α-(p-cyano-N-methylbenzamido)-3,4-dihydroxyacetophenone | 132225-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(p-cyano-N-methylbenzamido)-3,4-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 4-cyano-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-N-methylbenzamide
• CAS: 132225-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: VQZUIXHWKHNCDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(p-cyano-N-methylbenzamido)-3,4-dihydroxyacetophenone 在 乙酸铵 、 硫化氢 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [[[4-(4-aminoiminomethyl-N-methylbenzamino)acetyl]-o-phenylene]dioxy]diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017
• 作为产物：
  描述：

  盐酸肾上腺酮 、 对氰基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到α-(p-cyano-N-methylbenzamido)-3,4-dihydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017

文献信息

• Novel carboxamide pyridine compounds which have useful pharmaceutical
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05084466A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Novel carboxamides and sulfonamides are described having of the formula R.sup.1 --A--(W).sub.a --X--(CH.sub.2).sub.b --(Y).sub.c --B--Z--COOR (I), in which R.sup.1, A, W, X, Y, B, Z, R, a, b and c are as provided in the description. These compounds are useful in the treatment of thromboses, apoplexy, myocardial infarct, inflammations, arteriosclerosis as well as in the treatment and prevention of tumors. These novel compounds are prepared by eliminating the protective groups in corresponding compounds with protected amidino or guanidino groups.

  新型酰胺和磺酰胺被描述为具有以下公式：R1—A—(W)a—X—(CH2)b—(Y)c—B—Z—COOR（I），其中R1、A、W、X、Y、B、Z、R、a、b和c如描述中提供。这些化合物用于治疗血栓、中风、心肌梗塞、炎症、动脉硬化以及治疗和预防肿瘤。这些新型化合物是通过消除具有受保护脒基或胍基的相应化合物中的保护基团来制备的。
• Carbonsäure- und Sulfonsäureamide
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0381033A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  Die neuen Carbonsäure- und Sulfonsäureamide der Formel R¹-A-(W)a-X-(CH₂)b-(Y)c-B-Z-COOR      (I) worin R¹, A, W, X, Y, B, Z, R, a, b und c die in der Be­schreibung angegebene Bedeutung haben, können bei der Behandlung von Thrombosen, Apoplexie, Herzinfarkt, Entzün­dungen, Arteriosklerose sowie von Tumoren verwendet werden. Sie werden hergestellt durch Abspaltung der Schutzgruppen in entsprechenden Verbindungen mit geschützten Amidino- oder Guanidinogruppen.

  式中的新羧酸和磺酸酰胺 R¹-A-(W)a-X-(CH₂)b-(Y)c-B-Z-COOR (I) 其中 R¹、A、W、X、Y、B、Z、R、a、b 和 c 具有说明中给出的含义，可用于治疗血栓、脑溢血、心脏病、炎症、动脉硬化和肿瘤。它们是通过分离相应化合物中的保护基团与受保护的脒基或胍基而制成的。
• US5084466A
  申请人：——

  公开号：US5084466A

  公开（公告）日：1992-01-28
• US5256812A
  申请人：——

  公开号：US5256812A

  公开（公告）日：1993-10-26
• US5399585A
  申请人：——

  公开号：US5399585A

  公开（公告）日：1995-03-21