6-hydroxyhexyl benzoate | 60405-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxyhexyl benzoate
• 英文别名: Hydroxyhexylbenzoate
• CAS: 60405-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZLQBXPGETZHDHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxyhexyl benzoate 在 四溴化碳 、 3,7-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)-10-(naphthalen-1-yl)-10H-phenoxazine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到1-苯甲酰氧基-6-溴己烷
  参考文献：
  名称：

  通过蓝光促进的碘化反应，可扩展且无磷的醇转化为碳-杂原子键。

  摘要：

  有机化学的基本和高度有价值的转化之一是醇的亲核取代。传统上，这些反应需要采用化学计量危险试剂的策略，并且难以纯化副产物。为了克服这些挑战，在这里，我们报告了一种通过SN2途径实现多元醇转化的简单途径，其中使用蓝光促进的碘化作用由简单的未反应的醇形成烷基碘化物中间体。该方法的范围容许构建CN，CO，CS和CC键的亲核试剂的范围。此外，我们还证明了该方法可用于药物的制备和后期功能化，如巯基内酯，丁氧卡因和普拉莫星的合成所突出。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03373
• 作为产物：
  描述：

  6-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)hexyl benzoate 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到6-hydroxyhexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）/亚硝酸叔丁酯催化大气压下苄基醚的好氧氧化脱保护

  摘要：

  已经开发了一种用于苄基型醚的氧化脱保护的简便而有效的方案。在O 2的大气压下，用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯（TBN）进行反应。在最佳反应条件下，各种对-甲氧基苄基（PMB），对-苯基苄基（PPB）和苄基（Bn）醚可以优异的转化率和选择性脱保护为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.045

文献信息

• A New Method for Oxidation of Various Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds by Using<i>N</i>-<i>t</i>-Butylbenzenesulfinimidoyl Chloride
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Kazuya Tatani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.223

  日期：2002.2

  Various primary and secondary alcohols were smoothly oxidized to the corresponding aldehydes and ketones by using a new oxidizing agent, N-t-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (4a), in the coexistence of DBU or zinc oxide. The present oxidation proceeded under mild conditions via five-membered intramolecular proton-transfer of an alkyl arenesulfinimidate intermediate.

  在 DBU 或氧化锌的共存下，通过使用新的氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯 (4a)，将各种伯醇和仲醇顺利氧化成相应的醛和酮。本氧化反应在温和条件下通过烷基芳烃亚砜中间体的五元分子内质子转移进行。
• The trimethylsilyl xylyl (TIX) ether: a useful protecting group for alcohols
  作者：Ch. Raji Reddy、Amar G. Chittiboyina、Rajashaker Kache、Jae-Chul Jung、E. Blake Watkins、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.023

  日期：2005.1

  A new protecting group for alcohols, the p-trimethylsilyl xylyl (TIX) group has been developed. The TIX group is used to protect various alcohols under acidic as well as basic conditions. The protected ethers thus formed had noteworthy chemoselectivity upon deprotection in the presence of other benzyl ethers and commonly used protecting groups. The stability of the TIX group towards various reagents

  已开发出一种新的醇保护基，对-三甲基甲硅烷基二甲苯基（TIX）。TIX基团用于在酸性和碱性条件下保护各种醇。这样形成的被保护的醚在其他苄基醚和常用保护基的存在下脱保护后具有显着的化学选择性。还检查了TIX基团对各种试剂的稳定性。
• Chemoselective Reduction of Aldehydes over Ketones with Sodium Tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride
  作者：Kazunobu Toshima、Yasutaka Kuroiwa、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1078217

  日期：——

  Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones was achieved using sodium tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride which can be stored as a THF solution.

  使用可作为 THF 溶液储存的三（六氟异丙氧基）硼氢化钠，在酮的存在下实现醛的化学选择性还原。
• A Magnetically Separable Heterogeneous Deallylation Catalyst: [CpRu(η³-C₃H₅)(2-pyridinecarboxylato)]PF₆Complex Supported on a Ferromagnetic Microsize Particle Fe₃O₄@SiO₂
  作者：Takuya Hirakawa、Shinji Tanaka、Naoki Usuki、Hisao Kanzaki、Mikio Kishimoto、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/ejoc.200801166

  日期：2009.2

  The highly reactive and chemoselective homogeneousdeallylation catalyst CpRu(η3-C3H5)(4-substituted-2-pyridinecarboxylato) was immobilized on microsize spherical Fe3O4@SiO2 particles. The resultant heterogeneous catalyst displays high saturation magnetization, weak coercive forces and high levels of dispersibility. The catalyst has increased the utility of deallylation by allowing the reaction to be

  将高反应性和化学选择性的均相脱烯丙基化催化剂 CpRu(η3-C3H5)(4-取代-2-吡啶羧基) 固定在微型球形 Fe3O4@SiO2 颗粒上。所得多相催化剂显示出高饱和磁化强度、弱矫顽力和高水平分散性。通过允许在没有额外添加剂的情况下进行反应，该催化剂增加了脱烯丙基化的效用。该反应的唯一副产物是挥发性烯丙基醚化合物。在这里，我们展示了高极性多功能化合物的有效去烯丙基化和分离以及多轮催化剂回收，而不会显着降低反应性。这种催化剂的有用性已通过三核糖核苷酸 3-5 U 的合成得到证实。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Highly reactive and chemoselective cleavage of allyl esters using an air- and moisture-stable [CpRu(IV)(π-C3H5)(2-quinolinecarboxylato)]PF6 catalyst
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Takanori Murase、Yoshitaka Ishibashi、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.046

  日期：2007.1

  A new catalytic process for allyl ester cleavage has been developed by using a robust cationic CpRu(IV) π-allyl complex of 2-quinolinecarboxylic acid that can be stored for over six months in air without any loss of catalytic activity. The deprotection of various alcohols and acids can be attained simply with high reactivity and chemoselectivity under mild conditions. Furthermore, with continuous removal

  通过使用2-喹啉羧酸的强健阳离子CpRu（IV）π-烯丙基络合物，可以开发出一种烯丙基酯裂解的新催化方法，该络合物可以在空气中存储六个月以上而没有任何催化活性的损失。各种醇和酸的脱保护可以简单地在温和条件下以高反应活性和化学选择性实现。此外，通过连续除去低沸点副产物，可以实现100万的营业额。