1-isothiocyanato-4-[(S)-2,2,2-trifluoroethylsulfinyl]butane | 1584658-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1-isothiocyanato-4-[(S)-2,2,2-trifluoroethylsulfinyl]butane
• CAS: 1584658-38-7
• 化学式: C₇H₁₀F₃NOS₂
• 分子量: 245.29
• InChiKey: YZRUWJRCVQBNNS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-isothiocyanato-1-butyl 2',2',2'-trifluoroethyl sulfoxide 在 chiral column Chirobiotic V₂ 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以93.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萝卜硫烷的新对映体含氟衍生物：合成，绝对构型和生物活性

  摘要：

  合成了三对未知的萝卜硫烷类似物的对映体，它们带有与亚硫酰基硫原子键合的有机氟取代基，并且在中心碳链中具有不同数量的亚甲基，包括确定其绝对构型。所有这些新化合物均经过体外测试，针对黑素瘤细胞具有细胞毒性，与天然萝卜硫烷相比，具有更高的活性。讨论了分子中特定结构变化对细胞毒性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.036

文献信息

• New enantiomeric fluorine-containing derivatives of sulforaphane: Synthesis, absolute configurations and biological activity
  作者：Piotr Kiełbasiński、Jerzy Łuczak、Tomasz Cierpiał、Jarosław Błaszczyk、Lesław Sieroń、Katarzyna Wiktorska、Katarzyna Lubelska、Małgorzata Milczarek、Zdzisław Chilmończyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.036

  日期：2014.4

  substituents bonded to the sulfinyl sulfur atom and having different number of methylene groups in the central carbon chain were synthesized and fully characterized, including determination of their absolute configurations. All the new compounds were tested in vitro for their cytotoxicity against melanoma cells to show increased activity in comparison with the natural sulforaphane. The influence of the particular

  合成了三对未知的萝卜硫烷类似物的对映体，它们带有与亚硫酰基硫原子键合的有机氟取代基，并且在中心碳链中具有不同数量的亚甲基，包括确定其绝对构型。所有这些新化合物均经过体外测试，针对黑素瘤细胞具有细胞毒性，与天然萝卜硫烷相比，具有更高的活性。讨论了分子中特定结构变化对细胞毒性的影响。