(2R,5S)-2-(tert-butyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one | 129144-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5S)-2-(tert-butyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5S) 2-t-butyl-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one；(2R,5S)-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 129144-55-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FRRRHODEBCECAT-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 L-乳酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 、 (2S,5S)-2-(tert-butyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸的非竞争性当量：由D-甘露糖醇制备两种对映体

  摘要：

  报道了从D-甘露糖醇开始的2-（叔丁基）-2-甲基-1，3-二氧戊环-4-酮的两种对映异构体的实用合成。这些化合物是乙醇酸的手性当量（=羟基乙酸），其构型稳定并且可以通过其烯醇化物烷基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790619

文献信息

• Chirality transfer from lactic acid selective synthesis of 2,2-disubstituted-1,3-dioxolan-4-ones from ketones and acetals
  作者：A. Greiner、J-Y. Ortholand

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80091-y

  日期：1990.1
• A Non-Racemic Equivalent of Glycolic Acid: Preparation of both enantiomers fromD-mannitol
  作者：Philippe Renaud、Sokol Abazi

  DOI：10.1002/hlca.19960790619

  日期：1996.9.18

  A practical synthesis of both enantiomers of 2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one starting from D-mannitol is reported. These compounds are chiral equivalents of glycolic acid (= hydroxyacetic acid) which are configurationally stable and can be alkylated via their enolates.

  报道了从D-甘露糖醇开始的2-（叔丁基）-2-甲基-1，3-二氧戊环-4-酮的两种对映异构体的实用合成。这些化合物是乙醇酸的手性当量（=羟基乙酸），其构型稳定并且可以通过其烯醇化物烷基化。