3-[(E)-2-carboxyvinyl]-benzoic acid | 115974-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-2-carboxyvinyl]-benzoic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-carboxyvinyl)benzoic acid；3-[(E)-2-carboxyvinyl]benzoic acid；3-carboxy-trans-cinnamic acid；m-carboxy trans-cinnamic acid；trans-m-carboxycinnamic acid；(E)-m-carboxycinnamic acid；3-(2-Carboxyvinyl)benzoic acid；3-[(E)-2-carboxyethenyl]benzoic acid
• CAS: 115974-98-6
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: KLWPBEWWHJTYDC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-carboxyvinyl]-benzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-羧乙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/110477

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxyhexyl benzoate 在 盐酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 3-[(E)-2-carboxyvinyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  拴链式醇在芳烃中的远程meta-CH键的活化：水杨腈模板

  摘要：

  通过使用腈模板，在具有区域选择性的情况下，钯催化了含拴链醇的芳烃中偏碳氢键的活化。上的区域选择性决定C-H活化步骤的大环过渡态的计算研究显示，无论是C-N-银角和苯基的笨拙comformations醚起到极其重要的作用的元 的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705495

文献信息

• Substituted 1-(isoxazol-3-yl)methyl-1H-1,2,3-triazoles: Synthesis, palladium(II) complexes, and high-turnover catalysis in aqueous media
  作者：Nikolay A. Bumagin、Alexey V. Kletskov、Sergey K. Petkevich、Iryna A. Kolesnik、Alexander S. Lyakhov、Ludmila S. Ivashkevich、Alexander V. Baranovsky、Peter V. Kurman、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.016

  日期：2018.7

  New substituted 3-((1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-5-arylisoxazoles (aryl = Ph, p-Tol) and 2-(5-phenylisoxazol-3-yl)-5-(2-(1-((5-(p-tolyl)isoxazol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl)-1,3,4-oxadiazole were synthesized by means of click-chemistry procedures. The obtained compounds were used as ligands in preparation of palladium(II) complexes, and the latter proved to be high-turnover-number catalysts

  新的取代的3-（（（1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基）-5-芳基异恶唑（芳基= Ph，对-Tol）和2-（5-苯基异恶唑-3-基）-5-合成了（2-（1-（（5-（对甲苯基）异恶唑-3-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）乙基）-1,3,4-恶二唑通过点击化学程序。所得化合物用作制备钯（II）配合物的配体，后者被证明是绿色化学条件下CC交叉偶联反应的高周转数催化剂。通过单晶X射线衍射在结构上表征配体之一，并通过1 H，13 C，15 N NMR光谱和量子化学建模确定配合物的结构。
• Mimics of Pincer Ligands: An Accessible Phosphine-Free <i>N</i>-(Pyrimidin-2-yl)-1,2-azole-3-carboxamide Framework for Binuclear Pd(II) Complexes and High-Turnover Catalysis in Water
  作者：Alexey V. Kletskov、Nikolay A. Bumagin、Sergey K. Petkevich、Evgenij A. Dikusar、Alexander S. Lyakhov、Ludmila S. Ivashkevich、Iryna A. Kolesnik、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01035

  日期：2020.8.3

  We report for the first time cyclic phosphine-free “head to tail” N,N,N pincer-like (pincer complexes mimicking) N-(pyrimidin-2-yl)-1,2-azole-3-carboxamide Pd(II) complexes with deprotonated amide groups as high-turnover catalysts (TON up to 106, TOF up to 1.2 × 107 h–1) for cross-coupling reactions on the background of up to quantitative yields under Green Chemistry conditions. The potency of the

  我们首次报道了无环膦的“头到尾” N，N，N钳状（模仿钳状复合物）N-（嘧啶-2-基）-1,2-唑-3-羧酰胺Pd（II） ）具有去质子化酰胺基团的配合物作为高周转催化剂（TON高达10 6，TOF高达1.2×10 7 h –1）在绿色化学条件下以高达定量收率的背景进行交叉偶联反应。所描述的催化剂家族代表的潜能在工业实例中的Suzuki-Miyaura，Mizuroki-Heck和Sonogashira反应中得到了证明。可以基于容易获得的试剂通过简单的化学转化来合成相应的配体。在复杂的结构中，可以观察到非常不寻常的1,3,5,7-tetraza-2,6-dipalladocane框架。
• Templating Photodimerization of <i>trans</i>-Cinnamic Acid Esters with a Water-Soluble Pd Nanocage
  作者：S. Karthikeyan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo0617722

  日期：2007.1.1

  trans-cinnamic acid methyl esters in water. Irradiation of the host−guest complexes of trans-cinnamic acid methyl esters with the Pd nanocage resulted in selective formation of a syn head−head dimer in addition to the corresponding cis isomer. These results suggest that the guest molecules are preoriented in a selective fashion with the hydrophilic ester group facing water and the hydrophobic aryl group

  水溶性八面体的Pd纳米笼作为反应容器模板取代的光二反式水-肉桂酸甲基酯。反式的主客体复合物的辐照-肉桂酸甲酯与Pd纳米笼形成了除相应的顺式异构体外还选择性形成顺头二聚体的现象。这些结果表明，客体分子以选择性的方式预取向，其中亲水性酯基面对水而疏水性芳基被塞在主体腔内。这样的取向发生在纳米笼外部和内部之间的疏水-亲水界面处。主体和客体之间的弱分子间CH-π和π-π相互作用可能是反应物烯烃在短的激发态寿命期间缺乏迁移率的原因。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• Noble metal-free catalytic decarboxylation of oleic acid to n-heptadecane on nickel-based metal–organic frameworks (MOFs)
  作者：L. Yang、B. W. McNichols、M. Davidson、B. Schweitzer、D. A. Gómez-Gualdrón、B. G. Trewyn、A. Sellinger、M. A. Carreon

  DOI：10.1039/c7cy00564d

  日期：——

  Nickel based metal organic frameworks (Ni-MOFs) were successfully synthesized using new conjugated carboxylic acid linkers. These conjugated carboxylic acid linkers were synthesized using mild Heck coupling that led to the incorporation of functional groups not possible by traditional synthetic methods. Control of linker size allows for porosity tuning of the crystalline network and high surface area

  使用新的共轭羧酸连接基成功合成了镍基金属有机骨架（Ni-MOF）。这些共轭的羧酸连接基是使用温和的Heck偶联合成的，导致传统的合成方法无法引入官能团。连接子尺寸的控制允许调整晶体网络的孔隙率和增加表面积，从理论上讲，这增加了镍金属催化中心的可及性。所得结晶Ni-MOFs的BET表面积高达314平方米/克。为了研究其将油酸转化为液态烃的催化活性，将Ni-MOFs用作催化剂的5A型沸石小珠生长。在温和的反应条件下，所得催化剂显示出十七烷的产率高达〜77％，含非贵金属的催化剂的最高收率之一。催化活性与酸性位点的浓度有关。回收催化剂后，观察到催化活性略有下降。