(-)-Menthyl hydroxyphenylacetate | 1152438-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Menthyl hydroxyphenylacetate
• 英文别名: menthyl mandelate；D-mandelic acid-((1R)-menthyl ester)；D-Mandelsaeure-((1R)-menthylester)；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 1152438-24-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: XEOQHVVLXIUVHB-FGKSTEJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  l-menthyl phenylglyoxylate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-Menthyl hydroxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Esser, Peter; Buschmann, Helmut; Meyer-Stork, Markus, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 9, p. 1254 - 1255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Stereoselective Synthesis of 2-Aryl-2-hydroxybutanoic Acid via Menthyl Chiral Auxiliaries
  作者：Ji-Ming Xiang、Bao-Lin Li

  DOI：10.1002/hlca.201000024

  日期：2010.10

  In the presence of titanium(IV) tetraethoxide ((EtO)4Ti), menthyl arylglyoxylates are prepared by transesterification of ethyl arylglyoxylates and natural (−)‐(1R,2S,5R)‐menthol. Using menthyl as a chiral auxiliary, the corresponding novel (R)‐menthyl 2‐aryl‐2‐hydroxybutanoates are synthesized by the addition of Et2Zn with menthyl arylglyoxylates. The structures of the products are characterized by

  在四乙氧基钛（IV）（（EtO）4 Ti）存在下，芳基乙醛酸薄荷酯是通过芳基乙醛酸乙酯与天然（-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇进行酯交换反应制得的。使用薄荷基作为手性助剂，通过添加Et 2 Zn与薄荷基芳基乙醛酸酯合成相应的新型（R）-薄荷基2-芳基-2-羟基丁酸酯。产品的结构以IR和1 H‐和13为特征C-NMR光谱，质谱和元素分析。通过HPLC分析非对映选择性。加成反应以良好的收率和高的非对映异构体过量（高达95％）完成，并且在水解后，获得的（R）-2-芳基-2-羟基丁酸具有很高的光学纯度。
• Process for the preparation of enantiomerically pure substituted
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05306820A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  (Quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acids are known as inhibitors of enzymatic reactions in the context of arachidonic acid metabolism. Enantiomerically pure (quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acids can be prepared in a simple manner and in high purity and yield by diastereoselective alkylation of corresponding (quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acid menthyl esters and subsequent specific removal of the ester radical with acids.

  喹啉-2-基甲氧基苯乙酸被称为在花生四烯酸代谢中抑制酶反应的抑制剂。对映纯的（喹啉-2-基甲氧基）苯乙酸可以通过对应的（喹啉-2-基甲氧基）苯乙酸薄荷酯进行不对称选择性烷基化，并随后用酸特异地去除酯基团来简单地制备，并且得率高、纯度高。
• The Photochemical Reactions of Alkyl Phenylglyoxalates in Alcohols¹
  作者：Earl S. Huyser、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo01025a004

  日期：1964.2