methyl (E)-3-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-propenoate | 197658-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate；3-(Methoxycarbonyl)cinnamic acid methyl ester；methyl 3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 197658-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XPSVBFWYSAVLGD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1786

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-propenoate 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(3-methoxy-3-oxo-1-sulfamoylpropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2020102100A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020102100A5
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (E)-3-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  水溶性Pd纳米笼对反肉桂酸酯的光二聚化的模板化

  摘要：

  水溶性八面体的Pd纳米笼作为反应容器模板取代的光二反式水-肉桂酸甲基酯。反式的主客体复合物的辐照-肉桂酸甲酯与Pd纳米笼形成了除相应的顺式异构体外还选择性形成顺头二聚体的现象。这些结果表明，客体分子以选择性的方式预取向，其中亲水性酯基面对水而疏水性芳基被塞在主体腔内。这样的取向发生在纳米笼外部和内部之间的疏水-亲水界面处。主体和客体之间的弱分子间CH-π和π-π相互作用可能是反应物烯烃在短的激发态寿命期间缺乏迁移率的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0617722

文献信息

• First Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201403113

  日期：2014.11

  introduce a novel catalytic Wittig reaction based on an inexpensive and readily available phosphane oxide as a precatalyst. The performance of the reaction under microwave irradiation led to significantly improved yields and reaction rates relative to those obtained under conventional heating. Moreover, herein we enclose the first example of the asymmetric catalytic Wittig reaction based on a chiral

  我们介绍了一种新型的催化 Wittig 反应，该反应基于廉价且容易获得的氧化磷作为预催化剂。与在常规加热下获得的反应相比，微波辐射下的反应性能显着提高了产率和反应速率。此外，我们在此附上基于手性磷烷作为催化剂的不对称催化 Wittig 反应的第一个例子。
• Scope and Limitation of the Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh、Thomas Werner

  DOI：10.1002/ejoc.201500310

  日期：2015.7

  We have developed a microwave-assisted catalytic Wittig reaction. In this paper, we give full account of the scope and limitations of this reaction. A screening of various commercially available phosphine oxides as precatalysts revealed Bu3P=O to be the most promising candidate. We tested 10 silanes for the in situ reduction of the phosphine oxide to generate Bu3P as the actual catalyst. Different

  我们开发了一种微波辅助催化 Wittig 反应。在本文中，我们充分考虑了该反应的范围和局限性。对各种市售氧化膦作为预催化剂的筛选表明，Bu3P=O 是最有希望的候选者。我们测试了 10 种硅烷原位还原氧化膦以生成 Bu3P 作为实际催化剂。测试不同的环氧化物作为掩蔽碱。在这方面，环己烯氧化物和丁烯氧化物被证明是合适的。该反应可在 125 °C 下进行，但在 150 °C 下可获得更高的产率和 E/Z 选择性。在优化的反应条件下，报道了各种醛类转化为相应烯烃的40多个实例。以高达 88% 的产率获得了具有高 E 选择性的产物。
• Iron-Catalyzed Carboamination of Olefins: Synthesis of Amines and Disubstituted β-Amino Acids
  作者：Bo Qian、Shaowei Chen、Ting Wang、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.7b06590

  日期：2017.9.20

  Intermolecular carboamination of olefins with general alkyl groups is an unsolved problem. Diastereoselective carboamination of acyclic olefins represents an additional challenge in intermolecular carboaminations. We have developed a general alkylamination of vinylarenes and the unprecedented diastereoselective anti-carboamination of unsaturated esters, generating amines and unnatural β-amino acids

  具有一般烷基的烯烃的分子间碳氨基化是一个未解决的问题。无环烯烃的非对映选择性碳胺化代表了分子间碳胺化的额外挑战。我们开发了乙烯基芳烃的一般烷基胺化和前所未有的不饱和酯的非对映选择性抗碳胺化，生成胺和非天然 β-氨基酸。这种烷基胺化是通过双官能烷基化试剂和铁催化剂实现的。很容易从脂肪酸合成的烷基二酰基过氧化物既可用作烷基化试剂，也可用作内部氧化剂。一项计算研究表明，将腈添加到碳正离子中是决定非对映选择性的步骤，并且提出了超共轭来解释高度非对映选择性的抗碳化。
• Noble metal-free catalytic decarboxylation of oleic acid to n-heptadecane on nickel-based metal–organic frameworks (MOFs)
  作者：L. Yang、B. W. McNichols、M. Davidson、B. Schweitzer、D. A. Gómez-Gualdrón、B. G. Trewyn、A. Sellinger、M. A. Carreon

  DOI：10.1039/c7cy00564d

  日期：——

  Nickel based metal organic frameworks (Ni-MOFs) were successfully synthesized using new conjugated carboxylic acid linkers. These conjugated carboxylic acid linkers were synthesized using mild Heck coupling that led to the incorporation of functional groups not possible by traditional synthetic methods. Control of linker size allows for porosity tuning of the crystalline network and high surface area

  使用新的共轭羧酸连接基成功合成了镍基金属有机骨架（Ni-MOF）。这些共轭的羧酸连接基是使用温和的Heck偶联合成的，导致传统的合成方法无法引入官能团。连接子尺寸的控制允许调整晶体网络的孔隙率和增加表面积，从理论上讲，这增加了镍金属催化中心的可及性。所得结晶Ni-MOFs的BET表面积高达314平方米/克。为了研究其将油酸转化为液态烃的催化活性，将Ni-MOFs用作催化剂的5A型沸石小珠生长。在温和的反应条件下，所得催化剂显示出十七烷的产率高达〜77％，含非贵金属的催化剂的最高收率之一。催化活性与酸性位点的浓度有关。回收催化剂后，观察到催化活性略有下降。
• Villemin; Nechab, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 9, p. 429 - 431
  作者：Villemin、Nechab

  DOI：——

  日期：——