(20S,24R)-epoxydammarane-3β,12β,25-triol | 162062-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S,24R)-epoxydammarane-3β,12β,25-triol
• 英文别名: pyxinol；Pixinol；(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 162062-88-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: DOAJFZJEGHSYOI-LEJKDQSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

吡嗪醇是一种天然糖苷，对人肺癌GLC4细胞系和腺癌COLO 320细胞系表现出细胞毒性（IC50值分别为71 µM和43 µM）[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S,24R)-epoxydammarane-3β,12β,25-triol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 11.0h， 生成 (20S,24R)-epoxy-12β-O-acetyl-dammarane-3β, 25-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel ocotillol-type triterpenoid derivatives as antibacterial agents

  摘要：

  A novel class of ocotillol-type triterpenoid derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against several representative pathogenic bacterial strains. Compounds 20(S)-protopanaxadiol (PPD), 3, 5,16 and 24 exhibited potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria. Compounds 3 and 5 also displayed promising antibacterial activity against a community-associated methicillin-resistant Staphylococcus aureus (CA-MRSA; strain USA300). Furthermore, compounds PPD, 3 and 16 combined with two commercially available antibiotics kanamycin and chloramphenicol showed strong synergistic inhibitory effects at their sub-MIC concentrations against S. aureus USA300 and Bacillus subtilis 168. Additionally, cytotoxic activity assay showed that the compounds tested did not affect cell viability of the human epithelial kidney (HEK-293) and human cervical (HeLa) cells at their MICs. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.041
• 作为产物：
  描述：

  原人参二醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (20S,24R)-epoxydammarane-3β,12β,25-triol
  参考文献：
  名称：

  新型 Pyxinol 衍生物作为 NF-κB 激活抑制剂的合成、抗炎活性和分子对接研究

  摘要：

  Pyxinol 是人肝细胞中人参皂苷的活性代谢物，具有多种药理活性。在这里，设计了一系列 C-3 修饰的 pyxinol 衍生物，并通过与核因子 kappa B (NF-κB) 途径的关键炎症相关蛋白进行分子对接来进行虚拟筛选。合成了一些新型衍生物，以评估它们在脂多糖触发的 RAW264.7 细胞中抑制一氧化氮 (NO) 和线粒体活性氧 (MtROS) 产生的效果。衍生物2c表现出最高的NO和MtROS抑制活性以及较低的细胞毒性。此外，2c 降低白细胞介素 1β、肿瘤坏死因子 α、诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶 2 的蛋白水平，并抑制 NF-κB 信号传导的激活。细胞热位移测定表明2c可以直接与p65和p50原位结合。分子对接显示2c与p65-p50异二聚体和p50同二聚体的结合靠近它们的DNA结合位点。总之，pyxinol 衍生物具有作为 NF-κB 抑制剂的开发潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules29081711

文献信息

• Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of 3-Substituted Ocotillol-Type Derivatives
  作者：Kai-Yi Wang、Zhi-Wen Zhou、Heng-Yuan Zhang、Yu-Cheng Cao、Jin-Yi Xu、Cong Ma、Qing-Guo Meng、Yi Bi

  DOI：10.3390/molecules23123320

  日期：——

  public health. In our previous work, we found that ocotillol-type triterpenoid saponin showed good antibacterial activity. Based on preliminary structure-activity relationship, novel serious C-3 substituted ocotillol-type derivatives 7⁻26 were designed and synthesized. The in vitro antibacterial activity was tested on five bacterial strains (B. subtilis 168, S. aureus RN4220, E. coli DH5α, A. baum ATCC19606

  抗生素耐药性已经成为严重威胁全球健康的全球性问题。在我们以前的工作中，我们发现卵磷脂型三萜皂苷具有良好的抗菌活性。基于初步的构效关系，设计合成了新的严重的C-3取代的ocotillol型衍生物7⁻26。在五种细菌菌株（枯草芽孢杆菌168，金黄色葡萄球菌RN4220，大肠杆菌DH5α，鲍姆芽孢杆菌ATCC19606和MRSA USA300）上测试了体外抗菌活性，并与对比试验进行了比较。在这些衍生物中，C-3位自由羟基取代的化合物7⁻14对革兰氏阳性细菌表现出良好的抗菌活性。此外，化合物22表现出优异的抗菌活性，对MRSA USA300的最低抑菌浓度（MIC）值为2μg/ mL，对枯草芽孢杆菌的抑菌浓度为4μg/ mL。总结了我们研究小组合成的所有当前烟酰胺型衍生物的构效关系。此外，还进行了吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性的预测以及药效基团的研究。这些结果可以为进一步的设计和综合工作提供指导。
• 具有抗菌活性的(20S，24R)-ocotillol型人参 皂苷类衍生物、其制备方法及用途
  申请人：烟台大学

  公开号：CN102924556B

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体涉及一类(20S，24R)‑ocotillol型人参皂苷类衍生物，结构如通式(I)。本发明还公开了这些(20S，24R)‑ocotillol型人参皂苷类衍生物的制备方法，含有它们的药物组合物及其抗细菌感染疾病用途。
• Design, Synthesis, and Antibacterial Evaluation of Novel Ocotillol Derivatives and Their Synergistic Effects with Conventional Antibiotics
  作者：Doudou Zhang、Yucheng Cao、Kaiyi Wang、Zhuoyue Shi、Ruodong Wang、Qingguo Meng、Yi Bi

  DOI：10.3390/molecules26195969

  日期：——

  This research designed and synthesized two series of 3-substituted ocotillol derivatives in order to improve their anti-HA-MRSA potency and synergistic antibacterial activity. Among the synthesized compounds, 20–31 showed minimum inhibitory concentration (MIC) values of 1–64 µg/mL in vitro against HA-MRSA 18–19, 18–20, and S. aureus ATCC29213. Compound 21 showed the best antibacterial activity, with

  抗生素的不当使用导致细菌耐药性的发展，导致许多细菌感染的抗生素减少。尤其是医院获得性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（HA-MRSA）的耐药性尤为严重。本研究设计并合成了两个系列的 3-取代 ocotillol 衍生物，以提高它们的抗 HA-MRSA 效力和协同抗菌活性。中合成的化合物，20 - 31表明1-64微克/ mL，在体外对HA-MRSA 18-19，18-20，和的最小抑制浓度（MIC）值的金黄色葡萄球菌ATCC29213。化合物21显示出最佳的抗菌活性，MIC 为 1 μg/mL，并具有协同抑制作用。当与氯霉素 (CHL) 或卡那霉素 (KAN) 联合使用时，部分抑制浓度指数 (FICI) 值为 0.375。还总结了香油醇型衍生物的构效关系 (SAR)。化合物21有可能被开发为一种新型抗菌剂或针对 HA-MRSA 的增效剂。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Novel 3-Substituted Ocotillol-Type Derivatives as Leads
  作者：Yi Bi、Xian-Xuan Liu、Heng-Yuan Zhang、Xiao Yang、Ze-Yun Liu、Jing Lu、Peter Lewis、Chong-Zhi Wang、Jin-Yi Xu、Qing-Guo Meng、Cong Ma、Chun-Su Yuan

  DOI：10.3390/molecules22040590

  日期：——

  is still a global problem. Therefore, new types of antibacterial agents, which are effective both alone and in combination with traditional antibiotics, are urgently needed. In this paper, a series of antibacterial ocotillol-type C-24 epimers modified from natural 20(S)-protopanaxadiol were synthesized and evaluated for their antibacterial activity. According to the screening results of Gram-positive

  由于细菌对抗生素的耐药性迅速增长，并且开发中的新型药物稀缺，细菌感染仍然是一个全球性问题。因此，迫切需要既能单独使用又能与传统抗生素联合使用的新型抗菌剂。在本文中，合成了一系列由天然 20(S)-原人参二醇修饰的抗菌 ocotillol 型 C-24 差向异构体，并评估了它们的抗菌活性。根据体外对革兰氏阳性菌（B. subtilis 168 和 MRSA USA300）和革兰氏阴性菌（P. aer PAO1 和 A. baum ATCC19606）的筛选结果，该衍生物表现出良好的抗菌活性，特别是对革兰氏阳性菌最低抑菌浓度 (MIC) 值为 2–16 µg/mL 的细菌。随后的协同抗菌试验表明，衍生物 5c 和 6c 增强了枯草芽孢杆菌 168 和 MRSA USA300 对氯霉素 (CHL) 和卡那霉素 (KAN) 的敏感性（FICI < 0.5）。我们的数据表明，在 C-3 上具有长链氨基酸取代基的
• 具有抗炎活性的Pyxinol酯化衍生物及其制备 方法和应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN109776647B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明提供了具有抗炎活性的Pyxinol酯化衍生物及其制备方法和应用，具体涉及一类Pyxinol酯化衍生物及其制备方法与作为抗炎的用途，属于新化合物的提出、制备与应用技术领域。通式（I）Pyxinol酯化衍生物在制备抗炎类药物或药物组合物中的应用，具体地，是在制备治疗和预防急性肺损伤、脓毒血症等有关的疾病的药物或药物组合物中的应用。本发明所述的化合物在临床上的给药方式可以采用口服、注射等方式。本发明的化合物临床所用剂量为0.01mg~1000 mg/天，也可根据病情的轻重或剂型的不同偏离此范围。