(24R)-3β-acetoxystigmast-5-en-7-one | 18376-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (24R)-3β-acetoxystigmast-5-en-7-one
• 英文别名: 3β-acetoxysitost-5-en-7-one；3|A-(Acetyloxy)stigmast-5-en-7-one；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 18376-53-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: ZARLOMVQUZBFCL-MCJCEFGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  546.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

3β-(丙酸氧基)豆甾-5-烯-7-酮具有抗补体活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R)-3β-acetoxystigmast-5-en-7-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3beta,7alpha-二羟基豆甾-5-烯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Some Oxygenated Stigmastane-Type Sterols on 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate-Induced Inflammation in Mice.

  摘要：

  氧化的甾烷型固醇（stigmastane-3β, 6α-diol、stigmastane-3β, 6β-diol、7α-羟基甾醇及其二乙酰衍生物、7β-羟基甾醇及其二乙酰衍生物、7-氧代甾醇、4β-羟基甾醇和stigmast-4-ene-3β, 6β-diol）对小鼠体内12-O-十四烷酰基-13-乙酰基-7-羟基-4-甲基-10-羟基-1-磷酰基-5-胆甾烯酸（TPA）引起的炎症的抗炎活性进行了评估。除7α-羟基甾醇及其二乙酰衍生物外，所有固醇均具有明显的抑制活性。这些化合物对TPA炎症的50%抑制剂量（1微克）为0.5-1.0毫克/耳。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1617
• 作为产物：
  描述：

  植物甾醇 在 吡啶 、 1,3-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (24R)-3β-acetoxystigmast-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, isolation and characterisation of β-sitosterol and β-sitosterol oxide derivatives

  摘要：

  δ-谷甾醇是最常见的植物胆固醇衍生物（植物甾醇），可发生与胆固醇类似的氧化作用，生成δ-谷甾醇氧化物。植物固醇氧化物的生物影响只在植物固醇混合物（通常包括δ-谷甾醇、坎贝酯醇、豆甾醇和二氢巴西甾醇）中进行过评估。由于缺乏纯植物甾醇（包括δ-谷甾醇），因此无法收集有关单个δ-谷甾醇氧化物的重要毒性数据。本文介绍了多克纯δ-谷甾醇的高效合成路线，以及纯δ-谷甾醇氧化物的首次合成和表征。

  DOI：

  10.1039/b505069c

文献信息

• Synthesis and search for 3β,3′β-disteryl ethers after high-temperature treatment of sterol-rich samples
  作者：Adam Zmysłowski、Jerzy Sitkowski、Katarzyna Bus、Karol Ofiara、Arkadiusz Szterk

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.127132

  日期：2020.11

  sterols can undergo various chemical reactions e.g., oxidation, dehydrogenation, dehydration and polymerisation. The objectives of this study are to prove the existence of dimers and to quantitatively analyse the dimers (3β,3′β-disteryl ethers). Sterol-rich samples were heated at 180 °C, 200 °C and 220 °C for 1 to 5 h. Quantitative analyses of the 3β,3′β-disteryl ethers were conducted using liquid

  已经证明，在升高的温度下，固醇会经历各种化学反应，例如氧化，脱氢，脱水和聚合。这项研究的目的是证明二聚体的存在并定量分析二聚体（3β，3'β-二硬脂基醚）。将富含甾醇的样品在180°C，200°C和220°C下加热1至5小时。使用液相萃取，固相萃取和气相色谱-质谱联用技术对3β，3'β-二十二烷基醚进行了定量分析。另外，为了进行分析，从天然甾醇中合成了合适的标准品。为了确定高温下3β，3'β-二叔丁基醚形成的机理，尝试使用提出的合成方法。另外，
• EXTRACTIVES FROM POPULUS TREMULOÏDES HEARTWOOD: THE STRUCTURE AND SYNTHESIS OF TREMULONE
  作者：R. A. Abramovitch、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v62-309

  日期：1962.10.1

  Tremulone, a dienone isolated from Populus tremuloïdes heartwood, has been shown to be stigmasta-3,5-diene-7-one. This has been confirmed by a partial synthesis from β-sitosterol. The possibility that tremulone might be an artifact arising from the isolation procedure is discussed.

  Tremulone，一种从欧洲白杨心材中分离出的二烯酮，已被证实为史甘马甾-3,5-二烯-7-酮。这已通过从β-谷甾醇的部分合成得到证实。讨论了tremulone可能是由于分离过程中产生的人为产物的可能性。
• Phytosterols and Triterpenes in the Roots of the “Kidney Bean” (<i>Phaseolus vulgaris</i>L.)
  作者：Nobukatsu Katsui、Hajime Matsue、Tomohiko Hirata、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.45.223

  日期：1972.1

  In connection with the studies of hatching substances for soybean cyst nematodes, the neutral fraction of the roots of the “kidney bean” (Phaseolus vulgaris L.) has been examined. It was found that phytosterols and triterpenes exist in the roots of plants.

  在研究大豆胞囊线虫孵化物质的过程中，对 "芸豆"（Phaseolus vulgaris L.）根部的中性部分进行了研究。研究发现，植物根中存在植物甾醇和三萜类化合物。
• Bile acids. LXVIII. Allylic and benzylic photo-chemical oxidation of steroids
  作者：Daniel M. Tal、William H. Elliott

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90034-x

  日期：1983.5

  highly selective low energy UV lamp in the presence of mercuric bromide. With this procedure cholesterol acetate, 5-cholestene-3 beta, 27-diol diacetate, 24(R)-24-methyl-5-cholesten-2 beta-yl acetate, 24(R)-24-ethyl-5-cholesten-28-yl acetate and 24(R)-24-ethyl-(22E)-cholesta-5,22-dien-3 beta-yl acetate were oxidized to the allylic keto-derivative in good yields; estradiol-17 beta diacetate was similarly

  为了提供产率高于化学氧化获得的7-氧胆固醇的衍生物，研究了甾体烯丙基或苄基酮的制备。在溴化汞存在的情况下，使用高选择性低能量紫外灯研究了空气诱导的氧化。通过该程序，乙酸胆固醇，5-胆甾烯-3β，27-二醇二乙酸酯，24（R）-24-甲基-5-胆甾烯-2β-乙酸乙烯酯，24（R）-24-乙基-5-胆甾烯-将乙酸28-乙酸酯和24（R）-24-乙基-（22E）-胆甾-5,22-二烯-3β-乙酸乙酸酯氧化成烯丙基酮基衍生物，收率很高。类似地，雌二醇-17β二乙酸酯以提高的产率转化为6-氧代产物。该方法在合成乙酸7-氧胆固醇酯及其类似物和6-氧-雌甾烯中非常有用。
• Allylic nitration of 3β-sitosterol and cholesterol acetate: Preparation of 7-nitro derivatives
  作者：Manuel Jiménez-Estrada、M.Olivia García、Arturo O. Navarro、JoséL. Eusebio、Cecilio T. Alvarez、Guillermo C. Penieres、RenéP. Gutiérrez

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00021-4

  日期：1997.6

  The reaction of 3-β-sitosterol and cholesterol acetates with a HNO3/bentonite system using infrared or microwave radiation as the energy source leads to 7-nitro derivatives as major products.

  3-β-谷甾醇和胆固醇醋酸酯与 HNO3/膨润土系统使用红外或微波辐射作为能源进行反应，产生 7-硝基衍生物作为主要产物。