(E)-3-methyl-3-pentenyl diphosphate | 51446-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-methyl-3-pentenyl diphosphate
• 英文别名: [(E)-3-methylpent-3-enyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 51446-28-7
• 化学式: C₆H₁₄O₇P₂
• 分子量: 260.12
• InChiKey: VXRDBAMKHJFBSJ-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-3-pentenyl diphosphate 生成 (S)-4-methylfarnesol
  参考文献：
  名称：

  OGURA, KYOZO, PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 477-480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-3-pentenyl tosylate 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以19%的产率得到(E)-3-methyl-3-pentenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Longestin（KS-505a）的甲基取代的十八碳烯基侧链的酶促形成：涉及作为普通扩展单元的Homo-IPP

  摘要：

  Longestin（KS‐505a）是磷酸二酯酶的特异性抑制剂，是一种类萜，由独特的八环萜烯骨架组成，在异常位置（C1和C12）带有分支甲基。Lon23（一种参与Longestin生物合成的甲基转移酶）的生化分析表明，它可以将均异戊烯基二磷酸（homo-IPP）甲基化以提供（3 Z）-3-甲基IPP。该化合物与IPP一起被Lon22（香叶基香叶基香叶基二磷酸（GGPP）合酶同系物）选择性地接受为扩展单元，从而生成二甲基化GGPP（dmGGPP）。dmGGPP的绝对配置确定为（4 R，12 R）降解和手性GC分析。这些发现使我们能够为不寻常的同萜类长汀的生物合成途径的关键步骤提出酶促序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201802116

文献信息

• Novel behavior of undecaprenyl diphosphate synthase toward an artificial substrate. Formation of the -4-methyl derivative of,,,-geranylgeranyl diphosphate
  作者：Tanetoshi Koyama、Michio Ito、Shin-ichi Ohnuma、Kyozo Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82120-6

  日期：1988.1

  E-3-Methyl-3-pentenyl diphosphate acted as an artificial substrate in the reaction with E,E-farnesyl diphosphate catalyzed by undecaprenyl diphosphate synthase of . The synthase reaction with this substrate proceeded in the same stereochemical manner as that with the natural substrate, 3-methyl-3-butenyl diphosphate, but it had a full stop at the stage of one step condensation, thereby forming a chiral

  E-3-甲基-3-戊烯基二磷酸酯在与α，癸烯基二磷酸合酶催化的E，E-法呢基二磷酸酯的反应中充当人工底物。与该底物的合酶反应以与天然底物3-甲基-3-丁烯基二磷酸相同的立体化学方式进行，但在一步缩合阶段具有完全的终止，从而形成手性化合物（Z ，E，E）-（S）-4-甲基香叶基香叶基二磷酸酯。
• Undecaprenyl diphosphate synthase reaction with artificial substrate homologues — novel behavior in the termination of prenyl chain elongation
  作者：Shin-ichi Ohnuma、Michio Ito、Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85127-9

  日期：——
• Bioorganic synthesis and absolute configuration of faranal
  作者：Masaki Kobayashi、Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura、Shuichi Seto、F. J. Ritter、I. E. M. Brueggemann-Rotgans

  DOI：10.1021/ja00541a057

  日期：1980.10
• Synthesis and absolute configuration of 4-methyl juvenile hormone I (4-MeJH I) by a biogenetic approach: a combination of enzymic synthesis and biotransformation
  作者：Tanetoshi Koyama、Koyozo Ogura、Fred C. Baker、Gene C. Jamieson、David A. Schooley

  DOI：10.1021/ja00243a064

  日期：1987.4
• Construction of a chiral center by use of the stereospecificity of prenyltransferase
  作者：Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura、Shuichi Seto

  DOI：10.1021/ja00448a064

  日期：1977.3