXJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  conduritol A acetonide 在 potassium permanganate 作用下， 生成 tetra-O-acetyl-allo-mucic dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  �ber die Konstitution des Condurits und �ber einige Cyclohexantetrole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01488962
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 conduritol A acetonide
  参考文献：
  名称：

  Mereyala, Hari Babu; Gaddam, Reddy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2187 - 2190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalysed, Enantioselective Desymmetrisation ofmeso Cyclic Allylic Bis(diethyl phosphates) with Organozinc Reagents
  作者：Umberto Piarulli、Philippe Daubos、Christelle Claverie、Chiara Monti、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.200400757

  日期：2005.3

  A highly regio-, diastereo- and enantioselective desymmetrization of five-, six-, and seven-membered meso, cyclic allylic bis(diethyl phosphates) (3–5) with organozinc reagents was developed, using catalytic amounts (10 mol%) of [Cu(OTf)]2·C6H6 and two different classes of chiral ligands: Schiff bases 1 and phosphoramidites 2. Good to excellent enantioselectivities were obtained for every substrate

  使用催化量 (10 mol%) 的有机锌试剂开发了五元、六元和七元内消旋、环状烯丙基双（磷酸二乙酯）（3-5）的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性去对称化[Cu(OTf)]2·C6H6 和两种不同类型的手性配体：席夫碱 1 和亚磷酰胺 2。通过配体结构和实验条件的微妙平衡，每种底物都获得了良好到出色的对映选择性。特别是，使用 Et2Zn 的具有配体 1cjo 和 1cjm 的五元环底物 3 获得了高达 88% 的 ee（使用 Me2Zn 时为 94%ee，使用 nBu2Zn 时为 88%ee）。席夫碱配体 1 对六元和七元底物 4 和 5 无效。亚磷酰胺配体 2 的使用为六元环产物 7 提供了高达 94% (Et2Zn) 的 ee，对于七元环产物 8，实际上只有一种对映异构体（ee ≥ 98%，含 Et2Zn）。此外，获得了 conduritol 衍生物 10 的去对称化，ee's 高达
• Polystyrene-supported N-methylthiourea: a convenient new reagent for the hydrogenolysis of bicyclic endoperoxides
  作者：Alan C. Spivey、Carles Giró Mañas、Inderjit Mann

  DOI：10.1039/b508815a

  日期：——

  The single-step preparation of a polystyrene-bound N-methylthiourea and its use for the hydrogenolysis of bicyclic endoperoxides is described.

  描述了聚苯乙烯结合的N-甲基硫脲的一步制备及其在双环内过氧化物氢解中的应用。
• A novel and stereospecific synthesis of conduritol-A
  作者：Yaşar Sütbeyaz、Hasan Seçen、Metin Balci

  DOI：10.1039/c39880001330

  日期：——

  A new and stereospecific synthesis for conduritol-A has been developed starting from cyclohexa-1,4-diene where hydroxy groups have been introduced by classical KMnO4-oxidation followed by photo-oxygenation; suitable ring-opening reactions gave the desired conduritol-A.

  从环己-1,4-二烯开始，开发了一种新的立体异构醇-A立体立体合成方法，其中通过经典的KMnO 4-氧化，随后的光氧化来引入羟基。合适的开环反应得到所需的conduritol-A。
• A convergent synthesis of (+)-pancratistatin based on intramolecular electrophilic aromatic substitution
  作者：Timothy J. Doyle、Martin Hendrix、Donald VanDerveer、Sahar Javanmard、John Haseltine

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00373-6

  日期：1997.8

  A convergent formal synthesis of (+)-pancratistatin (1) is reported. Specifically, an optically active adduct of piperonyl bromide and acetonated conduritol A was converted to a late-stage intermediate from the Danishefsky-Lee synthesis of 1. The carbon skeleton was established via intramolecular electrophilic aromatic substitution within the piperonylated conduritol. Some competitive cationic rearrangement

  报道了（+）-胰抑素（1）的收敛形式合成。具体而言，将哌啶基溴化物和乙酰化的conduritol A的旋光加合物从Danishefsky-Lee合成1转化为后期中间体。碳骨架是通过在胡椒基化的conduritol中进行分子内亲电芳族取代而建立的。在该操作中观察到一些竞争性阳离子重排，这取决于哌啶基结构域中的2-取代基偏向于哌啶基苄基碳的ipso攻击的程度。
• Diversification of Simple Arenes into Complex (Amino)cyclitols
  作者：Elisa Angelini、Matteo Martinelli、Eugenio Roà、Chad N. Ungarean、Christophe Salome、Quentin Lefebvre、Colin Bournez、Thomas C. Fessard、David Sarlah

  DOI：10.1002/chem.202303262

  日期：2024.1.26

  This work presents a systematic approach for accessing complex natural and non-natural (amino)cyclitols from simple arenes. A key feature includes the application of a dearomative functionalization with arenophiles and subsequent diversification, generating a widespread library of compounds spanning far into underexplored chemical space.

  这项工作提出了一种从简单的芳烃中获取复杂的天然和非天然（氨基）环醇的系统方法。一个关键特征包括应用亲仁体脱芳香功能化和随后的多样化，生成广泛的化合物库，跨越远至尚未探索的化学空间。