E-3-(N,N-dimethylamino)-1-(3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one | 1055895-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: E-3-(N,N-dimethylamino)-1-(3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: E-3-(N,N-dimethylamino)-1-(3-methythiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1055895-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: GWHPBEYZFMJOBC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(N,N-dimethylamino)-1-(3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 、 盐酸羟胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到2-(isoxazol-5-yl)-3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  结合噻唑并[3,2-a]苯并咪唑部分的一些新的唑，嘧啶，吡喃和苯并/萘并[b]呋喃衍生物的合成

  摘要：

  的反应ë -3-（Ñ，Ñ二甲基氨基）-1-（3-甲基噻唑并[3,2-一个]苯并咪唑-2-基）丙-2-烯-1-酮（1）与一些Ñ -nucleophiles ，例如苯胺2a，2b，2c，4-氨基N-吡啶-2-基苯磺酰胺（4a），4-氨基N-嘧啶-2-基苯磺酰胺（4b），肼，羟胺，硫脲，和胍提供相应的arylaminoprop-2-en-1衍生物3a，3b，3c，5a，5b分别为吡唑，异恶唑，嘧啶硫酮和氨基嘧啶衍生物7a，7b，9a和9b。通过与2-苯甲酰胺基乙酸的反应，还探索了化合物1作为通用结构单元用于合成吡喃酮13，苯并[ b ]呋喃17a和萘并[1,2- b ]呋喃17b的用途（10），1,4-苯醌（14a）和1,4-萘醌（14b）。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.584
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-Acetyl-3-methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到E-3-(N,N-dimethylamino)-1-(3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶，1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶，吡啶并[2,3- d ]嘧啶，吡唑并[5,1- c ] -1的合成并带有噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑部分的1,2,4-三嗪和1,2,4-三唑并[5,1- c ] -1,2,4-三嗪衍生物

  摘要：

  E -3-（N，N-二甲基氨基）-1-（3-甲基噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑-2-基）丙-2-烯-1-酮（2）是通过1的反应合成的-（3-甲基噻唑并[3，2- a ]苯并咪唑-2-基）乙酮（1）与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛。的反应2与5-氨基-3-苯基-1- ħ吡唑（图4a）或3-氨基-1,2,4-（1 ħ）三唑（图4b）布置吡唑并[1,5-一个]嘧啶和1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物6a和6b，而烯胺酮2的反应用6-氨基嘧啶衍生物7a，b分别得到吡啶并[2，3- d ]嘧啶衍生物9a，b。重氮盐11a或11b与化合物2偶联生成吡唑并[ 5,1- c ] -1,2,4-三嗪和1,2,4-三唑并[ 5,1- c ] -1,2,4 -三嗪衍生物13a和13b。一些新合成的化合物显示出对某些细菌和真菌物种的中等作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450413

文献信息

• Facile Synthesis and<i>In-Vitro</i>Antitumor Activity of Some Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines and Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Linked to a Thiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazole Moiety
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Tamer S. Saleh、Heba S. A. El-Zahabi

  DOI：10.1002/ardp.200900082

  日期：2009.11.16

  diffraction. The synthesized compounds were tested for their in‐vitro antitumor activity against the colon cancer cell line CaCo‐2; their cytotoxicity against the normal fibroblast cell line BHK was explored as well. Some of the tested compounds exhibited cell growth inhibitory activity. The significant antitumor activity of compound 14f against the CaCo‐2 cell line (IC50 = 0.5 μg/mL) was coupled with

  关键前体 E-3-(N,N-二甲氨基)-1-(3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 4 以良好的收率合成黄金试剂。在硫酸存在下，烯胺酮 4 与 5-氨基-3-芳基-1-苯基吡唑 5a、b 在回流乙酸中反应，生成吡唑并 [3,4-b] 吡啶 7a、b。类似地，吡唑并[1,5-a]嘧啶10a、b和14a-f分别通过烯胺酮4与5-氨基-1H-吡唑8a、b和12a-f反应制备。通过X射线衍射确定了吡唑并[1,5-a]嘧啶10b的结构。测试合成的化合物对结肠癌细胞系 CaCo-2 的体外抗肿瘤活性；还探讨了它们对正常成纤维细胞系 BHK 的细胞毒性。一些测试化合物表现出细胞生长抑制活性。
• Structure-based design and synthesis of acyclic and substituted heterocyclic phosphonates linearly linked to thiazolobenzimidazoles as potent hydrophilic antineoplastic agents
  作者：Wafaa M. Abdou、Abeer A. Shaddy、Azza A. Kamel

  DOI：10.1007/s11696-017-0190-z

  日期：2017.10

  synthesized phosphonates were evaluated as antitumor candidates at a dose of 10 µmol/mL against human breast and human colon tumor (4 cultured cell lines each). Three products showed significant antineoplastic potency in relative to the standard drug, adriamycin. Permeability of the lead molecules was determined and the structure–activity relationship (SAR) was discussed to suggest a pro-drug chromophore

  为了开发取代杂环磷酯的多学科实体，我们进行了研究，我们制备了一系列噻唑并苯并咪唑并入了具有潜在抗癌特性的磷酯。将磷酸试剂应用于E -3-（N，N-二甲基氨基）-1-（3-甲基噻唑并[3,2 - a ]苯并咪唑-2-基）丙-2-烯-1-酮和1-（3 -甲基噻唑并[3，2 - a ]苯并咪唑-2-基）乙酮。反应在温和的条件下进行，得到了14种新的膦酸酯，产率很高（68-74％）。通过一系列异核13 C [ 1 H] -n O研究立体选择性化学电子实验。基于使用PASS算法14进行的早期预测研究，以10μmol/ mL的剂量评估合成的膦酸酯作为抗肿瘤候选物，其抗人乳腺和人结肠肿瘤（各4种培养的细胞系）。相对于标准药物阿霉素，三种产品显示出显着的抗肿瘤效力。确定了先导分子的渗透性，并讨论了结构-活性关系（SAR），以表明前药发色团。此外，抗肿瘤性质的实验数据与预测结果吻合良好。
• Synthesis of some new azole, pyrimidine, pyran, and benzo/naphtho[b]furan derivatives incorporating thiazolo[3,2-a]benzimidazole moiety
  作者：Ahmad M. Farag、Kamal M. Dawood、Hatem A. Abdel-Aziz、Nehal A. Hamdy、Issa M. I. Fakhr

  DOI：10.1002/jhet.584

  日期：2011.3

  3b, 3c, 5a, 5b, the pyrazole, isoxazole, pyrimidinethione and aminopyrimidine derivatives 7a, 7b, 9a, and 9b, respectively. The utility of compound 1, as a versatile building block, for the synthesis of the pyranone 13, benzo[b]furan 17a, and naphtho[1,2‐b]furan 17b was also explored via its reaction with 2‐benzamidoacetic acid (10), 1,4‐benzoquinone (14a), and 1,4‐naphthoquinone (14b), respectively

  的反应ë -3-（Ñ，Ñ二甲基氨基）-1-（3-甲基噻唑并[3,2-一个]苯并咪唑-2-基）丙-2-烯-1-酮（1）与一些Ñ -nucleophiles ，例如苯胺2a，2b，2c，4-氨基N-吡啶-2-基苯磺酰胺（4a），4-氨基N-嘧啶-2-基苯磺酰胺（4b），肼，羟胺，硫脲，和胍提供相应的arylaminoprop-2-en-1衍生物3a，3b，3c，5a，5b分别为吡唑，异恶唑，嘧啶硫酮和氨基嘧啶衍生物7a，7b，9a和9b。通过与2-苯甲酰胺基乙酸的反应，还探索了化合物1作为通用结构单元用于合成吡喃酮13，苯并[ b ]呋喃17a和萘并[1,2- b ]呋喃17b的用途（10），1,4-苯醌（14a）和1,4-萘醌（14b）。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis of some novel pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine, 1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine, pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine, pyrazolo[5,1-<i>c</i>]-1,2,4-triazine and 1,2,4-triazolo[5,1-<i>c</i>]-1,2,4-triazine derivatives incorporating a thiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazole moiety
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Nehal A. Hamdy、Issa M. I. Fakhr、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1002/jhet.5570450413

  日期：2008.7

  of enaminone 2 with 6-aminopyrimidine derivatives 7a,b afforded pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives 9a,b, respectively. The diazonium salts 11a or 11b coupled with compound 2 to yield the pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine and 1,2,4-triazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine derivatives 13a and 13b. Some of the newly synthesized compounds exhibited a moderate effect against some bacterial and fungal species.

  E -3-（N，N-二甲基氨基）-1-（3-甲基噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑-2-基）丙-2-烯-1-酮（2）是通过1的反应合成的-（3-甲基噻唑并[3，2- a ]苯并咪唑-2-基）乙酮（1）与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛。的反应2与5-氨基-3-苯基-1- ħ吡唑（图4a）或3-氨基-1,2,4-（1 ħ）三唑（图4b）布置吡唑并[1,5-一个]嘧啶和1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物6a和6b，而烯胺酮2的反应用6-氨基嘧啶衍生物7a，b分别得到吡啶并[2，3- d ]嘧啶衍生物9a，b。重氮盐11a或11b与化合物2偶联生成吡唑并[ 5,1- c ] -1,2,4-三嗪和1,2,4-三唑并[ 5,1- c ] -1,2,4 -三嗪衍生物13a和13b。一些新合成的化合物显示出对某些细菌和真菌物种的中等作用。